3,3''-dimethyl-1,1':3',1''-terphenyl | 167500-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3''-dimethyl-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 1,3-Bis(3-methylphenyl)benzene
• CAS: 167500-07-4
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: AZYBZINZMXIQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-dimethyl-1,1':3',1''-terphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 40.0h， 以70%的产率得到3,3''-bis(bromomethyl)-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  2′-Substituted meta-terphenyls as building blocks for cyclophanes with intra-annular functionality

  摘要：

  2'-Substituted m-terphenyls containing chloromethyl and/or thiomethyl groups at the 4,4'' or 3,3'' positions are used as building blocks for cyclophanes with intra-annular functionality. Syntheses are short and yields are good. The methodology, capable of wide structural variation, has been adapted to bi- and tricyclic cyclophanes.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01016-s
• 作为产物：
  描述：

  1,5-di-m-tolylpenta-1,4-diyn-3-ol 、 乙酰丙酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以86%的产率得到3,3''-dimethyl-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化双炔丙基醇与1,3-二羰基化合物的反应

  摘要：

  摘要 已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从双炔丙基醇和1,3-二羰基化合物制备1,2,3-三取代苯。双炔丙醇与1,3-二羰基化合物的反应通过[3,3]重排，6π电环化和意外的Csp 3 -Csp 2区域选择性σ键裂解过程进行。 已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从双炔丙基醇和1,3-二羰基化合物制备1,2,3-三取代苯。双炔丙醇与1,3-二羰基化合物的反应通过[3,3]重排，6π电环化和意外的Csp 3 -Csp 2区域选择性σ键裂解过程进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560372

文献信息

• Synthesis of Terphenyl Derivatives by Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Reaction of Dibromobenzene Using 2N2O-Salen as a Ligand in Aqueous Solution
  作者：Ningning Gu、Yashuai Liu、Ping Liu、Xiaowei Ma、Liu Yan、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500446

  日期：2015.10

  catalyzing the Suzuki‐Miyaura reaction of dibromobenzene and arylboronic acid has been developed by using 2N2O‐salen as a ligand in H2O/EtOH (V:V=4:1) at 100°C. Using this method, the reactions of substrates containing sterically demanding ortho substituents (e.g. dibromobenzene and/or arylboronic acids) proceeded efficiently, with the corresponding terphenyl derivatives being produced in moderate to

  通过使用2N2O-salen作为H 2 O / EtOH（V：V = 4：1）中的配体，开发了一种简单高效的Na 2 PdCl 4催化二溴苯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应的催化系统。℃。使用该方法，含有空间上要求的邻位取代基（例如二溴苯和/或芳基硼酸）的底物的反应有效地进行，相应的三联苯衍生物以中等至极好的收率生产。此外，该方法为三联苯化合物的克级合成提供了有趣的功能。
• Metal-free and solvent-free synthesis of <i>m</i>-terphenyls through tandem cyclocondensation of aryl methyl ketones with triethyl orthoformate
  作者：Xiaoqin Xiao、Juan Luo、Zongjie Gan、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.1039/d0ra00578a

  日期：——

  ketones and triethyl orthoformate for the simple synthesis of m-terphenyls. In the presence of a catalytic amount of TfOH, alkyl- and chloro-substituted acetophenones produced a series of terphenyls through a tandem reaction which merged six steps into a one-pot procedure. Moreover, the corresponding ester products were obtained when using other substituted acetophenones as the starting materials under

  这里报道了一种芳基甲基酮和原甲酸三乙酯的新型环缩合反应，用于简单合成间三联苯。在催化量的 TfOH 存在下，烷基和氯取代的苯乙酮通过串联反应产生一系列三联苯，该串联反应将六个步骤合并为一锅法。此外，以其他取代苯乙酮为原料，在相同反应条件下得到相应的酯类产物。
• 一种间三联苯类化合物的制备方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN111205152B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明提供一种以芳基甲基酮和原甲酸三乙酯为原料合成间三联苯类化合物的方法，即在惰性气体保护下，将芳基甲基酮和原甲酸三乙酯的混合物升温到在50℃，然后加入三氟甲磺酸进行反应，反应结束后分离得到所述间三联苯类化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，无需任何金属催化剂和溶剂，反应时间短，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• 3,3’’-Bis(saccharin-6-ylmethyl)-1,1’:3’,1’’-terphenyl – Precursor of A New Tetradendate Bis-bridging Ligand
  作者：Stefan Buck、Gerhard Maas

  DOI：10.5560/znb.2012-0143

  日期：2012.10.1

  The title compound (H₂tpsac) was synthesized from 6-bromosaccharin and 3,3’’-bis(bromomethyl)- m-terphenyl. The ability of tpsac to serve as a tetradentate bis-bridging ligand was demonstrated by the formation of the dinuclear ruthenium(I,I) complexes [Ru₂(CO)₅(μ,μ-tpsac)]₂, [Ru₂(CO)₄(μ,μ-tpsac)]_n, [Ru₂(CO)₄(PPh₃)₂(μ,μ-tpsac)], and [Ru₂(CO)₅(PPh₃)(μ,μ-tpsac)]. An X-ray crystal structure analysis of [Ru₂(CO)₄(PPh₃)₂(μ,μ-tpsac)] showed the head-to-tail (or 1,1) arrangement of the two saccharinate coordination sites.

  标题化合物（H2tpsac）是由 6-溴糖精和 3,3''-双（溴甲基）间三联苯合成的。通过形成双核钌（I、I）配合物[Ru2(CO)5(μ,μ-tpsac)]2、[Ru2(CO)4(μ,μ-tpsac)]n、[Ru2(CO)4(PPh3)2(μ,μ-tpsac)]和[Ru2(CO)5(PPh3)(μ,μ-tpsac)]。对[Ru2(CO)4(PPh3)2(μ,μ-tpsac)]的 X 射线晶体结构分析表明，两个糖醛酸配位位点呈头对尾（或 1,1）排列。
• 一种由芳基甲醛合成多芳烃的方法
  申请人：长沙资材科技有限公司

  公开号：CN114621045A

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种由芳基甲醛为原料制备多芳烃的方法，该方法是在CuI和KOH存在下，两分子芳基甲醛与四分子DMSO进行一锅反应，即得多芳烃，反应得到的产物多芳烃比原料增加了一个苯环，构成该苯环的六个碳原子分别来自两个芳基甲醛和四个DMSO分子。该方法也适合由不同结构芳基甲醛制备不对称多芳烃。该发明提供了一个由单芳化合物制备多芳化合物的方法。该制备多芳烃的方法原料来源广泛易得，绿色环保，价格低廉，操作简单，有利于工业化生产。