3,3''-bis(bromomethyl)-1,1':3',1''-terphenyl | 167500-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3''-bis(bromomethyl)-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 3,3"-bis(bromomethyl)-1,1':3',1"-terphenyl
• CAS: 167500-14-3
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂
• 分子量: 416.155
• InChiKey: GXYSJIZDVPDJJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-bis(bromomethyl)-1,1':3',1''-terphenyl 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 12,30-Dithiaheptacyclo[30.2.2.27,10.12,6.114,18.119,23.124,28]dotetraconta-1(34),2(42),3,5,7(41),8,10(40),14(39),15,17,19,21,23(38),24,26,28(37),32,35-octadecaene-42-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2′-Substituted meta-terphenyls as building blocks for cyclophanes with intra-annular functionality

  摘要：

  2'-Substituted m-terphenyls containing chloromethyl and/or thiomethyl groups at the 4,4'' or 3,3'' positions are used as building blocks for cyclophanes with intra-annular functionality. Syntheses are short and yields are good. The methodology, capable of wide structural variation, has been adapted to bi- and tricyclic cyclophanes.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01016-s
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,3''-bis(bromomethyl)-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  富勒烯阴离子C602−和C60⋅−的外表面化学

  摘要：

  报道了对还原的富勒烯C 60 2−和C 60 ⋅−的外表面反应性的系统筛选研究。这些带有双负电荷的碳笼是通过用钾将C 60两倍还原生成K 2 C 60或通过用苄腈PhCN⋅-自由基原位单还原制备的。， 分别。几类亲电试剂，包括双生和遥远的二卤化物，苄基溴化物和重氮鎓化合物，被用作加成伙伴。通常，所研究的溴化物被证明是最合适的反应伙伴。合成了一系列富勒烯加合物和环加合物，涉及1,2-或1,4-加成模式，具体取决于精确的结构和加成物的空间需求，并对其进行了充分表征。一些反应产物是前所未有的中性C 60形式。本文介绍的富勒烯化学与石墨烯和碳纳米管的相关反应非常相似，这是使这些大分子形式的合成碳同素异形体（SCA）功能化的最有效方法。激活C带负电荷的60代表了对富勒烯化学的一些探索性概念，既提供了富勒烯反应性本身的新见解，又提供了新型的外延面体衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201805777

文献信息

• 3,3’’-Bis(saccharin-6-ylmethyl)-1,1’:3’,1’’-terphenyl – Precursor of A New Tetradendate Bis-bridging Ligand
  作者：Stefan Buck、Gerhard Maas

  DOI：10.5560/znb.2012-0143

  日期：2012.10.1

  The title compound (H₂tpsac) was synthesized from 6-bromosaccharin and 3,3’’-bis(bromomethyl)- m-terphenyl. The ability of tpsac to serve as a tetradentate bis-bridging ligand was demonstrated by the formation of the dinuclear ruthenium(I,I) complexes [Ru₂(CO)₅(μ,μ-tpsac)]₂, [Ru₂(CO)₄(μ,μ-tpsac)]_n, [Ru₂(CO)₄(PPh₃)₂(μ,μ-tpsac)], and [Ru₂(CO)₅(PPh₃)(μ,μ-tpsac)]. An X-ray crystal structure analysis of [Ru₂(CO)₄(PPh₃)₂(μ,μ-tpsac)] showed the head-to-tail (or 1,1) arrangement of the two saccharinate coordination sites.

  标题化合物（H2tpsac）是由 6-溴糖精和 3,3''-双（溴甲基）间三联苯合成的。通过形成双核钌（I、I）配合物[Ru2(CO)5(μ,μ-tpsac)]2、[Ru2(CO)4(μ,μ-tpsac)]n、[Ru2(CO)4(PPh3)2(μ,μ-tpsac)]和[Ru2(CO)5(PPh3)(μ,μ-tpsac)]。对[Ru2(CO)4(PPh3)2(μ,μ-tpsac)]的 X 射线晶体结构分析表明，两个糖醛酸配位位点呈头对尾（或 1,1）排列。
• 2′-Substituted meta-terphenyls as building blocks for cyclophanes with intra-annular functionality
  作者：Harold Hart、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01016-s

  日期：1995.1

  2'-Substituted m-terphenyls containing chloromethyl and/or thiomethyl groups at the 4,4'' or 3,3'' positions are used as building blocks for cyclophanes with intra-annular functionality. Syntheses are short and yields are good. The methodology, capable of wide structural variation, has been adapted to bi- and tricyclic cyclophanes.
• Exohedral Addition Chemistry of the Fullerenide Anions C ₆₀ ²⁻ and C ₆₀ ^⋅−
  作者：Isabell Wabra、Johannes Holzwarth、Frank Hauke、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.201805777

  日期：2019.4.5

  powerful methods for the functionalization of these macromolecular forms of synthetic carbon allotropes (SCAs). Activation of C60 by negative charging represents a little explored concept of fullerene chemistry, providing both new insights of fullerene reactivity itself and new types of exohedral derivatives.

  报道了对还原的富勒烯C 60 2−和C 60 ⋅−的外表面反应性的系统筛选研究。这些带有双负电荷的碳笼是通过用钾将C 60两倍还原生成K 2 C 60或通过用苄腈PhCN⋅-自由基原位单还原制备的。， 分别。几类亲电试剂，包括双生和遥远的二卤化物，苄基溴化物和重氮鎓化合物，被用作加成伙伴。通常，所研究的溴化物被证明是最合适的反应伙伴。合成了一系列富勒烯加合物和环加合物，涉及1,2-或1,4-加成模式，具体取决于精确的结构和加成物的空间需求，并对其进行了充分表征。一些反应产物是前所未有的中性C 60形式。本文介绍的富勒烯化学与石墨烯和碳纳米管的相关反应非常相似，这是使这些大分子形式的合成碳同素异形体（SCA）功能化的最有效方法。激活C带负电荷的60代表了对富勒烯化学的一些探索性概念，既提供了富勒烯反应性本身的新见解，又提供了新型的外延面体衍生物。