2-(3-benzylpiperazin-1-yl)-N-[3-(methanesulfonamido)phenyl]acetamide | 481038-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-benzylpiperazin-1-yl)-N-[3-(methanesulfonamido)phenyl]acetamide
• CAS: 481038-65-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₃S
• 分子量: 402.517
• InChiKey: ILZRCRLREJBXCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzylpiperazin-1-yl)-N-[3-(methanesulfonamido)phenyl]acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-{4-[(S)-3-Amino-4-(3,4-difluoro-phenyl)-butyryl]-3-benzyl-piperazin-1-yl}-N-(3-methanesulfonylamino-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperazines as novel dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  Incorporation of a fluorophenyl beta-amino amide moiety into piperazine screening lead 2 has resulted in the discovery of a structurally novel series of potent and selective DP-IV inhibitors. Simplification of the molecule and incorporation of multiple fluorine atoms on the phenyl ring has provided low molecular weight analogs such as compound 32, which is a 19 nM DP-IV inhibitor with >4000-fold selectivity over QPP. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.065
• 作为产物：
  描述：

  N-1-Boc-3-苄基哌嗪 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 镍 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-benzylpiperazin-1-yl)-N-[3-(methanesulfonamido)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperazines as novel dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  Incorporation of a fluorophenyl beta-amino amide moiety into piperazine screening lead 2 has resulted in the discovery of a structurally novel series of potent and selective DP-IV inhibitors. Simplification of the molecule and incorporation of multiple fluorine atoms on the phenyl ring has provided low molecular weight analogs such as compound 32, which is a 19 nM DP-IV inhibitor with >4000-fold selectivity over QPP. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.065

文献信息

• Dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20040236102A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds having Formula I, including pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. (I) are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (DP-IV), and are useful in the treatment of DP-IV mediated diseases and conditions, such as non-insulin dependent diabetes mellitus. 1

  具有I式的化合物，包括其药物可接受的盐和前药。 (I)是二肽基肽酶IV酶（DP-IV）的抑制剂，可用于治疗DP-IV介导的疾病和病况，例如非胰岛素依赖性糖尿病。
• DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1406622B1

  公开（公告）日：2006-02-22
• US7253172B2
  申请人：——

  公开号：US7253172B2

  公开（公告）日：2007-08-07