trans-9,10-methyleneoctadecanoic acid | 29203-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-9,10-methyleneoctadecanoic acid
• 英文别名: 8-[(1R,2R)-2-octylcyclopropyl]octanoic acid
• CAS: 29203-99-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: PDXZQLDUVAKMBQ-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.6-35 °C
• 沸点：
  408.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9,10-methyleneoctadecanoic acid 、 di-[1-palmitoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphoethanol-(3'-thio)propionamide] 在 咪唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以24 mg的产率得到di-[1-palmitoyl-2-trans-9-octadecenoyl-sn-glycero-3-phosphoethanol-(3'-thio)propionamide]
  参考文献：
  名称：

  A Quantitative Assessment of the Influence of Permanent Kinks on the Mixing Behavior of Phospholipids in Cholesterol-Rich Bilayers

  摘要：

  The mixing behavior of a phospholipid containing a cis-cyclopropyl moiety (1) with one that contains two myristoyl groups (3a) has been investigated in fluid bilayers via the nearest-neighbor recognition (NNR) method. In the absence of cholesterol, these lipids mix ideally. In the presence of cholesterol, they show a modest preference for homo-phospholipid association. A trans-form of 1 (i.e., 2) was found to have similar behavior, except that the influence of cholesterol in promoting homo-phospholipid association was greater. Similar results have been found in membranes in which 3a is replaced with a phospholipid bearing two palmitoyol chains (3b). In this case, the effect of the kink is approximately twice as great. The implications of these findings, with respect to the "trans-fatty acid debate", are briefly discussed

  DOI：

  10.1021/ja044517c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-戊烯-1-醇 在 咪唑 、 Jones reagent 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 diethylzinc 、 1,3-丁二烯 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 trans-9,10-methyleneoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）-C（sp3）交叉偶联反应合成环丙烷脂肪酸及α-霉菌酸的形式合成

  摘要：

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800901

文献信息

• On the Structure of Lactobacillic Acid^1,2
  作者：Klaus Hofmann、Otto Jucker、William R. Miller、Alfred C. Young、Fred Tausig

  DOI：10.1021/ja01636a020

  日期：1954.4
• US4201785A
  申请人：——

  公开号：US4201785A

  公开（公告）日：1980-05-06
• US4248893A
  申请人：——

  公开号：US4248893A

  公开（公告）日：1981-02-03
• US4384124A
  申请人：——

  公开号：US4384124A

  公开（公告）日：1983-05-17
• Synthesis of Cyclopropane Fatty Acids by C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>³) Cross-Coupling Reaction and Formal Synthesis of α-Mycolic Acid
  作者：Takanori Iwasaki、Shohei Terahigashi、Yufei Wang、Arisa Tanaka、Hanqing Zhao、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.201800901

  日期：2018.10.4

  manipulations that are often employed in conventional synthetic routes. This method could be applicable to the synthesis of trans‐cyclopropane fatty acids and enantioenriched cyclopropane fatty acids. Formal synthesis of α‐mycolic acid was achieved by the C(sp3)−C(sp3) cross‐coupling reaction of cyclopropane‐containing bifunctional building blocks.

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。