α,α-dideutero-β-chloropropiophenone | 34236-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α-dideutero-β-chloropropiophenone
• 英文别名: <2-2H2>-3-chloropropiophenone；[2-d2]-3-chloro-1-phenyl-propan-1-one；α,α-Dideuterio-β-chloro-propiophenon；3-Chloropropiophenone(2-D2)；3-chloro-2,2-dideuterio-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 34236-34-5
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 170.607
• InChiKey: KTJRGPZVSKWRTJ-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dideutero-β-chloropropiophenone 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 β-azidopropiophenone-α-d2
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基苯丙酮光解三重烷基硝烯的选择性生成及其反应性

  摘要：

  具有内置敏化剂单元的 β-叠氮基苯丙酮衍生物 1 的光解导致选择性形成三线态烷基氮烯 2，可通过激光闪光光解（λmax = 325 nm，tau = 27 ms）和 ESR 光谱法 (| D/hc| = 1.64 cm-1，|E/hc| = 0.004 cm-1)。氮烯 2 进一步表征为氩气基质分离、同位素标记和分子建模。三线态烷基氮烯是持久性中间体，不会从溶剂中提取 H 原子，而是通过与另一个三线态氮烯二聚形成偶氮产物而不是与叠氮化物前体反应而发生衰变。偶氮二聚体互变异构并重排形成杂环化合物 3。 具有 n,pi* 构型的氮烯 2a 作为其酮敏化剂部分的最低三重激发态，经历分子内 1，4-H 原子抽象形成双基 6，通过氩气基质分离、同位素标记和分子建模鉴定。β-叠氮基-对甲氧基苯丙酮，其三线态敏化剂部分的 pi,pi* 最低激发态不经历任何二次光反应，但选择性地仅产生三线态烷基氮烯中间体，二聚形成

  DOI：

  10.1021/ja077523s
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 氘代盐酸 作用下， 以 乙醚 、 重水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 α,α-dideutero-β-chloropropiophenone
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基苯丙酮光解三重烷基硝烯的选择性生成及其反应性

  摘要：

  具有内置敏化剂单元的 β-叠氮基苯丙酮衍生物 1 的光解导致选择性形成三线态烷基氮烯 2，可通过激光闪光光解（λmax = 325 nm，tau = 27 ms）和 ESR 光谱法 (| D/hc| = 1.64 cm-1，|E/hc| = 0.004 cm-1)。氮烯 2 进一步表征为氩气基质分离、同位素标记和分子建模。三线态烷基氮烯是持久性中间体，不会从溶剂中提取 H 原子，而是通过与另一个三线态氮烯二聚形成偶氮产物而不是与叠氮化物前体反应而发生衰变。偶氮二聚体互变异构并重排形成杂环化合物 3。 具有 n,pi* 构型的氮烯 2a 作为其酮敏化剂部分的最低三重激发态，经历分子内 1，4-H 原子抽象形成双基 6，通过氩气基质分离、同位素标记和分子建模鉴定。β-叠氮基-对甲氧基苯丙酮，其三线态敏化剂部分的 pi,pi* 最低激发态不经历任何二次光反应，但选择性地仅产生三线态烷基氮烯中间体，二聚形成

  DOI：

  10.1021/ja077523s

文献信息

• Mechanism of bimolecular nucleophilic substitution in .beta.-halo ketones and related compounds
  作者：Edward N. Trachtenberg、Thomas J. Whall

  DOI：10.1021/jo00975a006

  日期：1972.5
• The mode of bakers' yeast transformation of 3-chloropropiophenone and related ketones. Synthesis of (2S)-[2-2H]propiophenone, (R)-fluoxetine, and (R)- and (S)-fenfluramine
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Andrea Mele

  DOI：10.1021/jo00021a011

  日期：1991.10

  Yeast treatment of 3-chloropropiophenone (2) affords the expected (1S)-3-chloro-1-phenylpropan-1-ol (3) as well as ca. 30% of propiophenone (5). The conversion of 2 into 5 is accompanied by formal elimination of hydrochloric acid, followed by yeast saturation of the double bond of the intermediate phenyl vinyl ketone (4). Monodeuteriopropiophenone formed via yeast treatment from alpha,alpha-dideuterio-3-chloropropiophenone (8) was shown to possess the 2S configuration 10 by conversion into [2-H-2]-(1R,2S)-1-phenylpropan-1-ol (13), whose stereochemistry was assigned by comparison of its NMR properties with those of the [2-H-2]-(1S,2S) diastereoisomer 19 synthesized from yeast-generated (1R,2S)-1-phenylpropane-1,2-diol (15). Whereas product 3 is converted into (R)-fluoxetine (31), 2S alcohol 24, obtained in the yeast reduction of the ketone 22 is transformed into (R)-fenfluramine (29) and into its enantiomer (26).
• Popov, A. F.; Matvienko, V. N.; Piskunova, Zh. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7, p. 1158 - 1161
  作者：Popov, A. F.、Matvienko, V. N.、Piskunova, Zh. P.

  DOI：——

  日期：——
• Popov, A. F.; Matvienko, V. N.; Piskunova, Zh. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 10, p. 1922 - 1924
  作者：Popov, A. F.、Matvienko, V. N.、Piskunova, Zh. P.、Oleinik, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Formation of Triplet Alkyl Nitrenes from Photolysis of β-Azido-Propiophenone and Their Reactivity
  作者：Pradeep N. D. Singh、Sarah M. Mandel、Jagadis Sankaranarayanan、Sivaramakrishnan Muthukrishnan、Mingxin Chang、Rachel M. Robinson、Paul M. Lahti、Bruce S. Ault、Anna D. Gudmundsdóttir

  DOI：10.1021/ja077523s

  日期：2007.12.1

  formation of triplet alkyl nitrenes 2 that were detected directly with laser flash photolysis (lambdamax = 325 nm, tau = 27 ms) and ESR spectroscopy (|D/hc| = 1.64 cm-1, |E/hc| = 0.004 cm-1). Nitrenes 2 were further characterized with argon matrix isolation, isotope labeling, and molecular modeling. The triplet alkyl nitrenes are persistent intermediates that do not abstract H-atoms from the solvent but

  具有内置敏化剂单元的 β-叠氮基苯丙酮衍生物 1 的光解导致选择性形成三线态烷基氮烯 2，可通过激光闪光光解（λmax = 325 nm，tau = 27 ms）和 ESR 光谱法 (| D/hc| = 1.64 cm-1，|E/hc| = 0.004 cm-1)。氮烯 2 进一步表征为氩气基质分离、同位素标记和分子建模。三线态烷基氮烯是持久性中间体，不会从溶剂中提取 H 原子，而是通过与另一个三线态氮烯二聚形成偶氮产物而不是与叠氮化物前体反应而发生衰变。偶氮二聚体互变异构并重排形成杂环化合物 3。 具有 n,pi* 构型的氮烯 2a 作为其酮敏化剂部分的最低三重激发态，经历分子内 1，4-H 原子抽象形成双基 6，通过氩气基质分离、同位素标记和分子建模鉴定。β-叠氮基-对甲氧基苯丙酮，其三线态敏化剂部分的 pi,pi* 最低激发态不经历任何二次光反应，但选择性地仅产生三线态烷基氮烯中间体，二聚形成