β-azidopropiophenone-α-d2 | 1000003-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-azidopropiophenone-α-d2
• 英文别名: [2-d2]-3-azido-1-phenyl-propan-1-one
• CAS: 1000003-35-9
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 177.174
• InChiKey: SJLARCVMQORPSW-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-azidopropiophenone-α-d2 以 solid matrix 为溶剂， 生成 氢氰酸
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基苯丙酮光解三重烷基硝烯的选择性生成及其反应性

  摘要：

  具有内置敏化剂单元的 β-叠氮基苯丙酮衍生物 1 的光解导致选择性形成三线态烷基氮烯 2，可通过激光闪光光解（λmax = 325 nm，tau = 27 ms）和 ESR 光谱法 (| D/hc| = 1.64 cm-1，|E/hc| = 0.004 cm-1)。氮烯 2 进一步表征为氩气基质分离、同位素标记和分子建模。三线态烷基氮烯是持久性中间体，不会从溶剂中提取 H 原子，而是通过与另一个三线态氮烯二聚形成偶氮产物而不是与叠氮化物前体反应而发生衰变。偶氮二聚体互变异构并重排形成杂环化合物 3。 具有 n,pi* 构型的氮烯 2a 作为其酮敏化剂部分的最低三重激发态，经历分子内 1，4-H 原子抽象形成双基 6，通过氩气基质分离、同位素标记和分子建模鉴定。β-叠氮基-对甲氧基苯丙酮，其三线态敏化剂部分的 pi,pi* 最低激发态不经历任何二次光反应，但选择性地仅产生三线态烷基氮烯中间体，二聚形成

  DOI：

  10.1021/ja077523s
• 作为产物：
  描述：

  α,α-dideutero-β-chloropropiophenone 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 β-azidopropiophenone-α-d2
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基苯丙酮光解三重烷基硝烯的选择性生成及其反应性

  摘要：

  具有内置敏化剂单元的 β-叠氮基苯丙酮衍生物 1 的光解导致选择性形成三线态烷基氮烯 2，可通过激光闪光光解（λmax = 325 nm，tau = 27 ms）和 ESR 光谱法 (| D/hc| = 1.64 cm-1，|E/hc| = 0.004 cm-1)。氮烯 2 进一步表征为氩气基质分离、同位素标记和分子建模。三线态烷基氮烯是持久性中间体，不会从溶剂中提取 H 原子，而是通过与另一个三线态氮烯二聚形成偶氮产物而不是与叠氮化物前体反应而发生衰变。偶氮二聚体互变异构并重排形成杂环化合物 3。 具有 n,pi* 构型的氮烯 2a 作为其酮敏化剂部分的最低三重激发态，经历分子内 1，4-H 原子抽象形成双基 6，通过氩气基质分离、同位素标记和分子建模鉴定。β-叠氮基-对甲氧基苯丙酮，其三线态敏化剂部分的 pi,pi* 最低激发态不经历任何二次光反应，但选择性地仅产生三线态烷基氮烯中间体，二聚形成

  DOI：

  10.1021/ja077523s

文献信息

• Organocatalytic β-Azidation of Enones Initiated by an Electron-Donor–Acceptor Complex
  作者：Rajendra P. Shirke、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02861

  日期：2017.10.6

  β-unsaturated ketones is described. Reaction of the Zhdankin azidoiodane with enones in the presence of a catalytic amount of an amine provides β-azido ketones via the formation of an electron-donor–acceptor complex. The application of this protocol is demonstrated through one-step elaborations leading to the synthesis of unprecedented classes of 1,2,3-triazoles.

  描述了一种操作简单的α，β-不饱和酮的有机催化β-叠氮化。Zhdankin叠氮碘烷与烯酮在催化量的胺存在下的反应通过电子给体-受体配合物的形成提供了β-叠氮基酮。该协议的应用通过一步一步精炼来证明，该合成导致合成前所未有的1,2,3-三唑类。