1-(quinolin-2-yl)propan-1-ol | 33696-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(quinolin-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-(1-Hydroxypropyl)-chinoli；1'-Hydroxy-2-Propylquinoline；2-(hydroxypropyl)quinoline；1-Quinolin-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 33696-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: NZUSIRTZUGQDDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

2-喹诺尼甲醇，α-乙基-是2-丙基喹啉的人类已知代谢物。

2-Quinolinemethanol, alpha-ethyl- is a known human metabolite of 2-propylquinoline.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(quinolin-2-yl)propan-1-ol 在 甲醇 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2-丙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氢解和通过有机锌中间体共轭添加2-（羟甲基）吡啶

  摘要：

  2-羟甲基吡啶在用氯磷酸盐活化后经历镍催化的氢解。反应使用二乙基锌，并且建议通过仲苄基锌试剂进行。用氘代甲醇淬灭可将氘标记直接引入苄基位置。还证实了具有α，β-不饱和酯的分子内共轭物加成，并支持了苄锌配合物的中间性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03049
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 硫酸 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1-(quinolin-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化迈克尔加成/环化反应获得稀有 α-杂环氮丙啶：范围、局限性和机制

  摘要：

  我们报告了一种稀有 1,2-二取代杂环氮丙啶的非对映选择性合成方法。我们的方法利用 1,2-氯胺在微量酸存在下的固有降解，然后环化，得到多种顺式氮丙啶，而其他合成方法无法捕获这些顺式氮丙啶。介绍了选择性的范围、局限性和机制见解。

  DOI：

  10.1002/chem.202303993

文献信息

• 2-substituted quinolines for the treatment of leishmaniasis
  申请人：Institut Francais de Recherche Scientifique Pour le Developpment en

  公开号：US05541196A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  Substituted quinolines having formula (1), wherein R.sub.1, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7 each independently represent a hydrogen atom, a linear or branched C.sub.1-7 alkyl, alkenyl, epoxy-alkyl or mono/polyalcohol group; an amine group or an amide group, an OR group in which R is hydrogen or a C.sub.1-7 alkyl or alkenyl group or a phenyl group; and R.sub.2 is an OR group in which R is as defined above, or a C.sub.1-7 alkyl alkenyl or epoxyalkyl group, a phenyl, phenol, methylenedioxyphenyl, or dimethoxyphenyl group, or a C.sub.1-7 alkyl, alkenyl or epoxyalkyl group, a phenyl, phenol, methylenedioxyphenyl, or dimethoxphenyl group or a C.sub.1-7 alkyl, alkenyl or epoxy-alklyl group comprising at least one of the following substituents: a C.sub.1-4 alkyl or alkenyl group; a phenyl, phenol, dimethylphenyl, dimethoxyphenyl or methylenedioxphenyl group; or an OR group in which R is hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl or alkenyl group; or an NHR group in which R is hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl or alkenyl group; or an amide group; or else R.sub.2 and R.sub.3 together form a furan ring; and salts and derivatives thereof; are used as drugs, particularly anti-lieshmanials.

  具有以下结构式（1）的取代喹啉，其中R.sub.1、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7分别独立表示氢原子、直链或支链C.sub.1-7烷基、烯基、环氧烷基或单/多羟基醇基团；胺基团或酰胺基团；一个OR基团，其中R为氢或C.sub.1-7烷基、烯基或苯基；以及R.sub.2是一个OR基团，其中R如上定义，或者是一个C.sub.1-7烷基、烯基或环氧烷基基团、苯基、酚基、亚甲二氧基苯基或二甲氧基苯基，或者是一个C.sub.1-7烷基、烯基或环氧烷基、苯基、酚基、亚甲二氧基苯基或二甲氧基苯基，或者是一个C.sub.1-7烷基、烯基或环氧烷基，其中至少包含以下取代基之一：一个C.sub.1-4烷基或烯基；一个苯基、酚基、二甲基苯基、二甲氧基苯基或亚甲二氧基苯基；或者一个OR基团，其中R为氢或C.sub.1-4烷基或烯基；或者一个NHR基团，其中R为氢或C.sub.1-4烷基或烯基；或者一个酰胺基团；或者R.sub.2和R.sub.3共同形成呋喃环；以及它们的盐和衍生物；被用作药物，特别是抗利什曼病药物。
• [EN] 6-O-ACYL KETOLIDE DERIVATIVES OF ERYTHROMYCINE USEFUL AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES DE 6-O-ACYL CETOLIDE D'ERYTHROMYCINE UTILES COMME AGENTS ANTI-BACTERIENS
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2003050132A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of formula (I): wherein R?1, R2, R3, R4¿, W, X, X', Y, and Y' are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  公式（I）中的6-O-Acyl ketolide抗菌剂：其中R?1，R2，R3，R4¿，W，X，X'，Y和Y'如本文所述，并且其中取代基的含义如说明中所示。这些化合物可用作抗菌剂。
• Synthesis and biological evaluation of substituted quinolines: potential treatment of protozoal and retroviral co-infections
  作者：Mohammed A. Fakhfakh、Alain Fournet、Eric Prina、Jean-François Mouscadet、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.007

  日期：2003.11

  We report the synthesis of substituted quinolines and their in vitro biological evaluation against the causal agents of cutaneous leishmaniasis, visceral leishmaniasis, African trypanosomiasis and Chagas' disease. Furthermore, several quinolines have also been tested for their anti-retroviral activity in HIV-1 infected cells. The structure activity relationships of these new synthetic compounds are discussed and emphasis was placed on the treatment of leishmania/HIV co-infections. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of vinylpyridines and vinylquinolines with 1,3,5-triazine in polyphosphoric acid
  作者：A. V. Aksenov、I. V. Aksenova、I. V. Malikova、S. V. Shcherbakov、A. M. Zhirov

  DOI：10.1134/s1070428009110347

  日期：2009.11
• 6-O-ACYL KETOLIDE DERIVATIVES OF ERYTHROMYCINE USEFUL AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1453847A1

  公开（公告）日：2004-09-08