3-O-acetyl-1,2-5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 1173200-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,2-5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-Bis-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-glucofuranose acetate；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 1173200-00-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: QZKDRLZSJSWQPS-UPUXHGCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 Candida cylindracea lipase 作用下， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Application of lipases in the removal of protective groups on glycerides and glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96264-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以81%的产率得到3-O-acetyl-1,2-5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  六甲基磷酸三酰胺/水中糖酯的光脱氧过程中氢转移的机理和立体化学

  摘要：

  六甲基磷酸三酰胺（HMPT）中的脂肪酸的糖酯及其混合物与水的光脱氧是通过HMPT的光电离而引发的。如此形成的溶剂化电子将酯还原成其自由基阴离子，该自由基阴离子既是脱氧糖的形成，又是相应醇的繁殖的中间体。羧酸根阴离子的分离导致脱氧糖的自由基，该自由基通过从HMPT，酸残基或其他糖分子的氢转移进一步反应。在所有情况下，氢原子的引入优先发生在空间位阻较小的一侧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81079-6

文献信息

• Indium(III) Triflate: A Highly Efficient Catalyst for Reactions of Sugars^[1]
  作者：Santosh Kumar Giri、Monika Verma、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1080/07328300802458970

  日期：2008.12.11

  Indium(III) trifluoromethanesulfonate has been found to be extremely efficient in catalyzing acyl transfer reactions of various carbohydrates and their derivatives. Selective acetolyses of certain benzyl ethers/isopropylidene acetals of sugars have been possible using In(OTf)3 in Ac2O (neat). Reaction of the per-O-acetate of 2-deoxy-2-phthalimido-D-glucose with benzyl mercaptan in the presence of In(OTf)3

  已经发现三氟甲磺酸铟（III）在催化各种碳水化合物及其衍生物的酰基转移反应中非常有效。使用In（OTf）3在Ac2O中（纯净）可以对某些糖的苄基醚/异亚丙基缩醛进行选择性乙酰水解。在In（OTf）3存在下2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-葡萄糖的全-O-乙酸酯与苄硫醇的反应导致高产率地形成相应的硫代糖苷。在In（OTf）3的存在下，也非常有效地实现了各种碳水化合物的异亚丙基和亚苄基缩醛的轻松形成和水解。结果表明，In（OTf）3在合成碳水化合物化学中具有广阔的前景。
• P(RNCH₂CH₂)₃N:  Efficient Catalysts for Transesterifications, Acylations, and Deacylations
  作者：Palanichamy Ilankumaran、J. G. Verkade

  DOI：10.1021/jo981819m

  日期：1999.4.1

  Extremely strong nonionic superbases of the type P(RNCH(2)CH(2))(3)N catalyze the transesterification of carboxylic acid esters with high selectivity and yields at 25 degrees C. These bases also catalyze the deacetylation of alcohols under mild conditions in quantitative yields. Using enol acetates as acylating agents, primary and secondary alcohols are efficiently protected as acetates through the

  P（RNCH（2）CH（2））（3）N类型的极强非离子超强碱催化羧酸酯的酯交换反应具有很高的选择性，并在25°C时产率较高。这些碱还催化在温和条件下醇的脱乙酰以定量的产量。使用烯醇乙酸酯作为酰化剂，伯和仲醇通过这些催化剂的作用被有效地保护为乙酸酯。在反应条件下可以耐受诸如环氧化物，氨基甲酸酯，乙缩醛，恶唑啉，硝基和炔基官能团的取代基。N保护的肽无需明显消旋就可以进行干净的酯交换反应，这使得该方法可能非常有用。
• Novel Platinum(IV)−Carbohydrate Complexes:  Metal Ion Coordination Behavior of Monosaccharides in Organic Solvents
  作者：Henrik Junicke、Clemens Bruhn、Ralph Kluge、Anthony S. Serianni、Dirk Steinborn

  DOI：10.1021/ja9902726

  日期：1999.7.1

  New platinum(IV)-coordinated carbohydrate complexes [PtMe3L]BF4 (14E−21E, 22D−24D) have been prepared from the reaction of [PtMe3(Me2CO)3]BF4 (1) with a wide range of isopropylidene-protected carbohydrates L‘ in acetone. These complexation reactions can be accompanied by a platinum-promoted cleavage of an isopropylidene group (14E, L‘ = 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose (1A), L = 1,2-O

  通过 [PtMe3(Me2CO)3]BF4 (1) 与多种异丙叉保护的碳水化合物 L 反应制备了新的铂 (IV) 配位碳水化合物复合物 [PtMe3L]BF4 (14E-21E, 22D-24D) ' 在丙酮中。这些络合反应可伴随铂促进的异亚丙基裂解（14E，L' = 1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖（1A），L = 1,2 -O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖；15E，L' = 3-O-乙酰基-1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖 (2A)，L = 3-O -乙酰-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖；16E，L' = 3-O-(甲基磺酰基)-1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖（ 3A)，L = 3-O-(甲基磺酰基)-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖；17E，L' = 1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-别呋喃糖 (4A)
• 糖基异噁唑类化合物及其制备方法和杀菌剂
  申请人：北京农学院

  公开号：CN112608354B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明涉及杀菌材料技术领域，尤其是涉及一种糖基异噁唑类化合物及其制备方法和杀菌剂。糖基异噁唑类化合物，具有如下结构通式：R1选自取代或未取代的芳香基团中的任一种，R2选自H、乙酰基、苄基和炔丙基中的任一种。本发明以天然糖类化合物作为骨架，安全、毒性低，并且选择性高，不易残留，环境相容性好，并进一步引入活性基团异噁唑结构，得到的糖基异噁唑类化合物具有安全、高效、低毒、低残留、广谱、不易产生抗性等诸多优点，并且具有优异的杀菌活性。
• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。