1,2-di(naphthalen-2-yl)hydrazine | 613-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-di(naphthalen-2-yl)hydrazine
• 英文别名: 2,2'-diamino-[1,1']binaphthalene；2,2′-hydrazonaphthalene；2,2'-hydrazonaphthalene；N,N'-di-[2]naphthyl-hydrazine；N,N'-Di-[2]naphthyl-hydrazin；β.β'-Hydrazonaphthalin；1,2-dinaphthalen-2-ylhydrazine
• CAS: 613-64-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: QNLBBCJLGWFZPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  133-135 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(naphthalen-2-yl)hydrazine 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,2'-azonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The “Thermal” Rearrangement of Hydrazo Compounds. I. 2,2'-Hydrazonaphthalene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01599a070
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基萘 在 三乙基硅烷 、 indium(III) bromide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-di(naphthalen-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称联苯胺重排

  摘要：

  手性布朗斯台德酸催化N，N'-二萘并肼的不对称联苯胺重排。以高对映选择性获得了不同的电子和结构上不同的轴向手性2,2'-联萘二胺（BINAM）衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201304039

文献信息

• Facile Transfer Hydrogenation of Azo Compounds to Hydrazo Compounds and Anilines by Using Raney Nickel and Hydrazinium Monoformate
  作者：H. S. Prasad、Shankare Gowda、D. Channe Gowda

  DOI：10.1081/scc-120027231

  日期：2004.12.31

  Abstract Azo compounds are conveniently reduced to either partially reduced hydrazo compounds or completely reduced anilines by employing Raney nickel in presence of hydrazinium monoformate depending upon reaction conditions. The other reducible moieties like ‒COOH and halogens are tolerated. The reduction process is selective, rapid and high yielding.

  摘要 根据反应条件，通过在单甲酸肼鎓存在下使用雷尼镍，可以方便地将偶氮化合物还原为部分还原的偶氮化合物或完全还原的苯胺。可以容忍其他可还原部分，如 ‒COOH 和卤素。还原过程具有选择性、快速和高产。
• Organocatalytic Aryl–Aryl Bond Formation: An Atroposelective [3,3]-Rearrangement Approach to BINAM Derivatives
  作者：Gong-Qiang Li、Hongyin Gao、Craig Keene、Michael Devonas、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1021/ja401709k

  日期：2013.5.22

  Herein we disclose an organocatalytic aryl-aryl bond-forming process for the regio- and atroposelective synthesis of 2,2'-diamino-1,1'-binaphthalenes (BINAMs). In the presence of catalytic amounts of axially chiral phosphoric acids, achiral N,N'-binaphthyl hydrazines undergo a facile [3,3]-sigmatropic rearrangement to afford enantiomerically enriched BINAM derivatives in good to excellent yield. This

  在此，我们公开了一种用于区域选择性和阻滞选择性合成 2,2'-二氨基-1,1'-联萘 (BINAM) 的有机催化芳基-芳基键形成方法。在催化量的轴向手性磷酸存在的情况下，非手性 N,N'-联萘肼进行简单的 [3,3]-sigmatropic 重排，以良好到极好的收率提供富含对映异构体的 BINAM 衍生物。这种转变代表了两个芳环之间无金属的催化 C(sp(2))-C(sp(2)) 键形成的第一个例子，同时伴随着手性轴的从头 atroposelective 安装。密度泛函计算表明，在 CC 键形成的过渡态中，催化剂的磷酸质子完全转移到底物的一个 N 原子上，
• Acid-Catalyzed Rearrangement of Diaryl Hydrazides for the Efficient Synthesis of Functionalized 2,2‘-Diamino-1,1‘-biaryls
  作者：Young-Kwan Lim、Jin-Woo Jung、Haiwon Lee、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/jo049270g

  日期：2004.8.1

  Diaryl hydrazides prepared from the Pd(0)- or Cu(I)-catalyzed coupling reactions of aryl hydrazides and aryl halides underwent the acid-catalyzed rearrangements to a series of previously unknown 2,2‘-diaminobiaryls in good overall yields. The mildness of the reaction conditions allows the presence of various functional groups.

  由芳基酰肼和芳基卤化物经Pd（0）或Cu（I）催化的偶联反应制得的二芳基酰肼经过酸催化重排后生成了一系列未知的2,2'-二氨基联芳基，总收率很高。反应条件的温和性允许存在各种官能团。
• Process for production of vinyl chloride polymer
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0172427A2

  公开（公告）日：1986-02-26

  This process is a process for production of a vinyl chloride polymer by suspension polymerization or emulsion polymerization of vinyl chloride monomer or a mixture of vinyl chloride monomer with a vinyl monomer copolymerizable with said vinyl chloride monomer in an aqueous medium, characterized in that the polymerization is carried out in a polymerizer, the inner wall surface and portions of the auxiliary equipment thereof which may come into contact with the monomer during polymerization being previously coated with a scaling preventive comprising at least one selected from dyes, pigments and aromatic or heterocyclic compounds having at least 5 conjugated π bonds, while controlling the chloride ion concentration in the reaction mixture to not higher than 100 ppm. According to said process, scaling onto the inner wall surface of a polymerizer, etc. during polymerization can be prevented effectively and surely.

  该工艺是通过氯乙烯单体或氯乙烯单体与可与所述氯乙烯单体共聚的乙烯基单体混合物在水介质中进行悬浮聚合或乳液聚合来生产氯乙烯聚合物的工艺，其特征在于聚合是在聚合器中进行的、内壁表面及其辅助设备中可能在聚合过程中与单体接触的部分事先涂上一层防垢剂，该防垢剂至少包括一种选自染料、颜料和至少有 5 个共轭 π 键的芳香族或杂环化合物的防垢剂，同时控制反应混合物中的氯离子浓度不高于 100 ppm。根据上述工艺，可有效、可靠地防止聚合过程中聚合器等内壁表面结垢。
• Reformed polysilazane and method of producing same
  申请人：TOA NENRYO KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0304239A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  A novel, reformed polysilazane obtained by reacting a polysilazane with a compound selected from ammonia, primary and secondary amines, hydrazine and mono-, di- and tri-substituted hydrazines to cross-link the polysilazane with the compound serving as a cross-linking agent or to link the compound to the polysilazane.

  一种新型改质聚硅氧烷，通过将聚硅氧烷与选自氨、伯胺和仲胺、肼以及单、二和三取代肼的化合物反应，使聚硅氧烷与作为交联剂的化合物交联，或使化合物与聚硅氧烷连接，从而获得改质聚硅氧烷。