(E)-ethyl 3-(2-carbamoylphenyl)acrylate | 1354694-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-carbamoylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-carbamoylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1354694-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: AIULGDLIIPITPJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-carbamoylphenyl)acrylate 在 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到ethyl (E)-3-(2-cyanophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化苯甲酰胺与活化烯烃通过弱配位伯酰胺的可控交叉脱氢偶联

  摘要：

  已经在竞争性环化产物上实现了Ru(II) 催化的伯苯甲酰胺与活化烯烃的区域选择性邻烯基化。该反应总体上通过交叉脱氢偶联 (CDC) 反应在廉价的 Ru(II) 盐存在下使用简单且弱配位的伯酰胺基团进行，并允许在邻位控制引入烯烃基序。-苯甲酰胺的位置。该策略成功的关键取决于微调反应条件。开发的协议展示了出色的区域/非对映选择性和良好的官能团耐受性，具有广泛的底物范围，并且不需要外部助剂以及昂贵的金属催化剂。详细的机理研究表明，碱基辅助的内部亲电型取代 (BIES) 步骤参与了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01090
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 、 丙烯酸乙酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium 3-(trifluoromethyl)benzoate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-carbamoylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化H 2 O中的脱水C–H / N–OH官能化：羧酸盐配体的细微作用和机理研究

  摘要：

  衍生自缺电子芳族羧酸3-（F 3 C）C 6 H 4 CO 2 H的钌（II）络合物被证明是通过水中不含NH的异羟肟酸使炔烃脱水的高效催化剂。C–H / N–OH官能化具有出色的位置选择性以及充足的底物范围，为异羟肟酸的有效分子间烯基化奠定了基础。详细的力学研究表明，通过羧酸盐的协助以及随后的迁移性炔烃插入，还原消除和分子内氧化加成，可在动力学上实现C–H的金属化。

  DOI：

  10.1021/jo501884v

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Mono-Olefination of Aryl C–H Bonds Using −SCF₃ as a Weak Directing Group
  作者：Rui-Peng Bao、Xian Chen、Chen Li、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03125

  日期：2019.10.4

  The trifluoromethylthionyl group (-SCF3) is an efficient weak directing group for Ir(III)-catalyzed aryl C-H olefination. Various trifluoromethylthioethers provide high levels of mono-olefination products in good to excellent yields under mild conditions with a 2,2'-bipyridine ligand or AgBF4 as an additive. Mechanistic studies indicate the C-H cleavage is the rate-determining step. The directing group ability of the -SCF3 group is benchmarked against several other weak directing groups by competition experiments under Ir(III)-catalyzed conditions.
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H Bond Olefination of <i>N</i>-Methoxybenzamides Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Nuancheng Wang、Huiliang Feng、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/ol2032575

  日期：2012.2.3

  Ruthenium-catalyzed oxidative C-H bond olefination of N-methoxybenzamides using an oxidizing directing group with a broad substrate scope is reported. The reactions of N-methoxybenzamides with acrylates in MeOH and styrene (or norbornadiene) in CF3CH2OH afforded two types of products.
• Dehydrative C–H/N–OH Functionalizations in H₂O by Ruthenium(II) Catalysis: Subtle Effect of Carboxylate Ligands and Mechanistic Insight
  作者：Fanzhi Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jo501884v

  日期：2014.12.19

  A ruthenium(II) complex derived from the electron-deficient aromatic carboxylic acid 3-(F3C)C6H4CO2H proved to be a highly efficient catalyst for dehydrative alkyne annulation by NH-free hydroxamic acids in water. The C–H/N–OH functionalization occurred with excellent positional selectivity as well as ample substrate scope, setting the stage for effective intermolecular alkenylations of hydroxamic

  衍生自缺电子芳族羧酸3-（F 3 C）C 6 H 4 CO 2 H的钌（II）络合物被证明是通过水中不含NH的异羟肟酸使炔烃脱水的高效催化剂。C–H / N–OH官能化具有出色的位置选择性以及充足的底物范围，为异羟肟酸的有效分子间烯基化奠定了基础。详细的力学研究表明，通过羧酸盐的协助以及随后的迁移性炔烃插入，还原消除和分子内氧化加成，可在动力学上实现C–H的金属化。
• Ru(II)-Catalyzed Controlled Cross-Dehydrogenative Coupling of Benzamides with Activated Olefins via Weakly Coordinating Primary Amides
  作者：Akanksha Singh Baghel、Anjali Aghi、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01090

  日期：2021.7.16

  Ru(II)-catalyzed regioselective ortho-alkenylation of primary benzamides with activated olefins has been realized over the competitive cyclized products. This reaction overall proceeds via a cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction using a simple and weakly coordinating primary amide group in the presence of an inexpensive Ru(II) salt and allows the controlled introduction of olefin motifs at

  已经在竞争性环化产物上实现了Ru(II) 催化的伯苯甲酰胺与活化烯烃的区域选择性邻烯基化。该反应总体上通过交叉脱氢偶联 (CDC) 反应在廉价的 Ru(II) 盐存在下使用简单且弱配位的伯酰胺基团进行，并允许在邻位控制引入烯烃基序。-苯甲酰胺的位置。该策略成功的关键取决于微调反应条件。开发的协议展示了出色的区域/非对映选择性和良好的官能团耐受性，具有广泛的底物范围，并且不需要外部助剂以及昂贵的金属催化剂。详细的机理研究表明，碱基辅助的内部亲电型取代 (BIES) 步骤参与了反应机理。