1-tosylpiperidin-3-ol | 220384-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosylpiperidin-3-ol
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonylpiperidin-3-ol
• CAS: 220384-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD12416312
• 分子量: 255.338
• InChiKey: BVJCEOSLVIARID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosylpiperidin-3-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基哌啶的简明合成

  摘要：

  我们提出了一种简单直接的 3-芳基哌啶合成方法，方法是通过格氏加成哌啶-3-one 与不同的芳基溴化镁试剂，并与三乙基硅烷和三氟化硼醚合物的组合对所得叔醇进行酸性脱羟基。这种简便的策略被进一步用于合成 preclamol。研究了3-芳基哌啶-3-醇与三氟化硼醚合物的高度区域选择性脱水制备3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶骨架。还研究了一种新型二氧化硒介导的 3-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶的二氢过氧化反应。

  DOI：

  10.3987/com-06-10717
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基哌啶盐酸盐 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-tosylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aloperine 的全合成。氮键合硅系链在分子内 Diels-Alder 反应中的应用

  摘要：

  报道了 aperine (1)、N-methylaloperine (2) 和 N-allylaloperine (3) 的对映选择性全合成。合成策略的核心要素是分子内 Diels-Alder 反应，其中环加数由 N-甲硅烷基胺键连接。1 的全合成从市售的 3-羟基哌啶盐酸盐 (54) 和 (R)-哌啶酸 (35) 通过九个分离和纯化的中间体进行。该合成足够有效，可以很容易地制备克量的 (+)-aloperine (1)。早期的探索性研究还引入了一种方便的方法，将环加成伙伴与磺酰胺单元相连，以实现乙烯基磺酰胺的分子内 Diels-Alder 环加成：45 → 46。

  DOI：

  10.1021/ja983013+

文献信息

• Aza-heterocycles via copper-catalyzed, remote C–H desaturation of amines
  作者：Leah M. Stateman、Ross M. Dare、Alyson N. Paneque、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.022

  日期：2022.1

  desaturation of amines. Inspired by the Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) synthesis of five-membered pyrrolidines, we tackled the century-old challenge of synthesizing six-membered piperidines by H-atom transfer. Herein, we present a double, vicinal C–H oxidation by dual catalysis, entailing Ir photocatalytic initiation of 1,5-HAT by an N-centered radical and Cu-catalyzed interception of the C-centered radical

  大多数药物在五元或六元环中含有一个氮原子。为了快速获得这两种氮杂杂环化合物，我们试图开发一种远程 C-H 胺去饱和方法。受五元吡咯烷的 Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) 合成的启发，我们解决了通过氢原子转移合成六元哌啶的百年挑战。在这里，我们提出了一个 双，通过双催化进行邻位 C-H 氧化，需要 Ir 光催化引发 1,5-HAT 由 N 中心自由基和 Cu 催化拦截 C 中心自由基以促进去饱和。通过这种机制，两个 C-H 键（δ 和 ε 到 N）被区域选择性地从烷基链的无偏、远程位置移除。超过 50 个实例说明了合成内部和末端 δ 乙烯基胺和氮杂杂环的效率、选择性、官能团耐受性和药用价值。机理实验探索了烷基铜中间体，以及 HAT 和消除步骤的动力学和区域选择性。
• N-Heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed carboheterofunctionalization of alkenes with arylboronic acids
  作者：Shifa Zhu、Lijuan Ye、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.097

  日期：2013.12

  A new approach to the synthesis of pyrrolidine, tetrahydrofuran, and imidazolidin-2-one via N-heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed intramolecular amino- or oxyarylation reactions from a wide variety of alkene substrates such as N-allyl amides, alcohols, carboxylic acids, and ureas in the presence of Selectfluor under mild conditions has been developed.

  通过一种新方法吡咯烷，四氢呋喃，和咪唑烷-2-酮的合成Ñ -杂环卡宾-金（I）催化的分子内的氨基或oxyarylation从各种各样的烯烃底物如反应的ñ -烯丙基酰胺，醇已经开发出在温和条件下在Selectfluor的存在下制备羧酸，羧酸和脲的方法。
• An Efficient Dynamic Kinetic Resolution of N-Heterocyclic 1,2-Amino Alcohols
  作者：Richard Lihammar、Renaud Millet、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/adsc.201100466

  日期：2011.9

  A chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) of N‐heterocyclic amino alcohols is described. Various lipases were studied as biocatalysts for the kinetic resolution of N‐heterocyclic 1,2‐amino alcohols. The influence of the support of the enzymes on the enantioselectivity in the resolution of different substrates is highlighted. Various 3‐acetoxypyrrolidines and ‐piperidines were obtained in high

  描述了N杂环氨基醇的化学酶动力学动力学拆分（DKR）。研究了各种脂肪酶作为生物催化剂，用于动力学拆分N-杂环1,2-氨基醇。强调了酶的支持对不同底物的拆分中对映选择性的影响。在有效的DKR反应中，以高收率和高对映体过量获得了各种3-乙酰氧基吡咯烷和哌啶。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE-TRANSPORTERS
  申请人：HADIDA RUAH SARA S.

  公开号：US20090143381A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药用可接受的组合物可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Metal-free synthesis of sulfonamides via iodine-catalyzed oxidative coupling of sulfonyl hydrazides and amines
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.009

  日期：2016.3

  A novel, rapid, and environmentally-friendly protocol for the synthesis of sulfonamides using iodine as catalyst under solvent-free conditions is described. This method involves the oxidative coupling of sulfonyl hydrazides and amines in the presence of catalytic amount of iodine using TBHP as oxidant. This protocol does not require purification techniques such as column chromatography and recrystalization

  描述了一种在无溶剂条件下使用碘作为催化剂合成磺酰胺的新颖，快速且环境友好的方案。该方法涉及在使用TBHP作为氧化剂的催化量碘存在下，磺酰肼和胺的氧化偶联。该方案不需要纯化技术，例如柱色谱法和重结晶法。