4-(4-chlorophenyl)quinolin-2(1H)-one | 93501-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-quinolinone；4-(4-chlorophenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 93501-08-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: ZJSHGNMCOLLYLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)quinolin-2(1H)-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-chloro-4-(4-chloro-phenyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  A novel class of antiulcer agents. 4-Phenyl-2-(1-piperazinyl)quinolines.

  摘要：

  描述了一类新型抗溃疡药物的合成，即取代的4-苯基-2-(1-哌嗪基)喹啉，以及它们的药理活性（对由雷沙平引起的低温及由压力或乙醇引起的胃溃疡的抑制作用）。这些化合物可根据抗溃疡活性分为三类（针对压力诱导溃疡具有主导效应的一类、对压力和乙醇诱导的溃疡均有效的一类，以及对乙醇诱导溃疡选择性有效的一类）。在压力诱导的溃疡中，抑制作用与对低温的拮抗作用密切相关。描述了这些化合物的结构-活性关系。在这些化合物中，2-(4-乙基-1-哌嗪基)-4-苯基喹啉二马来酸盐（9，AS-2646）对压力诱导的溃疡和胃酸分泌表现出显著抑制作用，可能通过对中枢神经系统的作用实现，因此被选中进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.110
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 palladium diacetate potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-2-quinolones via a Domino Heck Reaction / Cyclization Process

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)30

文献信息

• 1,4,2-Dioxazol-5-ones as Isocyanate Equivalents: An Efficient Synthesis of 2-Quinolinones via β-Keto Amides
  作者：Ramakrishna Guduru、Anand Vala、Nirali Parmar、Jigar Y Soni、Sharadsrikar Kotturi

  DOI：10.1055/s-0040-1720889

  日期：2021.12

  Under thermal conditions, 1,4,2-dioxazol-5-ones are known to undergo decarboxylation followed by Lossen’s rearrangement to yield isocyanates. Described herein is the in situ trapping of the resulting isocyanates with carbon nucleophiles to synthesize β-keto amides. Furthermore, a general and mild method for the conversion of the resulting β-keto amides into quinolin-2-ones is reported.

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。
• A straight forward synthesis of 4-aryl substituted 2-quinolones via Heck reaction
  作者：Sumanta Gupta、Bhaskar Ganguly、Sajal Das

  DOI：10.1039/c4ra06284a

  日期：——

  Pd–NHC catalyzed one pot synthesis of 4-aryl-2-quinolones through the Heck reaction followed by cyclization. Additionally an efficient methodology has been developed for Heck reaction with a wide range of arylhalides and olefins.

  Pd-NHC催化的一锅法合成4-芳基-2-喹啉酮，首先进行Heck反应，然后进行环化。此外，还开发了一种高效的方法，用于进行Heck反应，可以使用广泛范围的芳基卤代物和烯烃。
• Palladium-Catalyzed Multi-Component Reactions of<i>N</i>-Tosylhydrazones, 2-Iodoanilines and CO₂towards 4-Aryl-2-Quinolinones
  作者：Song Sun、Wei-Ming Hu、Ning Gu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201604256

  日期：2016.12.23

  A palladium‐catalyzed three‐component reaction between N‐tosylhydrazones, 2‐iodoanilines and atmospheric pressure CO2 was developed whereby a tandem carbene migration insertion/lactamization strategy afforded 4‐aryl‐2‐quinolinones in moderate to good yields. Notably, a wide range of functional groups were tolerated in this procedure. This protocol features the simultaneous formation of four novel bonds;

  开发了N-甲苯磺酰hydr，2-碘苯胺和大气压CO 2之间的钯催化三组分反应，从而通过串联卡宾迁移插入/内酰胺化策略获得了中等至良好收率的4-芳基-2-喹啉酮。值得注意的是，在该程序中可以耐受多种官能团。该协议的特点是同时形成四个新颖的​​键；两个CC，一个C = C和一个CN（酰胺），代表一种将CO 2掺入杂环的有效方法。
• Practical Route to 2-Quinolinones via a Pd-Catalyzed C–H Bond Activation/C–C Bond Formation/Cyclization Cascade Reaction
  作者：Junliang Wu、Shaohua Xiang、Jing Zeng、Minli Leow、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol503292p

  日期：2015.1.16

  Quinolinone derivatives were constructed via a Pd-catalyzed C–H bond activation/C–C bond formation/cyclization cascade process with simple anilines as the substrates. This finding provides a practical procedure for the synthesis of quinolinone-containing alkaloids and drug molecules. The utility of this method was demonstrated by a formal synthesis of Tipifarnib.

  喹啉酮衍生物是通过Pd催化的C–H键活化/ CC键形成/环化级联过程构建的，并以简单的苯胺为底物。该发现为合成含喹啉酮的生物碱和药物分子提供了实用的程序。蒂法法尼的正式合成证明了该方法的实用性。
• 一种由二氧化碳制备4-芳基-2-喹啉酮的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106432074B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明公开了一种由二氧化碳制备4‑芳基‑2‑喹啉酮的方法，属于二氧化碳综合利用技术领域，具体工艺步骤如下：在经脱水脱氧处理的Schlenk管中，N‑对甲苯磺酰腙、邻卤代苯胺，在由钯盐、碱组成的催化体系作用下，与常压条件下的CO2发生卡宾迁移插入/β‑氢消除/内酰胺化等串联反应，反应液经由稀盐酸溶液终止，得到4‑芳基‑2‑喹啉酮化合物。本发明首次采用过渡金属催化N‑对甲苯磺酰腙、邻卤代苯胺、二氧化碳的多组分反应，制备4‑芳基‑2‑喹啉酮化合物。且具有反应原料以及催化剂简单易得，反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。