3-oxo-N-phenyl-3-(p-tolyl)propanamide | 3422-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-N-phenyl-3-(p-tolyl)propanamide
• 英文别名: 3-oxo-N-phenyl-3-p-tolylpropanamide；p-methylbenzoylacetanilide；4-methyl-β-oxo-N-phenyl-benzenepropanamide；<4-Methyl-benzoyl>-essigsaeure-anilid；3-Oxo-3-p-tolyl-propionsaeure-anilid；N-Phenyl-p-toluoyl-acetamid；2-(P-Toluoyl)acetanilide；3-(4-methylphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide
• CAS: 3422-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: QPPRFURUNQQCOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  489.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-N-phenyl-3-(p-tolyl)propanamide 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 叔丁基过氧化氢 、 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-methylbenzoyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳硫脲催化的高对映选择性环氧化：带有季立体中心的功能化末端环氧化物的合成

  摘要：

  辉煌的首次亮相！金鸡纳硫脲首次被报道为不对称氧化领域的催化剂。它们有效地促进了失活的1,1-二取代烯烃前所未有的高度对映选择性环氧化，形成具有季立体中心的末端环氧化物（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200500
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-oxo-N-phenyl-3-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮作为异氰酸酯等价物：通过β-酮酰胺有效合成2-喹啉酮

  摘要：

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720889

文献信息

• CERIUM (IV) MEDIATED OXIDATIVE DIMERIZATION OF 3-OXOACID ANILIDES AND THEIR CYCLIZATIONS
  作者：B. Zaleska、S. Lis

  DOI：10.1081/scc-100000198

  日期：2001.1

  Investigation of the behavior of several anilides of 3- oxoacids in oxidation reaction with ceric ammonium nitrate has shown that selective intermolecular C-C bond formation, which led to their dimers, is typical of these compounds. These dimeric species were cyclized in two routes, A and B, leading to 3-[2′-(1′-aniline-3′-oxo)-indene]-quinoline-2-on derivatives with HCl(g) (Route A), and with application

  对 3-含氧酸的几种苯胺在与硝酸铈铵的氧化反应中的行为的研究表明，选择性分子间 CC 键形成，导致它们的二聚体，是这些化合物的典型特征。这些二聚体在两条路线 A 和 B 中环化，产生 3-[2'-(1'-aniline-3'-oxo)-indene]-quinoline-2-on 衍生物与 HCl(g)（路线 A )，并使用 H2SO4 作为环化剂，得到呋喃-3,4-二羧酸衍生物（路线 B）。
• Selectfluor-Promoted Intramolecular N–S Bond Formation of α-Carbamoyl Ketene Dithioacetals in the Presence of Water: Synthesis of Multifunctionalized Isothiazolones
  作者：Zheng Liu、Youkun Wang、Jianfeng Huo、Xiao-Jun Li、Shengnan Li、Xiaoning Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03036

  日期：2021.4.16

  annulation of α-carbamoyl ketene dithioacetals has been developed in the presence of H2O and metal-free conditions. Notably, the experimental results reveal that H2O was crucial to the formation of new N–S bonds and the elimination of alkyl group from the sulfur atom. This protocol provides readily prepared substrates and possesses good functional group tolerance, mild reaction conditions, and operational

  通过在H 2 O和无金属条件下，通过Selectfluor介导的α-氨基甲酰基烯酮二硫缩醛分子内氧化环化反应，实现了完全取代的异噻唑酮的实用有效方法。值得注意的是，实验结果表明，H 2 O对于形成新的N–S键和消除硫原子中的烷基至关重要。该方案提供了易于制备的底物，并具有良好的官能团耐受性，温和的反应条件和操作简便性，为药物化学中的应用提供了潜在途径。
• A highly enantioselective Darzens reaction between diazoacetamides and aldehydes catalyzed by a (+)-pinanediol–Ti(OiPr)4 system
  作者：Gang Liu、Daming Zhang、Jian Li、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c2ob27179f

  日期：——

  A highly efficient enantioselective Darzens reaction of aldehydes with diazoacetamides catalyzed by a (+)-pinanediol–Ti(OiPr)4 system has been developed. The cis-glycidic amides were obtained in high yields and with moderate to excellent enantioselectivity (up to 99%).

  已经开发了由（+）-ane二醇-Ti（O i Pr）4系统催化的醛与重氮乙酰胺的高效对映选择性Darzens反应。所述CIS以高收率得到，并与中度至良好的对映选择性（高达99％） -缩水甘油酰胺。
• Synthesis of chiral lactams via asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated nitriles
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c6ob00310a

  日期：——

  A highly efficient Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated nitriles containing ester/amide groups has been developed. Under mild conditions, with a complex of rhodium and (S,S)-f-spiroPhos as the catalyst, a variety of α,β-unsaturated nitriles bearing an ester or amide group were successfully hydrogenated to the corresponding chiral nitriles with excellent enantioselectivities

  已经开发出高效的Rh催化的含酯/酰胺基团的α，β-不饱和腈的对映选择性氢化。在温和的条件下，以铑和（S，S）-f-spiroPhos的络合物为催化剂，将各种带有酯或酰胺基团的α，β-不饱和腈成功氢化为相应的具有出色对映选择性的手性腈（高达99.7％ee）和高周转率（TON = 10000）。此外，该催化剂体系还成功地用于重要手性药效团片段，内酰胺，帕罗西汀和氨基酸的合成。
• Enamines in solid-phase: synthesis and reactivity towards electrophiles
  作者：Fernando Aznar、Carlos Valdés、Marı́a-Paz Cabal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00946-1

  日期：2000.7

  are synthesized in solid-phase by amination of terminal acetylenes with a secondary amine attached to Wang resin in a process catalyzed by mercury(II) acetate. The enamines obtained react with electrophiles such as isocyanates and nitroolefins to give rise to the expected addition products, which can be released from the resin by hydrolysis of the enamine under mild acidic conditions.

  在乙酸汞（II）催化的过程中，末端乙炔与连接到Wang树脂上的仲胺胺化，在固相中合成烯胺。所获得的烯胺与亲电子试剂如异氰酸酯和硝基烯烃反应，生成预期的加成产物，可通过在温和的酸性条件下烯胺的水解从树脂中释放出预期的加成产物。