4-hydroxymethyl-3-aminoacridine | 384332-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-3-aminoacridine
• 英文别名: 3-Amino-4-hydroxymethyl-acridine；(3-aminoacridin-4-yl)methanol
• CAS: 384332-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: VIGUTMAIGWMVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  506.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-3-aminoacridine 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzo[b]phenanthrolino[1,10][5,6:j]phenanthroline[1,7]
  参考文献：
  名称：

  New Route to Extended Angular Polyaza-heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015811f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-[1,3]oxazino[4,5-c]acridin-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-hydroxymethyl-3-aminoacridine
  参考文献：
  名称：

  New Route to Extended Angular Polyaza-heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015811f

文献信息

• Nitrobenzylcarbamate prodrugs of cytotoxic acridines for potential use with nitroreductase gene-directed enzyme prodrug therapy
  作者：Christian Asche、Pascal Dumy、Danièle Carrez、Alain Croisy、Martine Demeunynck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.089

  日期：2006.4

  The synthesis, solvolytic behaviour and cytotoxicity of novel 4-nitrobenzyl carbamates and carbonates derived from 3-amino-4-hydroxymethylacridine 1 are described. Compounds 2 and 6 are both substrates for Escherichia coli nitroreductase and the highly active lead structure 1 is liberated upon incubation of the two compounds in the presence of NTR and its cofactor NADH. Additionally, the cytostatic

  描述了衍生自3-氨基-4-羟甲基ac啶1的新型4-硝基苄基氨基甲酸酯和碳酸盐的合成，溶剂分解行为和细胞毒性。化合物2和6都是大肠杆菌硝基还原酶的底物，并且在NTR及其辅因子NADH存在下将两种化合物孵育后会释放出高活性的前导结构1。此外，2和6对人HT29结肠癌细胞系的细胞抑制活性分别降低了80倍和360倍，表明它们作为前药适用于基因指导的酶前药治疗或抗体指导的酶前药治疗。
• 3,4-Dihydro-1H-[1,3]oxazino[4,5-c]acridines as a new family of cytotoxic drugs
  作者：Myriam Ouberai、Christian Asche、Danièle Carrez、Alain Croisy、Pascal Dumy、Martine Demeunynck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.101

  日期：2006.9

  A series of [1,3]oxazino fused acridines has been prepared as precursors of cytotoxic 3-amino-4-bydroxymethylacridine 2. Their cytotoxic activity has been evaluated against HT29 colon carcinoma cell line and was shown to be dependent on the nature of the substituent located on position 2 of the oxazine ring. Additionally, the nitrophenyl derivative 3f is activated by nitroreductase, indicating its potency as prodrug for either gene-directed or antibody-directed enzyme prodrug therapies. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Route to Extended Angular Polyaza-heterocycles
  作者：Franck Charmantray、Martine Demeunynck、Jean Lhomme、Alain Duflos

  DOI：10.1021/jo015811f

  日期：2001.11.1