[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline | 235-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline
• 英文别名: triazolo[1,5-a]quinoline
• CAS: 235-21-2
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• 分子量: 169.186
• InChiKey: OCSVDRXXLBXUJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 triazolo[1,5-a]quinoline-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Abarca, Belen; Gomez-Aldaravi, Estrella; Jones, Gurnos, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1430 - 1440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 potassium phosphate monohydrate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5-a]喹啉的无金属和叠氮化物氧化偶联反应及其在构建CC和CP键，2-环丙基喹啉和咪唑类中的应用[ 1,5‐a]喹啉

  摘要：

  已经开发了一种碘促进的单锅级联氧化环化反应，用于从甲基氮杂芳烃和N-甲苯磺酰基肼合成[1,2,3]三唑并[1,5-α]喹啉。该反应具有广泛的底物范围，可以轻松放大至克级。1,2,3-三唑是构筑C-C和C-P键，2-环丙基喹啉和咪唑并[1,5-a]喹啉的重要骨架结构，已探索了它们的不同合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001052

文献信息

• Copper-catalyzed aerobic carboxygenation and N-arylation of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines towards pyridinium triazolinone ylides
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Zhi Guang Chng、Rakesh Ganguly、Teck Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc10061a

  日期：——

  Copper-catalyzed aerobic oxyarylation of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines is developed. Notably molecular oxygen was utilized as one of the reagents and the transformation resulted in the formation of novel pyridinium triazolinone ylides. A basic mechanism for the one-pot process is proposed and further functionalization of the ylidic products were also presented.

  开发了铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的需氧氧化。值得注意的是，将分子氧用作试剂之一，并且该转化导致形成新颖的吡啶鎓三唑啉酮酰基化物。提出了一锅法的基本机理，并提出了糖化产物的进一步功能化。
• TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20070173508A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这种5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的状况、疾病或紊乱。
• The reaction betweentriazolobenzopyridinium and triazolothiazolium ylides with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Belén Abarca、Rafael Ballesteros、Nadia Houari、Aldelouahid Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00117-3

  日期：1998.4

  The reaction of some [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinolinium 1,2, [1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinolinium3,4 and [1,2,3]triazolo[5,1-b]thiazolium 5,6 ylides with dimethyl acetylenedicarboxylate is described. Compounds as dimethyl pyrrolo[1,2-a]quinoline-1,2-dicarboxylate 19, dimethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2,3-dicarboxylate 20, 1,1-dicyano-2,3-dimethoxycarbonyl-1H-pyrido[1,2-a]quinoline24, 4,4-dicyano-2

  一些[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉1,2，[1,2,3]三唑并[5,1- a ]异喹啉3,4和[1,2,3描述了带有乙炔二羧酸二甲酯的三唑并[5,1- b ]噻唑鎓5,6烷基化物。化合物如二甲基吡咯并[1,2一]喹啉-1,2-二羧酸二19，二甲基吡咯并[2,1-一个]异喹啉-2,3-二羧酸酯20，1,1-二氰基-2,3- dimethoxycarbonyl- 1 ħ -吡啶并[1,2一]喹啉24，4,4-二氰基-2,3-二甲氧基羰基4 ħ -吡啶并[2,1-一个]异喹啉如图25所示，形成7-甲基-5,6-二甲氧基-羰基吡咯并[2,1- a ]噻唑14b。
• Cu-catalyzed transannulation reaction of pyridotriazoles: general access to fused polycyclic indolizines
  作者：Yi Shi、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/c5cc07598j

  日期：——

  AN EFFICIENT INTRAMOLECULAR TRANSANNULATION REACTION OF PYRIDOTRIAZOLES WITH INTERNAL ALKYNES EN ROUTE TO VARIOUS FUSED POLYCYCLIC INDOLIZINES HAS BEEN DEVELOPED. FOR THE FIRST TIME IT WAS SHOWN THAT IN ADDITION...

  已开发了带有内部链烯基的吡咯并三唑与多种熔融多聚吲哚嗪有效的分子内跨膜反应。第一次显示它是附加的...
• Recyclable Heterogeneous Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Pyridine Ketone Hydrazones Towards [1,2,3]Triazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Gan Jiang、Yang Lin、Mingzhong Cai、Hong Zhao

  DOI：10.1055/s-0037-1610726

  日期：2019.12

  significant loss of catalytic activity. The heterogeneous copper(II)-catalyzed oxidative cyclization of 2-pyridine ketone hydrazones was achieved in ethyl acetate at room temperature in the presence of an MCM-41-anchored bidentate 2-aminoethylamino copper(II) catalyst [MCM-41-2N-Cu(OAc)2], in the presence of air as the oxidant, yielding a wide variety of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines in mostly good to high

  抽象的 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。由2-酰基吡啶衍生物和肼一水合物形成的]吡啶。重要的是，这种负载的铜（II）催化剂可以通过简单的方法方便地从容易获得且廉价的试剂中获得，通过过滤反应混合物进行回收，并重复使用至少七次而不会显着降低催化活性。 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。