(S,S)-N,N'-bis-(Boc)-3-(2-pyrrolyl)alaninyl-serine methyl ester | 1388635-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-N,N'-bis-(Boc)-3-(2-pyrrolyl)alaninyl-serine methyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2S)-3-[[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1388635-46-8
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₈
• 分子量: 455.508
• InChiKey: IHTMPXHYJLBNNB-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [(4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]ethanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 甲酸铵 、 sodium acetate 、 copper(l) cyanide 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (S,S)-N,N'-bis-(Boc)-3-(2-pyrrolyl)alaninyl-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于肽化学的保护性2-​​吡咯基丙氨酸的合成及其对脯氨酰胺异构体平衡的影响

  摘要：

  合成了受保护的对映纯2-吡咯基丙氨酸，作为具有π-供体能力的富电子芳基丙氨酸（组氨酸）类似物用于肽科学。（2小号） - ñ - （BOC） - ñ ' - （苯磺酰基） - ，（2小号） - ñ，Ñ ' -双（苯基磺酰基） - ，和（2小号） - ñ，Ñ ' -双- （ BOC）-3-（2-吡咯基）丙氨酸（10，3，和14，分别地）在13-17％的总产率和从恶唑烷β甲酯六至七个步骤作了4。均烯酮5通过将铜的乙烯基溴化镁在铜上催化级联加成到酯4上，并通过烯烃氧化和Paal-Knorr缩合将其转化为吡咯基氨基醇7来制备氯乙烯。保护基改组和伯醇的氧化使得能够合成吡咯基丙氨酸。证明了bis-Boc类似物14在肽化学中是有用的，并且被用于制备N-乙酰基-吡咯烷基丙氨酰基-脯氨酸N ''-甲酰胺25。吡咯部分的影响的的脯氨酰酰胺的异构体平衡上的研究25使用1在氯仿，DMSO和水中的1 H NMR光谱表

  DOI：

  10.1021/jo3005809