1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-nitroethan-1-one | 1044833-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-nitroethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-tert-butylphenyl) 2-nitroethanone；1-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-2-nitroethanone；1-(4-Tert-butylphenyl)-2-nitroethanone
• CAS: 1044833-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: QGELUFKDGRLXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-nitroethan-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-N-(1-(4-tert-butylphenyl)-2-nitrovinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-酰基氨基硝基烯烃的对映选择性加氢：手性β-氨基硝基烷烃的新方法

  摘要：

  通过使用Rh-TangPhos作为催化剂，已经实现了β-酰基氨基硝基烯烃的高效且高对映选择性的催化不对称加氢反应。以高收率和良好的对映选择性得到了一系列β-氨基硝基烷产物，它们是有机合成中的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4026843
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 咪唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-nitroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮与原位邻醌醌间的有机催化不对称多米诺迈克尔/酰基转移反应：生成2-（1-芳基乙基）酚的途径

  摘要：

  公开了α-硝基酮与邻醌甲基化物之间的有机催化不对称多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。邻甲基苯醌是由2-磺酰基甲基苯酚在碱性介质中原位生成的。使用10 mol％的双官能方酰胺催化剂，在温和的反应条件下，对于各种O-酰基2-（1-芳基乙基）酚，都可以实现高收率和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801015

文献信息

• Transfer Hydrogenation in Water: Enantioselective, Catalytic Reduction of α-Cyano and α-Nitro Substituted Acetophenones
  作者：Omid Soltani、Martin A. Ariger、Henar Vázquez-Villa、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1008894

  日期：2010.7.2

  Catalytic reduction of α-substituted acetophenones under conditions involving asymmetric transfer hydrogenation in water is described. The reaction is conducted in water and open to air, and formic acid is used as reductant.

  描述了在涉及水中不对称转移氢化的条件下催化还原α-取代的苯乙酮。该反应在水中进行并且对空气开放，并且甲酸用作还原剂。
• Iridium Diamine Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Henar Vázquez-Villa、Stefan Reber、Martin A. Ariger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201102732

  日期：2011.9.12

  A simple and very efficient chiral aqua iridium(III) diamine complex leads to excellent enantioselectivities in the asymmetric transfer hydrogenation of various α‐cyano and α‐nitro ketones. The catalyst provides the ortho‐substituted aromatic alcohols with especially high ee values. The diamine ligands can be used directly as chiral ligands; conversion into the corresponding sulfamide is not necessary

  一个简单而高效的手性水合铱（III）二胺络合物可在各种α-氰基和α-硝基酮的不对称转移氢化反应中产生出色的对映选择性。该催化剂可提供具有很高ee值的邻位取代的芳族醇。该二胺配体可直接用作手性配体。不必转化为相应的磺酰胺。
• Novel Synthesis of α-Keto Esters and Amides by an sp3 C–H Oxidation of Nitromethyl Aryl Ketones Promoted by Ion-Supported (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Yuanyuan Xie、Xiaoying Jiang、Bing Gan、Jiwei Liu

  DOI：10.1055/s-0035-1562535

  日期：——

  A simple and efficient method is described for the preparation of α-keto esters or amides from nitromethyl aryl ketones. In the presence of nucleophiles (alcohols or amines), the ion-supported (di­acetoxyiodo)benzene-promoted sp3 C–H oxidation of nitromethyl aryl ketones proceeded efficiently under mild conditions to give the corresponding α-keto esters and amides in moderate to good yields. This is the

  描述了一种从硝基甲基芳基酮制备 α-酮酯或酰胺的简单有效的方法。在亲核试剂（醇或胺）存在下，离子支持的（二乙酰氧基碘）苯促进的硝基甲基芳基酮的 sp3 C-H 氧化在温和条件下有效进行，以中等至良好的产率得到相应的 α-酮酯和酰胺. 这是首次报道使用（二乙酰氧基碘）苯合成 α-酮酯和酰胺。该反应环境友好，具有条件温和、反应时间短、试剂可回收利用等优点。
• Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of α-nitro ketones
  作者：Zexu Wang、Xiaofan Wu、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/c9ob00051h

  日期：——

  the best of our knowledge, KRED-mediated reduction of class II α-nitro ketones (1-aryloxy-3-nitro-2-propanone (4)) is unprecedented. Select β-nitro alcohols, including the synthetic intermediates of bioactive molecules (R)-tembamide, (S)-tembamide, (S)-moprolol, (S)-toliprolol and (S)-propanolol, were stereoselectively synthesized in preparative scale with 42% to 90% isolated yields, showcasing the

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生
• Organocatalytic asymmetric Michael/hemiacetalization/acyl transfer reaction of α-nitroketones with <i>o</i>-hydroxycinnamaldehydes: synthesis of 2,4-disubstituted chromans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob00078f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction between o-hydroxycinnamaldehydes and α-nitroketones is developed. Prolinol TMS ether catalyst in combination with benzoic acid was found to be the most effective for this reaction which proceeds through an equilibrium of lactols to provide a single diastereomer of enantiopure 2,4-disubstituted chromans.

  研究了邻羟基肉桂醛与α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩酮化/酰基转移反应。发现脯氨醇TMS醚催化剂与苯甲酸组合对于该反应是最有效的，该反应通过平衡内酯以提供对映体纯的2，4-二取代的苯并二氢吡喃一个单一的非对映异构体。