methyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)benzo[f]quinolin-1-yl)acetate | 1055314-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)benzo[f]quinolin-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-{3-(4-methoxyphenyl)benzo[f]quinolin-1-yl}acetate；Methyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)benzo[f]quinolin-1-yl]acetate；methyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)benzo[f]quinolin-1-yl]acetate
• CAS: 1055314-62-9
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: RSVPCMDXZVFSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 2-萘胺 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到methyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)benzo[f]quinolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分区域选择性合成C1官能化的3-芳基苯并[ f ]喹啉†

  摘要：

  通过在70°C的乙腈中使用10 mol％樟脑磺酸作为催化剂，使用β-酮酸酯，2-萘胺和芳香醛进行γ-选择性芳构化，已证明了C1官能化的3-芳基苯并[ f ]喹啉区域选择性合成的有效方法。℃。在这种方法中，两个碳原子-碳键的形成将导致一锅三组分反应中的官能化苯并[ f ]喹啉。另外，本方案具有多样化的底物范围，具有良好的产率。此外，该协议直接用于合成2-（3-（萘-2-基）苯并[ f ]喹啉-1-基）乙酸烷基酯，2-（3-（杂芳族）苯并[ f ]烯丙基]喹啉-1-基）乙酸酯和官能化的1,2,3-三取代的苯并[ f ]喹啉。

  DOI：

  10.1039/c5ra23413a

文献信息

• An Efficient and Highly Selective Method for the Synthesis of 3-Arylbenzo­quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine via Three-Component Reactions
  作者：Xiang-Shan Wang、Qing Li、Jian-Rong Wu、Yu-Ling Li、Chang-Sheng Yao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1055/s-2008-1067087

  日期：——

  A mild, efficient and highly selective method for the synthesis of benzo[ F]quinoline derivatives via three-component reactions of arylaldehydes, naphthalen-2-amine and ketones or β-keto esters using iodine as catalyst is described. It should be noted that only one product was obtained, with high selectivity, when ketones or β-keto esters with two different α-hydrogen atoms were chosen as reactants

  介绍了一种以碘为催化剂，通过芳醛、萘-2-胺和酮或β-酮酯的三组分反应合成苯并[F]喹啉衍生物的温和、高效和高选择性的方法。It should be noted that only one product was obtained, with high selectivity, when ketones or β-keto esters with two different α-hydrogen atoms were chosen as reactants.
• One-pot three-component regioselective synthesis of C1-functionalised 3-arylbenzo[f]quinoline
  作者：Radhakrishna Gattu、R. Sidick Basha、Prasanta Ray Bagdi、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c5ra23413a

  日期：——

  method for regioselective synthesis of C1-functionalised 3-arylbenzo[f]quinoline has been demonstrated via γ-selective aromatization using β-ketoester, 2-naphthylamine and aromatic aldehyde by employing 10 mol% camphorsulfonic acid as the catalyst in acetonitrile at 70 °C. In this approach, two C–C bond formations will result in functionalised benzo[f]quinoline in a one-pot three-component reaction

  通过在70°C的乙腈中使用10 mol％樟脑磺酸作为催化剂，使用β-酮酸酯，2-萘胺和芳香醛进行γ-选择性芳构化，已证明了C1官能化的3-芳基苯并[ f ]喹啉区域选择性合成的有效方法。℃。在这种方法中，两个碳原子-碳键的形成将导致一锅三组分反应中的官能化苯并[ f ]喹啉。另外，本方案具有多样化的底物范围，具有良好的产率。此外，该协议直接用于合成2-（3-（萘-2-基）苯并[ f ]喹啉-1-基）乙酸烷基酯，2-（3-（杂芳族）苯并[ f ]烯丙基]喹啉-1-基）乙酸酯和官能化的1,2,3-三取代的苯并[ f ]喹啉。