S-(p-tolyl) butanethioate | 18241-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(p-tolyl) butanethioate
• 英文别名: Thiobuttersaeure-S-(p-tolylester)；S-(4-methylphenyl) butanethioate
• CAS: 18241-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: AANGCMWHHZQKPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-tolyl) butanethioate 、 2-萘胺 在 iron(III) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-(1-(p-tolylthio)naphthalen-2-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯作为2-萘胺磺酰化的双功能试剂

  摘要：

  本文描述了一种有效且方便的策略，该方法通过使用硫酯作为双功能试剂，通过Fe促进的2-萘胺的直接铁酰化，来制备二芳基硫醚。这种合成策略具有高化学选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900301
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 4-甲苯硫酚 在 CoCl₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到S-(p-tolyl) butanethioate
  参考文献：
  名称：

  氯化钴（II）催化硫醇和酸酐的偶联：一种新型高效合成硫醇酯的方法

  摘要：

  乙腈中的氯化钴（II）催化酸酐或酰氯与硫醇的偶联，从而以优异的产率生成硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83882-4

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• 1-硫苯基-N-乙酰-2-萘胺及其衍生物及合成 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109796383B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明主要涉及一种1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物及合成方法，在廉价易得含铁试剂、碘类化合物共同作用下，硫酯类化合物的碳硫键断裂与2‑萘胺发生双官能化重组生成新的C‑N/C‑S键，进行一锅多组分反应生成1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物的方法。本发明的方法克服了现有1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成的缺点；本发明的方法极大限度地保持了原子经济性；具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高等优点。
• Copper-Catalyzed direct thioetherification of Alkyl Halides with <i>S</i>-Alkyl Butanethioate as Thiol transfer reagent
  作者：Qingqiang Tian、Lili Wang、Yahui Li

  DOI：10.1080/17415993.2021.1967354

  日期：2022.1.2

  A new and convenient copper-catalyzed synthesis of alkyl sulfides has been accomplished using S-alkyl butanethioate as a thiol source. This catalytic protocol displayed a good functional groups tolerance and high efficiency. Both secondary and primary alkyl iodides can be used in this procedure. In addition, this method features operational simplicity and a wide substrate range, providing a complementary

  使用 S-烷基丁硫代酸酯作为硫醇源，已经完成了一种新的、方便的铜催化合成烷基硫化物。该催化方案显示出良好的官能团耐受性和高效率。二级和一级烷基碘都可用于此过程。此外，该方法操作简单，底物范围广，为烷基硫化物的合成提供了一种补充方法，不需要有毒的硫醇和贵金属。
• <i>In situ</i> generation of acyloxyphosphoniums for mild and efficient synthesis of thioesters
  作者：Te-Jung Chai、Xin-Shun Chiou、Nian-Xuan Lin、Yu-Tsen Kuo、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1039/d3ob01318a

  日期：——

  premixing iodobenzene dicarboxylates and triphenylphosphine, resulting in efficient thioester synthesis (up to 100% yield). Stable solid iodobenzene dicarboxylates, achieved via carboxylate exchange, serve as hypervalent iodine precursors. The resulting acyloxyphosphoniums allow convenient one-pot thioester synthesis under mild conditions. Our method demonstrates facile acyloxyphosphonium production

  我们提出了一种通过预混合碘苯二甲酸和三苯基膦原位生成酰氧基鏻的新方法，从而实现有效的硫酯合成（产率高达 100%）。通过羧酸盐交换获得的稳定固体碘苯二甲酸盐可作为高价碘前体。所得酰氧基鏻允许在温和条件下方便地进行一锅硫酯合成。我们的方法证明了从碘苯二甲酸和Ph 3 P可以轻松生产酰氧基鏻，从而能够制备多种硫酯。ESI-MS 分析证实了酰氧基鏻离子的形成，这在酰化过程中至关重要。该策略具有组合硫酯合成和更广泛的亲核试剂修饰应用的潜力。
• AHMAD SAEED; IQBAL JAVED, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 32, 3791-3794
  作者：AHMAD SAEED、 IQBAL JAVED

  DOI：——

  日期：——