dimethyl 3-p-tolylbenzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate | 1255921-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-p-tolylbenzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-(4-methylphenyl)benzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate；dimethyl 3-(4-methylphenyl)benzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1255921-86-8
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₄
• 分子量: 385.419
• InChiKey: UOOXPGNBOMAJEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-萘胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到dimethyl 3-p-tolylbenzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3：通过亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应合成3-芳基苯并[ f ]喹啉1,2-二羧酸酯衍生物的有效催化剂

  摘要：

  亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应以高收率（76-92％）报道了一种温和而简便的合成3-芳基苯并[ f ]喹啉-1,2-二羧酸酯衍生物的方法。该方法包括在甲苯中由Yb（OTf）3催化的芳香醛，萘-2-胺和丁-2-炔二酸酯的新型三组分反应。结果明显不同于文献中由ZnCl 2或KOH催化的简单的取代苯胺参与的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.074

文献信息

• Yb(OTf)3: an efficient catalyst for the synthesis of 3-arylbenzo [f]quinoline-1,2-dicarboxylate derivatives via imino-Diels–Alder reaction
  作者：Xiang-Shan Wang、Jie Zhou、Ke Yang、Chang-Sheng Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.074

  日期：2010.10

  A mild and facile method for the synthesis of 3-arylbenzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate derivatives is reported by an imino-Diels–Alder reaction in high yields (76–92%). This procedure includes a novel three-component reaction of aromatic aldehyde, naphthalen-2-amine, and but-2-ynedioate catalyzed by Yb(OTf)3 in toluene. The results are obviously different from those of the simple substituted aniline-involved

  亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应以高收率（76-92％）报道了一种温和而简便的合成3-芳基苯并[ f ]喹啉-1,2-二羧酸酯衍生物的方法。该方法包括在甲苯中由Yb（OTf）3催化的芳香醛，萘-2-胺和丁-2-炔二酸酯的新型三组分反应。结果明显不同于文献中由ZnCl 2或KOH催化的简单的取代苯胺参与的反应。