(1SR,2RS,4SR,5RS)-Bicyclo<3.1.0>hexane-2,4-diol | 137820-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,2RS,4SR,5RS)-Bicyclo<3.1.0>hexane-2,4-diol
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R)-bicyclo[3.1.0]hexane-2,4-diol
• CAS: 137820-09-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: CTBGAVLOGHVFBS-GUCUJZIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (1SR,2RS,4SR,5RS)-Bicyclo<3.1.0>hexane-2,4-diol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(1RS,2SR,4RS,5SR)-bicyclo<3.1.0>hex-2,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed transesterification of meso-cyclopentane diols

  摘要：

  The lipase-catalyzed transesterification of the meso-cyclopentane diols 1a - 6a with vinyl acetate in tetrahydrofuran/triethylamine in the presence of lipases of different origin has been investigated. Depending on the structure of the substrate and the origin of the lipase chiral cyclopentane derivatives with high enantiomeric excess could be obtained in good to excellent chemical yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88281-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyclohexanetetrol-(1r,2c,4t,5t) 、 (1SR,2RS,4SR,5RS)-Bicyclo<3.1.0>hexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diols using the hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)

  摘要：

  1.2- and 1.3-Bis(trifluoroacetoxy) alcohols are easily obtained from the one-pot reaction of alkenes with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in the absence of any additive or catalyst. The products were converted into the corresponding diols by ammonolysis. The use of bicyclic alkenes has shown that rearranged 1,3-diacetoxy alcohols are mostly formed as the major products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.137