cyclohexanetetrol-(1r,2c,4t,5t) | 45775-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexanetetrol-(1r,2c,4t,5t)
• 英文别名: Cyclohexantetrol-(1r,2c,4t,5t)；(1S,2R,4R,5S)-cyclohexane-1,2,4,5-tetrol
• CAS: 45775-30-2
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: RDIDGZFQASQXBU-RJYLNQFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanetetrol-(1r,2c,4t,5t) 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 cyclohexane-r-1,c-2,t-4,t-5-tetrayl tetraactetate
  参考文献：
  名称：

  Zelinsky; Titowa, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1399,1403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 Amberlyst A-26 (OH^(1-)) 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cyclohexanetetrol-(1r,2c,4t,5t)
  参考文献：
  名称：

  环己二烯的催化一锅渗透反应：所得多元醇的立体化学和构象研究

  摘要：

  描述了在共氧化剂N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）存在下在丙酮/ H 2 O中的一系列环己二烯的催化双渗透作用。多元醇的形成与环己二烯立体有择发生3,7，和11a中，从而导致四醇5A，以及图9a和同种异体肌醇（14A分别地）。相反，反式-环己二烯二醇15a给出了立体异构肌醇18a（epi），19a（neo）和20a（手电筒）。高场NMR使多羟基化衍生物的构象分析更加清晰。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750408

文献信息

• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。
• Studies on cyclitols—XVII
  作者：K.A. Powell、A.L. Hughes、H. Katchian、J.F. Jerauld、H.Z. Sable

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88010-4

  日期：1972.1

  tetrahydrofurandiols (8 and 10). This is referred to as the oxacyclane pathway. The study has now been extended to include 1,4-cyclohexadiene (11) and 1,5-cyclooctadiene (17). VPC analysis using authentic markers shows that 11 gives only normal products, neither epoxydiol nor (cis/trans)-tetrol being detectable. The study of 17 is less complete; only normal products have been identified, but in the absence

  先前已经描述了环戊二烯（1a）和1，3-环己二烯（1b）的高锰酸盐引起的异常羟基化。该途径称为环氧化途径，产生（1,2,3,4 / 0）-1,2-环氧二醇（3），（1,2,3 / 4）-和（1,2,4 / 3）-除常规产品外的四元醇（5和6）。其他作者描述的第二种异常途径将1,5-己二烯（7）和相关的二烯（9）转化为四氢呋喃二醇（8和10）。这被称为氧杂环戊烷途径。该研究现已扩展到包括1,4-环己二烯（11）和1,5-环辛二烯（17）。使用真实标记的VPC分析显示11仅能提供正常产物，而环氧二醇和（顺/反）-四醇均不可检测。对17的研究较不完整；仅鉴定出正常的产品，但在没有真正的异常产品进行比较的情况下，结论仅是初步的。17是7的受约束类似物，可能会预期通过氧杂环戊烷途径发生反应。模型检验表明17可能无法假设构象导致产生8的类似物所必需的过渡态通过氧杂环戊烷途径，以及在任何会导致必要过渡状
• Synthesis of diols using the hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)
  作者：Murat Çelik、Cemalettin Alp、Betül Coşkun、M. Serdar Gültekin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.137

  日期：2006.5

  1.2- and 1.3-Bis(trifluoroacetoxy) alcohols are easily obtained from the one-pot reaction of alkenes with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in the absence of any additive or catalyst. The products were converted into the corresponding diols by ammonolysis. The use of bicyclic alkenes has shown that rearranged 1,3-diacetoxy alcohols are mostly formed as the major products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• McCasland et al., Journal of Organic Chemistry, 1963, vol. 28, p. 894,898
  作者：McCasland et al.

  DOI：——

  日期：——
• ON THE STEREOSELECTIVITY IN BISDIHYDROXYLATION OF 1,5-CYCLOOCTADIENE WITH OSMIUM TETROXIDE
  作者：Kentaro Kawazoe、Yoshio Furusho、Saburo Nakanishi、Toshikazu Takata

  DOI：10.1081/scc-100104460

  日期：2001.1.1

  In the bisdihydroxylation of 1,5-cyclooctadiene with OsO4, use of a stoichiometric amount of OsO4 yielded a 1: 1 mixture of syn- and anti-isomers, while use of a catalytic amount of OsO4 gave only syn-(1R*,2S*,5R*,6S*)-cyclooctane-1,2,5,6-tetrol. This syn-selectivity was attributed to the favorable formation of an intramolecular osmium(VI) bisglycolate ester in the catalytic reaction.