5,7-dimethyl-2-phenylquinoline | 1075185-76-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2-phenylquinoline
• CAS: 1075185-76-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: JSOCFWJYHNGWHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-74 °C
• 沸点：
  394.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,7-dimethyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective, multicomponent access to trans-2-aryl-4-arylamino-1,2,3,4-tetrahydroquinolines via an AA′BC sequential four-component reaction and their application to 2-arylquinoline synthesis

  摘要：

  3,5-二取代苯胺、乙烯基醚和芳香醛之间的 CAN 催化反应生成反式-2-芳基-4-芳基氨基四氢喹啉，在与 Povarov 反应相关的 AA–BC 连续多组分转化中，该反应也扩展到了用途第二个苯胺作为C-4取代基。这种不寻常的反式立体化学可以通过分子内氢键稳定相应的中间体来解释。 4-苯胺基取代基的存在使得该方法能够通过在甲醇中用 FeCl3 处理来自 MCR 的粗产物来合成 4-未取代的 2-芳基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2ob26754c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Anilines, Aryl Methyl Ketones and DMSO: Efficient Assembly of 2‐Arylquinolines
  作者：Yufeng Liu、Yuqun Hu、Zhongzhong Cao、Xi Zhan、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201800373

  日期：2018.7.16

  A Cu‐catalyzed C−H cyclization of simple anilines with ketones and DMSO as a one‐carbon source has been developed. Using an aerobic oxidative protocol, a number of ketones and anilines could be easily converted to 2‐arylquinolines, rather than 4‐arylquinolines, thus providing a highly atom‐economical and simple approach to biologically significant 2‐arylquinolines. Based on the preliminary experiments

  已开发出以酮和DMSO为单碳源的简单苯胺的Cu催化CH环化反应。使用好氧氧化方案，许多酮和苯胺可以轻松地转化为2-芳基喹啉，而不是4-芳基喹啉，从而为生物学上重要的2-芳基喹啉提供了一种原子经济且简单的方法。在初步实验的基础上，提出了一个合理的机制。
• Synthesis of quinolines through copper-catalyzed intermolecular cyclization reaction from anilines and terminal acetylene esters
  作者：Zhilei Zheng、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c6ra23858k

  日期：——

  A simple and convenient copper-catalyzed intermolecular cyclization reaction for the synthesis of quinolines from anilines and terminal acetylene esters has been developed. This methodology constructs the C–N and C–C bonds successively via a cascade process, and provides the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种简单方便的铜催化分子间环化反应，用于由苯胺和末端乙炔酯合成喹啉。该方法通过级联过程依次构建C–N和C–C键，并以中等至良好的产率提供所需的产物。
• Deaminative Cyclization of Tertiary Amines for the Synthesis of 2-Arylquinoline Derivatives with a Nonsubstituted Vinylene Fragment
  作者：Qinghe Gao、Yimei Guo、Zhenhua Sun、Xiaodan He、Yiqiao Gao、Guangping Fan、Penghui Cao、Lizhen Fang、Suping Bai、Yanlong Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03904

  日期：2023.1.13

  regioselective synthesis of β,γ-nonsubstituted 2-arylquinolines from aldehydes and arylamines has been accomplished. The deaminative cyclization is also extended to long-chain tertiary alkylamines, enabling diverse alkyl groups to be concurrently installed into the pyridine rings. This process demonstrates a new conversion pathway for the simultaneous dual C(sp3)–H bond functionalization of tertiary amines, wherein

  以三乙胺为亚乙烯基源，完成了从醛和芳基胺区域选择性合成 β,γ-未取代的 2-芳基喹啉的便捷方案。脱氨基环化也扩展到长链叔烷基胺，使不同的烷基能够同时安装到吡啶环上。该过程展示了叔胺同时双 C(sp 3 )–H 键功能化的新转化途径，其中原位生成的瞬态无环烯胺经历 Povarov 反应。
• Organic luminescent materials containing cycloalkyl ancillary ligands
  申请人：BEIJING SUMMER SPROUT TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US10957869B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Organic luminescent materials containing cycloalkyl ancillary ligands is disclosed, which can be used as emitters in the emissive layer of an organic electroluminescent device. The organic luminescent materials is metal complexes which comprise a new series of cycloalkyl containing acetylacetone type ancillary ligands. These novel ligands can effectively improve the lifetime of the device, change the sublimation characteristics and improve device performance. Also disclosed are an electroluminescent device and a formulation.

  本发明公开了含有环烷基辅助配体的有机发光材料，可用作有机电致发光器件发射层中的发光体。这种有机发光材料是由一系列新型环烷基含乙酰丙酮型辅助配体组成的金属配合物。这些新型配体能有效提高器件的使用寿命，改变升华特性，改善器件性能。此外，还公开了一种电致发光器件和一种配方。