(E)-hex-4-en-1-ylbenzene | 828-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-hex-4-en-1-ylbenzene
• 英文别名: (E)-6-phenyl-2-hexene；hex-4-en-1-ylbenzene；E-1-phenyl-3-hexene；6-phenyl-2-hexene；trans-6-Phenyl-2-hexen；(E)-6-Phenyl-2-hexen；trans-6-Phenyl-2-hexene；[(E)-hex-4-enyl]benzene
• CAS: 828-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: ORKBJNQAFQMOGC-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-4-en-1-ylbenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 E-1-phenyl-4-hexene oxide
  参考文献：
  名称：

  用于烷基烯烃环氧化的新型钼催化剂。它们对氧原子转移机制的影响

  摘要：

  我们在此报告了基于单阴离子三齿配体的新型（二氧）Mo（VI）环氧化催化剂的设计、合成和表征。有两个重要特征将这些催化剂与先前报道的催化剂区分开来。首先，它们的配位环境在环氧化反应过程中保持明确。其次，配体设计不允许烯烃和烷基氢过氧化物同时配位。基于对这些新催化剂的研究，我们得出结论，从配位的烷基过氧化物到烯烃的直接氧原子转移仍然是与可用数据一致的最简单的机制。我们讨论了这方面的文献差异。

  DOI：

  10.1021/ja002697u
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium trimethylsilonate 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.01h， 生成 (E)-hex-4-en-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二甲基苯基硅烷作为无氟钯催化交叉偶联反应中的安全捕获硅烷醇

  摘要：

  一系列五个结构多样vinyldimethylphenylsilanes已经显示出经历与苯基碘以得到不含氟化物的一锅煮的钯催化交叉偶联反应本位偶联产物在62-86％的产率。本协议的局限性在于KOTMS / 18-C-6对Si-Ph的活化和原甲硅烷基化的活化，这似乎对顺式取代基的空间敏感，但对双取代基的空间则不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo048746t

文献信息

• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。
• m-C2B10H11HgCl/AgOTf-Catalyzed Reaction for Reductive Deoxygenation
  作者：Naoto Yamasaki、Marina Kanno、Kyohei Sakamoto、Yusuke Kasai、Hiroshi Imagawa、Hirofumi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1588554

  日期：2018.1

  A m -C 2 B 10 H 11 HgCl/AgOTf-catalyzed reaction of allyl silyl ethers with N -Boc- N ′-tosylhydrazine has been developed. Under mild conditions, the resulting allyl hydrazine products were transformed into naked alkenes in good yield. Furthermore, the used m -C 2 B 10 H 11 HgCl could be recovered quantitatively.

  已开发出 m -C 2 B 10 H 11 HgCl/AgOTf 催化的烯丙基甲硅烷基醚与 N -Boc-N '-甲苯磺酰肼的反应。在温和的条件下，所得的烯丙基肼产物以良好的收率转化为裸烯烃。此外，使用过的m -C 2 B 10 H 11 HgCl 可以定量回收。
• Reactions of ω-phenylalkenes with sulfur trioxide; sulfonation and Friedel-Crafts type of cyclization
  作者：Ruud M. Schonk、Bert H. Bakker、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19921110903

  日期：——

  Reactions of ω-phenylalkenes 1a-31a with sulfur trioxide were studied in the temperature range −60 to 25°C using dichloromethane as solvent and 1.5 mol equiv. of dioxane as reactivity moderator. ω-Phenylalkenes 1a-7a react just like simple alkenes: at low temperature, they yield the (thermally unstable) β-sultones 1b-7b and 4c-7c, which at 25°C are converted into the corresponding carbyl sulfates.

  使用二氯甲烷作为溶剂，当量为1.5 mol，在-60至25°C的温度范围内研究了ω-苯基烯烃1a-31a与三氧化硫的反应。二恶烷作为反应性调节剂。ω-苯基烯烃1a-7a就像简单的烯烃一样反应：在低温下，它们会产生（热不稳定）β-磺内酯1b-7b和4c-7c，它们在25°C时会转化为相应的羰基硫酸盐。在Ph与C = C部分之间具有-（CH 2）3-键的ω-苯基烯烃8a-10a的反应，当量为1.1。-60°C下的SO 3浓度非常快速且定量地生成1-（1-磺烷基）-1,2,3,4-四氢萘8F和9F（= 10F） 。在Ph和C = C之间具有-（CH 2）2-键的ω-苯基烯烃11a和12a与1.1摩尔当量的反应。在-60°C下SO 3的浓度分别导致1-甲基-1,2,3,4-四氢萘-2-磺酸的11h和12h的定量和立体定向形成。5-（氯苯基）-2-戊烯13a-16a清楚地表明，β-磺内酯13b-16
• A method for generation of α-halo carbanions (carbenoids) from aryl α-haloalkyl sulfoxides with alkylmetals
  作者：Tsuyoshi Satoh、Koji Takano

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01078-5

  日期：1996.2

  Ligand exchange reaction of simple aryl α-haloalkyl sulfoxides with alkyllithium and ethylmagnesium halide at low temperature was investigated. On treatment of aryl α-haloalkyl sulfoxide with n-BuLi, t-BuLi, or EtMgX exclusively sulfur-alkyl bond-cleavage took prace to afford α-halo carbanion (carbenoid). When this reaction was carried out without a proton source, the intermediate α-halo carbanion

  研究了简单的芳基α-卤代烷基亚砜与烷基锂和乙基镁卤化物在低温下的配体交换反应。在用n-BuLi，t-BuLi或EtMgX处理芳基α-卤代烷基亚砜时，只有硫-烷基键断裂才可得到α-卤代碳负离子（类胡萝卜素）。当该反应在没有质子源的情况下进行时，中间体α-卤代碳负离子分解以高收率得到烯烃。发现亚砜的配体交换反应非常快，该反应可以用质子或氘源（内部淬灭）进行，得到烷基卤。该程序提供了一种制备α-氘代卤化物（卤素为F，Cl或Br）的新方法。
• Multicatalytic Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes by Sequential Isomerization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Ciro Romano、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.8b02134

  日期：2018.4.4

  patterns to deliver products with high control of the newly generated C═C bond. A highly enantioselective variant of this [Ir/Ni] sequence has been established using a chiral iridium precatalyst. A complementary [Pd/Ni] catalytic sequence has been optimized for alkenyl methyl ethers with a remote C═C bond. The final alkenes were isolated with a lower level of stereocontrol. Upon proper choice of the Grignard

  从容易获得的烯基甲基醚开始，描述了通过两个互补的多催化顺序异构化/交叉偶联序列立体选择性制备高度取代的烯烃。当独立考虑时，这些序列的两个基本步骤都是具有挑战性的过程。鉴定出一种用于烯丙基甲基醚立体选择性异构化的阳离子铱催化剂，并发现它与镍催化剂相容，用于随后原位生成的甲基乙烯基醚与各种格氏试剂的交叉偶联。该方法与敏感的官能团和多种烯烃取代模式兼容，以提供高度控制新生成的 C=C 键的产品。已经使用手性铱预催化剂建立了该 [Ir/Ni] 序列的高度对映选择性变体。互补的 [Pd/Ni] 催化序列已针对具有远程 C=C 键的烯基甲基醚进行了优化。最终的烯烃以较低的立体控制水平分离。在正确选择格氏试剂后，我们证明了 C(sp2)-C(sp2) 和 C(sp2)-C(sp3) 键可以通过两种系统构建，提供传统方法难以获得的产品。

表征谱图