DL-proto-quercitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DL-proto-quercitol
• 英文别名: (+/-)-Cyclohexan-1,3,4;2,5-pentol；rac.-proto-Quercit; DL-(1,3,4-2,5)-Cyclohexanpentol；(1S,2R,4R,5S)-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: IMPKVMRTXBRHRB-QMKXCQHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-proto-quercitol 在 盐酸 、 二硫化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Akt inhibitory properties of a 1d-3,4-dideoxyphosphatidylinositol ether lipid

  摘要：

  1D-3,4-Dideoxyphosphatidylinositol ether lipid 2, a PI analog, was synthesized through a sequence of protection/deprotection protocols and two Barton deoxygenation reactions, starting from L-(-)-quebrachitol. DDPIEL is 18-fold more potent than its monodeoxy counterpart DPIEL in the inhibition of P13-K. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01186-2
• 作为产物：
  描述：

  DL-proto-quercitol pentaacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以132 mg的产率得到DL-proto-quercitol
  参考文献：
  名称：

  通过单线态氧与[2 + 4]环加成成环己二烯的烯类反应，轻松便捷地合成DL-原-槲皮醇和DL-半乳糖-槲皮醇。

  摘要：

  1，4-环己二烯的光氧合以88∶12的比例提供氢过氧内过氧化物3和4。用LiAlH（4）或硫脲还原3，然后将羟基乙酰化，将KMnO（4）双键氧化，得到原槲皮醇10b。将相同的反应序列应用于4将导致生成Gal-quercitol14。可通过将乙酸酯衍生物在MeOH中氨解来轻松获得Quercitols。构象分析支持了二羟基化反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo962092+

文献信息

• The preparation of cyclohexanepentols from inositols by deoxygenation
  作者：Stephen J. Angyal、Léon Odier

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81001-0

  日期：1982.3

  inositols by blocking all but one hydroxyl group, converting the free hydroxyl group into its S -methyl dithiocarbonate, and treating it with tributylstannane. Suitable blocking-groups are methyl, benzyl, and methylthiomethyl ethers, and acetals. One cyclohexanepentol was prepared by the reductive deamination of an aminodeoxyinositol.

  摘要从肌醇中合成了几种环己烷戊醇，方法是封闭除一个羟基外的所有羟基，将游离羟基转化为S-甲基二硫代碳酸酯，并用三丁基锡烷处理。合适的保护基是甲基，苄基和甲硫基甲基醚和乙缩醛。一种环己烷戊醇是通过氨基脱氧肌醇的还原性脱氨基反应制得的。
• Kuehlmeyer, Rainer; Keller, Reinhold; Schwesinger, Reinhard, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1765 - 1800
  作者：Kuehlmeyer, Rainer、Keller, Reinhold、Schwesinger, Reinhard、Netscher, Thomas、Fritz, Hans、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Alicyclic carbohydrates. XXXV. Synthesis of proto-quercitol. 220-MHz proton spectrum with the superconducting solenoid
  作者：Gifford E. McCasland、M. O. Naumann、Lois J. Durham

  DOI：10.1021/jo01275a043

  日期：1968.11
• A Novel Synthesis of DL-<i>proto</i>-, and DL-<i>vibo</i>-Quercitol<i>via</i>1, 4-Cyclohexadiene
  作者：Emine Salamci、Hasan Seçen、Yasar Sütbeyaz、Metin Balci

  DOI：10.1080/00397919708003375

  日期：1997.7

  Photooxygenation of 1,4-cyclohexadiene 3 followed by reduction with LiAlH4 or thiourea gave (25/1)-cyclohex-3-ene-triol 7a. trans-Hydroxylation of triol 7a with three different methods afforded both of proto-quercitol la and vibo-quercitol 2a.
• Cambie, Richard C.; Renner, Noel D.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, p. 1597 - 1602
  作者：Cambie, Richard C.、Renner, Noel D.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——