2,4-dihydroxy-β-cyanopropiophenone | 7182-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-β-cyanopropiophenone
• 英文别名: 4-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-4-oxo-butyronitril；4-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4-oxobutanenitrile
• CAS: 7182-47-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: DSUZIRNSOTYBRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-β-cyanopropiophenone 在 盐酸 作用下， 生成 4-(2,4-dihydroxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  从间苯二酚系列中还原 β-苯甲酰基丙酸

  摘要：

  与其两种半醚和许多其他琥珀酰苯酚相比，2,4-二羟基-苯甲酰丙酸（琥珀酰间苯二酚）不能通过催化或用 NaBH4 还原到羟基酸的水平。原因进行了讨论。铅阴极上琥珀酰苯酚的电解还原不仅产生 γ-芳基-γ-羟基丁酸，而且产生它们的频哪醇样二聚体，它们通过质子催化内酯化。4-甲氧基苯基丁内酯可以用 BBr3 去甲基化。该反应不适用于 4-甲氧基-2-羟基苯基-丁内酯。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662990614
• 作为产物：
  描述：

  丁二腈 、 间苯二酚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 288.0h， 以37%的产率得到2,4-dihydroxy-β-cyanopropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Booth, Brian L.; Noori, Ghazi F.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2894 - 2900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BOOTH B. L.; NOORI G. F. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 12, 2894-2900
  作者：BOOTH B. L.、 NOORI G. F. M.

  DOI：——

  日期：——
• Die Reduktion von β-Benzoyl-propionsäuren aus der Reihe des Resorcins
  作者：F. Zymalkowski、J. Gelberg

  DOI：10.1002/ardp.19662990614

  日期：——

  mit NaBH4 bis zur Stufe der Hydroxysaure reduzieren. Die Ursachen werden diskutiert. Die elektrolytische Reduktion von Succinoylphenolen an einer Bleikathode liefert neben γ-Aryl-γ-hydroxybuttersauren deren pinacolartige Dimerisate, die durch Protonenkatalyse lactonisiert werden. 4-Methoxyphenyl-butyrolacton kann mit BBr3 entmethyliert werden. Die Reaktion last sich nicht auf 4-Methoxy-2-hydroxyphenyl-butyrolacton

  与其两种半醚和许多其他琥珀酰苯酚相比，2,4-二羟基-苯甲酰丙酸（琥珀酰间苯二酚）不能通过催化或用 NaBH4 还原到羟基酸的水平。原因进行了讨论。铅阴极上琥珀酰苯酚的电解还原不仅产生 γ-芳基-γ-羟基丁酸，而且产生它们的频哪醇样二聚体，它们通过质子催化内酯化。4-甲氧基苯基丁内酯可以用 BBr3 去甲基化。该反应不适用于 4-甲氧基-2-羟基苯基-丁内酯。
• Booth, Brian L.; Noori, Ghazi F.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2894 - 2900
  作者：Booth, Brian L.、Noori, Ghazi F.M.

  DOI：——

  日期：——