4-(2,4-dihydroxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester | 13335-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,4-dihydroxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: 4-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-4-oxo-buttersaeure-methylester；4-(2,4-dihydroxyphenyl)-4-oxobutyric acid, methyl ester；methyl 3-(2,4-dihydroxybenzoyl)propionate；methyl 4-(2,4-dihydroxyphenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 13335-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: UXGAPZSUVZFYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dihydroxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-oxo-4-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  US20100256092A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-(2,4-dihydroxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 4-aryl-4-oxobutanoic acid amides as calpain inhibitors

  摘要：

  The involvement of mu-calpain in neurological disorders, such as stroke and Alzheimer's disease has attracted considerable interest in the use of calpain inhibitors as therapeutic agents. 4-Aryl-4-oxobutanoic acid amide derivatives 4 were designed as acyclic variants of mu-calpain inhibitory chromone and quinolinone derivatives. Of the compounds synthesized, 4c-2, which possesses a 2-methoxymethoxy group at the phenyl ring and a primary amide at the warhead region most potently inhibited mu-calpain (IC50 = 0.34 mu M). Our findings suggest that the 4-aryl-4-oxobutanoic acid amide derivatives should be considered as a new family of mu-calpain inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.030

文献信息

• Die Reduktion von β-Benzoyl-propionsäuren aus der Reihe des Resorcins
  作者：F. Zymalkowski、J. Gelberg

  DOI：10.1002/ardp.19662990614

  日期：——

  mit NaBH4 bis zur Stufe der Hydroxysaure reduzieren. Die Ursachen werden diskutiert. Die elektrolytische Reduktion von Succinoylphenolen an einer Bleikathode liefert neben γ-Aryl-γ-hydroxybuttersauren deren pinacolartige Dimerisate, die durch Protonenkatalyse lactonisiert werden. 4-Methoxyphenyl-butyrolacton kann mit BBr3 entmethyliert werden. Die Reaktion last sich nicht auf 4-Methoxy-2-hydroxyphenyl-butyrolacton

  与其两种半醚和许多其他琥珀酰苯酚相比，2,4-二羟基-苯甲酰丙酸（琥珀酰间苯二酚）不能通过催化或用 NaBH4 还原到羟基酸的水平。原因进行了讨论。铅阴极上琥珀酰苯酚的电解还原不仅产生 γ-芳基-γ-羟基丁酸，而且产生它们的频哪醇样二聚体，它们通过质子催化内酯化。4-甲氧基苯基丁内酯可以用 BBr3 去甲基化。该反应不适用于 4-甲氧基-2-羟基苯基-丁内酯。
• Substituted phenyl compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US06211234B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Compounds of formula (I) are described wherein R1 is hydrogen, -(lower alkyl)q(CO2R6 or OH), —CN, —C(R7)═NOR8, NO2, —O(lower alkyl)R9, —C≡C—R10, —CR11═C(R12)(R13), —C(═O)CH2C(═O)CO2H, —CO(R14), alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, substituted carbamoyl, substituted thiocarbamoyl, sulphamoyl or an optionally substituted nitrogen-containing ring, m, n, o and p are independently zero or 1 and R2, R3, R4 and R5 are various groups; and physiologically acceptable salts, N-oxides and prodrugs thereof. The compounds have endothelin antagonist activity and are useful as pharmaceuticals.

  描述了化学式(I)的化合物，其中R1是氢，-(较低的烷基)q(CO2R6或OH)，—CN，—C(R7)═NOR8，NO2，—O(较低的烷基)R9，—C≡C—R10，—CR11═C(R12)(R13)，—C(═O)CH2C(═O)CO2H，—CO(R14)，烷基硫醇，烷基亚砜，烷基磺酰，氨基甲酰，硫代氨基甲酰，取代的氨基甲酰，取代的硫代氨基甲酰，磺酰胺或可选取代的含氮环，其中m，n，o和p独立地为零或1，而R2，R3，R4和R5是各种基团;以及其生理上可接受的盐，N-氧化物和前药。这些化合物具有内皮素拮抗剂活性，可用作药物。
• Dalal; Nargund, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1938, vol. 7/3, p. 189
  作者：Dalal、Nargund

  DOI：——

  日期：——
• Synthese methoxylierter Verbindungen zur vergleichsweisen Untersuchung der Stabilit�t von Methyl�thergruppen
  作者：A. Wacek、H. Hemetsberger

  DOI：10.1007/bf00932746

  日期：——
• Fluorescent molecular probes III. 2′,7′-Bis-(3-carboxypropyl)-5-(and-6)-carboxyfluorescein (BCPCF): a new polar dual-excitation and dual-emission pH indicator with a pKa of 7.0
  作者：Jixiang Liu、Zhenjun Diwu、Dieter H. Klaubert

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10141-x

  日期：1997.12

  2',7'-Bis-(3-carboxypropyl)-5-(and-6)-carboxyfluorescein (BCPCF) was prepared and characterized as a new polar dual-excitation and dual-emission pH indicator with a pKa of 7.0. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.