1-(5-butyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethan-1-one | 81468-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-butyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Butyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 81468-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FYYBESHTALAAHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95–96°C
• 沸点：
  370.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-butyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethan-1-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(5-butyl-2-hydroxy-4-((6-methyl-6-(1H-tetrazol-5-yl)heptyl)oxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR study of hydroxyacetophenone derivatives as potent, non-steroidal farnesoid X receptor (FXR) antagonists

  摘要：

  Compound 1 (IC50 = 35.2 +/- 7.2 mu M), a moderate FXR antagonist was discovered via high-throughput screening. Structure-activity relationship studies indicated that the shape and the lipophilicity of the substituents of the aromatic ring affect the activity dramatically, increasing the shape and the lipophilicity of the substituents of the aromatic ring enhances the potency of FXR antagonists. Especially, when the OH at C2 position of the aromatic ring was replaced by the OBn substituent (analog 2b), its activity could be improved to IC50 = 1.1 +/- 0.1 mu M. Besides, the length of the linker and the tetrazole structure are essential for retaining the activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.032
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基间苯二酚 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(5-butyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dialkyl resorcinols

  摘要：

  公开号：

  US01897188A1

文献信息

• Thioesters as Acyl Donors in Biocatalytic Friedel‐Crafts‐type Acylation Catalyzed by Acyltransferase from <i>Pseudomonas Protegens</i>
  作者：Anna Żądło‐Dobrowolska、Nina G. Schmidt、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/cctc.201801856

  日期：2019.2.6

  alternative to chemical Friedel‐Crafts acylation, the C‐acyltransferase from Pseudomonas protegens has been found to catalyze C−C bond formation with non‐natural resorcinol substrates. Extending the scope of acyl donors, it is now shown that the enzyme is also able to catalyze C−S bond cleavage prior to C−C bond formation, thus aliphatic and aromatic thioesters can be used as acyl donors. It is worth to mention

  通过酰化对芳香族化合物进行官能化在有机合成化学中具有重要意义。作为化学弗里德尔-克来福特酰化的替代方法，来自保护假单胞菌的 C-酰基转移酶被发现可以催化与非天然间苯二酚底物形成 C-C 键。扩大酰基供体的范围，现在表明该酶还能够在CC键形成之前催化CS键断裂，因此脂肪族和芳香族硫酯可以用作酰基供体。值得一提的是，该反应可以在水性缓冲液中进行。确定硫代乙酸乙酯为最合适的乙酰基供体，无需使用额外的碱添加剂即可获得高达 >99% 的转化率和高达 88% 的分离收率的产物；这代表了对先前协议的重大进步。
• Leukotriene B4 receptor antagonists: the LY255283 series of hydroxyacetophenones
  作者：David K. Herron、Theodore Goodson、Nancy G. Bollinger、Dorothy Swanson-Bean、Ian G. Wright、Gilbert S. Staten、Alan R. Thompson、Larry L. Froelich、William T. Jackson

  DOI：10.1021/jm00088a018

  日期：1992.5

  A series of hydroxyacetophenones was prepared for evaluation as leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonists, culminating in 1-[5-ethyl-2-hydroxy-4-[[6-methyl-6-(1H-tetrazol-5- yl)heptyl]oxy]phenyl]ethanone (compound 35, LY255283). Using an assay for inhibition of specific [3H]LTB4 binding to human PMN, we found that substitution of a nonpolar substituent in the 5-position was required for activity.

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。
• Biocatalytic Friedel-Crafts Acylation and Fries Reaction
  作者：Nina G. Schmidt、Tea Pavkov-Keller、Nina Richter、Birgit Wiltschi、Karl Gruber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201703270

  日期：2017.6.19

  The Friedel-Crafts acylation is commonly used for the synthesis of aryl ketones, and a biocatalytic version, which may benefit from the chemo- and regioselectivity of enzymes, has not yet been introduced. Described here is a bacterial acyltransferase which can catalyze Friedel-Crafts C-acylation of phenolic substrates in buffer without the need of CoA-activated reagents. Conversions reach up to >99 %

  弗里德尔-克来福特酰化通常用于芳基酮的合成，并且尚未引入可能受益于酶的化学和区域选择性的生物催化版本。这里描述的是一种细菌酰基转移酶，它可以催化缓冲液中酚类底物的 Friedel-Crafts C-酰化，而不需要 CoA 激活试剂。转化率高达 >99%，并且该酶接受各种 C-或 O-酰基供体，例如 DAPG 或乙酸异丙烯酯。此外，该酶能够使间苯二酚衍生物发生类似弗里斯重排的反应。这些发现为开发替代性和选择性 CC 键形成方法开辟了道路。
• Mizobuchi, Shigeyuki; Sato, Yuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 5, p. 1327 - 1334
  作者：Mizobuchi, Shigeyuki、Sato, Yuko

  DOI：——

  日期：——
• Murai, Science Reports of the Saitama University, Series A: (Mathematics, Physics, Chemistry and Biochemistry), 1954, vol. 1, p. 139,143
  作者：Murai

  DOI：——

  日期：——