Di-(2-norbornyl)ketone | 17610-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Di-(2-norbornyl)ketone
• 英文别名: Dibicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethanone；bis(2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanone
• CAS: 17610-50-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: YKXYKKXXZOWFEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 2-(甲基氨基)-4-甲基吡啶 在 Wilkinson's catalyst 、 水 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到Di-(2-norbornyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(i)-catalyzed one-pot synthesis of dialkyl ketones from methanol and alkenes through directed sp3 C–H bond activation of N-methylamine

  摘要：

  甲醇与烯类的水合酰化反应是利用由Rh(I)、2-氨基-4-吡啶和苯甲酸组成的催化体系开发的；该反应推测首先通过甲醇对2-氨基-4-吡啶进行N-甲基化，随后对产生的N-甲基胺进行脱氢反应，然后通过双配体辅助的烯类与亚胺的水合亚胺反应，最终在水解后生成二烷基酮。

  DOI：

  10.1039/b814166e

文献信息

• Carbonylation of R2BI in the presence of NaCo(CO)4 and Na2Fe(CO)4: A simple synthesis of dialkyl ketones
  作者：A. Devasagayaraj、M.Lakshmi Narayana Rao、M. Periasamy

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86398-a

  日期：1991.12

  Reaction of NaCO(CO)4 with R2BI under carbon monoxide at atmospheric pressure at room temperature readily gives the dialkyl ketones in good yields (61–85%) after H2O2/OH− oxidation.

  纳科（CO）的反应4其中R 2一氧化碳下BI在大气压力下在室温下很容易地使后的H良好的产率（61-85％）的二烷基酮2 ö 2 / OH -氧化。
• A simple synthesis of dialkylketones from alkenes via hydroboration-carbenoidation
  作者：C. Narayana、M. Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84599-8

  日期：——

  Hydroboration of alkenes with sodium acetoxyborohydride(NaBH3OAc) followed by carbenoidation using NaOCH3/CHCl3 system and oxidation with H2O2/NaOH give dialkylketones.

  用乙酰氧基硼氢化钠（NaBH 3 OAc）对烯烃进行氢硼化，然后使用NaOCH 3 / CHCl 3体系进行羧化，然后用H 2 O 2 / NaOH氧化，得到二烷基酮。
• Mechanism of initiation of the metathesis of norbornene using W(CO)₃Cl₂(AsPh₃)₂as catalyst
  作者：Lajos Bencze、Anna Kraut-Vass、László Prókai

  DOI：10.1039/c39850000911

  日期：——

  Low molecular-weight derivatives obtained during ring-opening polymerization of norbornene using W(CO)3Cl2(AsPh3)2 as catalyst indicate that a 2,3-hydrogen shift is a key step for the formation of the carbene initiator.

  以 W(CO)3Cl2(AsPh3)2为催化剂进行降冰片烯开环聚合时获得的低分子量衍生物表明，2,3-氢转移是形成碳烯引发剂的关键步骤。
• Pelter,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 129 - 138
  作者：Pelter,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel mechanism for the carbonylation and hydroformylation of olefins via carbene and ketene type intermediates
  作者：Lajos Bencze、László Prókai

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88060-8

  日期：1985.10