ethyl 4-formyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1159691-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-formyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-formyl-1-p-tolyl-1H-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 4-formyl-1-(p-toyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；Ethyl 4-formyl-1-(P-tolyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 4-formyl-1-(4-methylphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1159691-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD11559137
• 分子量: 258.277
• InChiKey: GSXXFHWFEXJXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-formyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-7-oxo-2,7-dihydrothiopyrano[3,4-c]pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2 H-噻吩并[3,4-c]吡唑-7-一衍生物的合成作为新的杂环体系的第一个实例

  摘要：

  摘要结果获得了一系列的4-[（Z）-（4-氧代-2-硫代氧代-1,3-噻唑烷-5-亚甲基）甲基] -1-芳基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯4-甲酰基-1-芳基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯与若丹宁的反应 在NaOH的作用下，制得的吡唑-3-羧酸酯经过再循环形成2-芳基-7-氧代-2,7-二氢硫代吡喃并[3,4- c ]吡唑-5-羧酸，这是新杂环的第一个代表系统。

  DOI：

  10.1134/s1070363220070257
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 ethyl 4-formyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及以下式（I）的化合物：或其盐或溶剂化合物，其中变量如本文所述。式（I）的化合物及其药物组合物是Toll样受体拮抗剂，如TLR7、TLR8和/或TLR9，可用于抑制免疫反应并治疗与不良免疫反应相关的疾病。

  公开号：

  WO2018089695A1

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of Ethyl 1-Aryl-4-formyl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxylates
  作者：Vasyl S. Matiychuk、Mykhaylo A. Potopnyk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1002/jhet.1042

  日期：2013.2

  A new simple and convenient method of synthesis of ethyl 1-aryl-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylates from aromatic amines via diazonium salts has been developed. Hydrolysis and hydrazinolyization of these compounds has been investigated.

  已经开发了一种新的简单方便的方法，该方法通过重氮盐由芳族胺合成1-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯。已经研究了这些化合物的水解和肼解。
• A new class of efficient 4-[(nitro substituted-phenyl)-hydrazonomethyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate derived colorimetric chemosensor for selective sensing of fluoride and other biologically important anions
  作者：SUMAN SWAMI、ARUNAVA AGARWALA、BABITA MALIK、RAHUL SHRIVASTAVA

  DOI：10.1007/s12039-016-1142-9

  日期：2016.9

  xylate derivatives showed selective sensing of fluoride ions in preference to Cl−, Br−, I−, PF6 −, HSO4 −, ClO4 −, CH3COO− and H2PO4 − ions while 4-[2,4-dinitro-phenyl)-hydrazonomethyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate derivatives showed sensing of acetate, dihydrogen phosphate ion and fluoride ion in organic media. A new class of efficient colorimetric chemosensors derived from 4-[(nitro substi

  合成和表征了由4-[（（硝基取代-苯基）-肼基甲基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸盐）衍生的新型高效比色化学传感器。当与氟离子相互作用时，合成的受体表现出从黄色到深紫色的立即颜色变化以及显着的红移。的紫外-可见和1个1 H NMR滴定实验表明，4 - [（4-硝基-苯基） -亚肼基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯衍生物显示出氟离子的选择性传感优先于氯- ，BR - ，我-，PF 6 -，HSO 4 -，CLO 4 -，CH3 COO -和H 2 PO 4 -离子，同时4- [2,4-二硝基-苯基） -亚肼基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯衍生物显示出酯的感测，磷酸二氢根离子和氟离子在有机媒体。 合成和表征了由4-[（（硝基取代-苯基）-肼基甲基] -1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸盐）衍生的新型高效比色化学传感器。在存在氟离子的情况下，合成的受体表现出显着的红移现象，并立即从黄色变为深紫色。
• An efficient metal-free and catalyst-free C–S/C–O bond-formation strategy: synthesis of pyrazole-conjugated thioamides and amides
  作者：Shubham Sharma、Dharmender Singh、Sunit Kumar、Vaishali、Rahul Jamra、Naveen Banyal、Deepika、Chandi C Malakar、Virender Singh

  DOI：10.3762/bjoc.19.22

  日期：——

  described for the synthesis of pyrazole-tethered thioamide and amide conjugates. The thioamides were generated by employing a three-component reaction of diverse pyrazole C-3/4/5 carbaldehydes, secondary amines, and elemental sulfur in a single synthetic operation. The advantages of this developed protocol refer to the broad substrate scope, metal-free and easy to perform reaction conditions. Moreover

  描述了一种操作简单且无金属的方法，用于合成吡唑系硫代酰胺和酰胺缀合物。硫代酰胺是通过在单一合成操作中采用多种吡唑 C-3/4/5 甲醛、仲胺和元素硫的三组分反应生成的。该开发协议的优点是底物范围广、无金属且易于执行反应条件。此外，还使用过氧化氢作为氧化剂，通过吡唑甲醛和 2-氨基吡啶的氧化胺化合成了吡唑 C-3/5 连接的酰胺缀合物。
• An Ultrasound-Assisted Solvent and Catalyst-Free Synthesis of Structurally Diverse Pyrazole Centered 1,5-disubstituted Tetrazoles via One-Pot Four-Component Reaction
  作者：Rahul Shrivastava、Suman Swami、Neelam Sharma、Arunava Agarwala、Ved Prakash Verma、Atul Pratap Singh

  DOI：10.2174/1570178619666211220094516

  日期：2022.9

  1,5-Disubstituted tetrazoles are vital drug-like scaffolds usually encountered as valuable bioisosteres of the cis-amide bond. In this article, we reported the synthesis of some novel medicinally relevant pyrazole centered 1,5-disubstituted tetrazoles using ultrasound irradiation via a one-pot 4-C reaction from various pyrazole originated aldehyde, amine, isocyanide, and sodium azide. All the synthesized derivatives were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, spectroscopic techniques, and mass analysis. This ultrasound-assisted green protocol has several advantages like mild reaction condition, high yield, catalyst and solvent-free reaction protocol, 15 minutes reaction time and easy workup.

  摘要 1,5-二取代四唑是重要的类药物支架，通常作为有价值的 的生物异构体。在这篇文章中，我们报道了以吡唑为中心合成的一些新型药用 以吡唑为中心的 1,5-二取代四唑的合成。 一锅 4-C 反应，从各种吡唑起源的醛、胺、异氰酸酯和叠氮化钠 叠氮化物。所有合成的衍生物都通过红外光谱、1H NMR、13C NMR、光谱技术和质量分析进行了表征。 技术和质量分析。这种超声波辅助的绿色合成方法具有以下优点 该方案具有反应条件温和、产率高、不含催化剂和溶剂、反应时间仅为 15 分钟、操作简便等优点。 反应时间为 15 分钟，易于操作。
• A simple and efficient route to pyrazole-based dihydrofuranones via lactonization approach
  作者：Shubham Sharma、Virender Singh、Vinod Kumar Vashistha、Manpreet Singh、Ashutosh Sharma

  DOI：10.1007/s11696-023-03257-6

  日期：2024.2

  Abstract The diastereoselective synthesis of novel pyrazole and dihydrofuranone-based molecular hybrids has been unfolded through the development of a straightforward tandem strategy. The indium-mediated Barbier-type allylation reaction was followed by an in situ lactonization approach. No additives were required for this transformation, and high yields of dihydrofuranone derivatives were obtained

  摘要 通过开发简单的串联策略，新型吡唑和二氢呋喃酮分子杂化物的非对映选择性合成已经展开。铟介导的巴比尔型烯丙基化反应之后是原位内酯化方法。该转化不需要任何添加剂，并且通过顺式立体化学获得了高产率的二氢呋喃酮衍生物。目前的方案具有许多优点，包括一锅法、高非对映选择性、广泛的底物范围和所需产物的高产率。