3-(thiophen-2-yl)-1H-indazole | 502152-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 3-thiophen-2-yl-1H-indazole；3-(2-Thienyl)indazole
• CAS: 502152-42-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: PHROZIOKBILQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 3-(thiophen-2-yl)-1H-indazole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-(3-(thiophen-2-yl)-1H-indazol-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ni和Cu催化一锅从肼，邻氯（杂）二苯甲酮和（杂）芳基溴化物合成不对称1,3-二（杂）芳基-1 H-吲唑

  摘要：

  首次记载了镍催化的原位生成的邻氯二苯甲酮derivatives衍生物的环化反应，得到3-（杂）芳基-1 H-吲唑。产物1 H-吲唑可随后通过一锅法经铜与（杂）芳基溴的N-芳基化反应转变为1,3-二（杂）芳基-1 H-吲唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob00841d
• 作为产物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)(thiophen-2-yl)methanone 在 盐酸肼 、 (PAd₂-DalPhos)NiCl(o-tol) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到3-(thiophen-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Ni和Cu催化一锅从肼，邻氯（杂）二苯甲酮和（杂）芳基溴化物合成不对称1,3-二（杂）芳基-1 H-吲唑

  摘要：

  首次记载了镍催化的原位生成的邻氯二苯甲酮derivatives衍生物的环化反应，得到3-（杂）芳基-1 H-吲唑。产物1 H-吲唑可随后通过一锅法经铜与（杂）芳基溴的N-芳基化反应转变为1,3-二（杂）芳基-1 H-吲唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob00841d

文献信息

• Copper-Promoted Oxidative Intramolecular C-H Amination of Hydrazones to Synthesize 1<i>H</i> -Indazoles and 1<i>H</i> -Pyrazoles Using a Cleavable Directing Group
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900947

  日期：2019.9.8

  A facile and efficient copper‐promoted oxidative intramolecular C–H amination of hydrazones for the synthesis of 1H‐indazoles and 1H‐pyrazoles was developed using a tracelessly cleavable directing group. This reaction is characterized by its mild conditions, operational simplicity, readily available reagents, and excellent yields. A tentative mechanism for Cu‐mediated C–H‐oxidative amination was proposed

  使用无痕可裂解的导向基团，开发了一种容易且高效的铜促进的azo原子的氧化型分子内CH 3 H胺化反应，用于合成1 H-吲唑和1 H-吡唑。该反应的特征在于其温和的条件，操作简便，易于获得的试剂和优异的收率。提出了一种Cu介导的CHH氧化胺化的初步机制。
• Arylation Using Sulfonamides: Phenylacetamide Synthesis through Tandem Acylation–Smiles Rearrangement
  作者：Helen L. Barlow、Pauline T. G. Rabet、Alastair Durie、Tim Evans、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03429

  日期：2019.11.15

  and heterocyclic sulfonamides react with phenylacetyl chlorides to produce benzhydryl derivatives in a single step. The reaction proceeds via tandem amide bond formation/Dohmori-Smiles rearrangement under the simple conditions of an aqueous base. In the case of o-nosylamides, a further reaction takes place at the nitro group to yield indazoles.

  一系列贫电子和杂环磺酰胺可在一步中与苯乙酰氯反应生成苯甲基衍生物。在碱性水溶液的简单条件下，反应通过串联酰胺键形成/ Dohmori-Smiles重排进行。在邻氨基糖基酰胺的情况下，在硝基处发生进一步的反应以产生吲唑。
• A NOVEL AND EFFICIENT SYNTHESIS OF 3-ARYL AND 3-HETEROARYL SUBSTITUTED-1<i>H</i>-INDAZOLES AND THEIR MANNICH DERIVATIVES
  作者：Süleyman Servi、Z. Rüstem Akgün

  DOI：10.1081/scc-120014767

  日期：2002.1

  ABSTRACT A general and highly convenient procedure for the synthesis of 3-heteroaryl and 3-aryl substituted-1H-indazoles has been developed. These compounds (3a–f) were synthesized in good yield by refluxing the NaHSO3 adduct of heteroaromatic and aromatic aldehyde and phenyl hydrazine in DMF. This procedure is more general and shorter than earlier methods. Five new 3-hetero-aryl substituted-1H-indazoles

  摘要 开发了一种通用且非常方便的合成 3-杂芳基和 3-芳基取代的-1H-吲唑的方法。这些化合物 (3a-f) 通过回流 DMF 中杂芳族和芳族醛和苯肼的 NaHSO3 加合物以良好的收率合成。这个过程比早期的方法更通用和更短。合成并表征了五种新的 3-杂芳基取代-1H-吲唑。3-(1H-吡咯-2-基)-1H-吲唑 (3a) 和 3-(1H-吲哚-3-基)-1H-吲唑 (3b) 的新曼尼希衍生物由吗啉和甲醛制备而成。
• Synthesis of dihydroindazolo[2,3-<i>f</i>]phenanthridin-5(6<i>H</i>)-ones <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation of 2-aryl indazoles and annulation with iodonium ylides
  作者：Jiazhi Liang、Jian Huang、Qin Yang、Yang Fu、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/d2gc03020a

  日期：——

  An efficient synthetic route to indazole-fused dihydrophenanthridinones in excellent to almost quantitative yields under mild reaction conditions was developed. The reaction utilizes the acid-controlled Rh(III)-catalyzed C–H activation of 3-arylindazoles followed by their annulation with readily available hypervalent iodonium ylides. This methodology afforded a wide range of products that could be

  开发了一种在温和反应条件下以优异至几乎定量的产率合成吲唑稠合二氢菲啶酮的有效合成路线。该反应利用酸控制的 Rh( III ) 催化的 3-芳基吲唑的 C-H 活化，然后用现成的高价碘鎓叶立德进行环化。这种方法提供了广泛的产品，只需简单的过滤即可分离，无需柱层析。此外，催化体系可以循环使用至少八次，收率很高，这可能使其适合工业生产。此外，合成的二氢吲唑并[2,3 - f ]phenanthridin-5(6 H)-表示它们可能具有作为新型荧光材料的潜在应用。
• Synthesis of 3-Substituted Indazoles from Arynes and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Pan Li、Jingjing Zhao、Chunrui Wu、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1021/ol201086g

  日期：2011.7.1

  Readily available, stable, and inexpensive N-tosylhydrazones react with arynes under mild reaction conditions to afford 3-substituted indazoles in moderate to good yields. The reaction appears to involve a dipolar cycloaddition of in situ generated diazo compounds and arynes.