8-phenylmenthyl α-diazoacetate | 180036-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-phenylmenthyl α-diazoacetate
• 英文别名: phenylmenthyl diazoacetate；(1R,2S,5R)-phenylmenthyl diazoacetate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-diazoacetate
• CAS: 180036-72-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: ROEBVWCPTWBHCT-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenylmenthyl α-diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 、 二甲基一氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用α-硅酸酯的不对称烷基化和将不对称金属卡宾插入SiH键中来制备旋光性α-甲硅烷基羰基化合物

  摘要：

  已经通过三种不同的途径以高收率和合理的非对映选择性制备了取代的α-甲硅烷基酯。前两个涉及母体α-甲硅烷基酯烯酸酯的烷基化，其中手性助剂存在于硅或酯官能团上。使用泛内酯作为手性助剂，发现第三种途径涉及将金属类金属化合物不对称地插入SiH键中，从而提供更好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00002-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl 3-oxobutanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-phenylmenthyl α-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化的三组分偶联反应的不对称合成多官能吡咯啉。

  摘要：

  [反应：见正文]通过钌卟啉催化的三组分偶联反应合成了手性多官能吡咯啉。在一锅法反应中，卟啉钌催化由手性重氮酯和亚胺原位生成手性偶氮甲亚胺。手性偶氮甲亚胺基化物与双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应以高收率和高非对映选择性（高达92％de）提供了相应的吡咯啉。

  DOI：

  10.1021/ol050819n

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Multifunctionalized 1,2,4-Triazolidines by a Ruthenium Porphyrin-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction
  作者：Ming-Zhong Wang、Hai-Wei Xu、Yungen Liu、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/adsc.200600320

  日期：2006.11

  Multifunctionalized 1,2,4-triazolidines have been synthesized by a ruthenium porphyrin-catalyzed three-component coupling reaction. In a one-pot reaction, ruthenium porphyrins catalyzed the in situ generation of azomethine ylides from α-diazo esters and imines. Stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of the azomethine ylides with dialkyl azodicarboxylates gave the corresponding 1,2,4-triazolidines

  通过钌卟啉催化的三组分偶联反应已经合成了多官能化的1,2,4-三唑烷。在一锅法反应中，卟啉钌催化α-重氮酯和亚胺从原位生成甲亚胺基化物。偶氮甲亚胺基化物与偶氮二羧酸二烷基酯的立体选择性1,3-偶极环加成反应以良好的收率（最高85％）得到了相应的1,2,4-三唑烷。使用手性8-苯基薄荷醇α-重氮酯作为类胡萝卜素来源，已获得具有良好非对映选择性（最高84％de）的手性1,2,4-三唑烷。1,2,4-三唑烷中的一些对人鼻咽癌（SUNE1）（IC 50 = 10.4μM ）和人宫颈癌（Hela）（IC50 = 10.7μM）细胞系。
• Hashimoto, Takuya; Naganawa, Yuki; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6614 - 6617
  作者：Hashimoto, Takuya、Naganawa, Yuki、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Three-Component Synthesis of β-Amino Carbonyl Compounds Using Diazo Compounds, Boranes, and Acyl Imines under Catalyst-Free Conditions
  作者：Yi Luan、Jie Yu、Xiaowei Zhang、Scott E. Schaus、Ge Wang

  DOI：10.1021/jo5003505

  日期：2014.5.16

  Diazo compounds, boranes, and acyl imines undergo a three-component Mannich condensation reaction under catalyst-free conditions to give the anti beta-amino carbonyl compounds in high diastereoselectivity. The reaction tolerates a variety of functional groups, and an asymmetric variant was achieved using the (-)-phenylmenthol as chiral auxiliary in good yield and selectivity. These beta-amino carbonyl compounds are valuable intermediates, which can be transformed to many potential bioactive molecules.