methyl 5-(isoquinolin-4-yl)furan-2-carboxylate | 1361151-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(isoquinolin-4-yl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-isoquinolin-4-ylfuran-2-carboxylate
• CAS: 1361151-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: PIYPUJLPQLRWPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(isoquinolin-4-yl)furan-2-carboxylate 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl(5-(isoquinolin-4-yl)furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 5-(isoquinolin-4-yl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669

文献信息

• Methyl 2-Furoate: An Alternative Reagent to Furan for Palladium-Catalysed Direct Arylation
  作者：Hai Yan Fu、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201101102

  日期：2011.12

  The palladium-catalysed direct arylation of methyl 2-furoate with aryl bromides was studied. The use of KOAc as the base, dimethylacetamide (DMAc) as the solvent and Pd(OAc)2 as the catalyst was found to give 5-arylfurans regioselectively and without decarboxylation. These methyl 5-aryl-2-furoates gave 2,5-diarylfurans by decarboxylative coupling by using Pd(OAc)2 as the catalyst. Methyl 2-furoate

  研究了钯催化的 2-糠酸甲酯与芳基溴化物的直接芳基化反应。发现使用 KOAc 作为碱、二甲基乙酰胺 (DMAc) 作为溶剂和 Pd(OAc) 2 作为催化剂可以区域选择性地得到 5-芳基呋喃并且没有脱羧。这些5-芳基-2-糠酸甲酯通过使用Pd(OAc) 2 作为催化剂的脱羧偶联得到2,5-二芳基呋喃。因此，2-糠酸甲酯代表了一种方便的替代呋喃的底物，用于合成单或多芳基化呋喃。
• NOVEL COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Autophagysciences, Inc

  公开号：EP3805210A1

  公开（公告）日：2021-04-14

  The present disclosure relates to a novel compound and a pharmaceutical composition comprising the same. The compound according to the present disclosure has effects for activating autophagy, and thus can be valuably used for preventing or treating diseases associated with autophagy regulation.

  本公开涉及一种新型化合物和包含该化合物的药物组合物。根据本公开的化合物具有激活自噬的作用，因此可有价值地用于预防或治疗与自噬调节相关的疾病。