(Z)-β-(4-methoxyphenyl)-β-bromoacrylic acid | 19315-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-β-(4-methoxyphenyl)-β-bromoacrylic acid
• 英文别名: β-bromo-4-methoxy-trans-cinnamic acid；β-Brom-4-methoxy-trans-zimtsaeure；trans-β-Brom-4-methoxy-zimtsaeure；(Z)-β-Brom-4-methoxy-zimtsaeure；(Z)-3-bromo-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 19315-36-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: ZDUJANGYNURQSZ-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  372.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-(4-methoxyphenyl)-β-bromoacrylic acid 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(Z)-5-benzylidene-4-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-β-卤代丙烯醛的合成和立体化学：用于制备（Z）和（E）-2-en-4-炔甲醛的中间体以及用于合成Rubrolides的有用中间体

  摘要：

  提出了通过两种不同途径合成α-取代的β-芳基-β-卤代丙烯醛的方法。首次报道了通过NOE实验确定其立体化学。此外，我们描述了2-en-4-炔甲醛的制备方法以及从β-芳基-β-卤代丙烯醛中获得Rubrolide衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/a900286c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-(4-甲氧基-苯基)-丙酸 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 生成 (Z)-β-(4-methoxyphenyl)-β-bromoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hariharan; Sudborough, Journal of the Indian Institute of Science, 1925, vol. 8, p. 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die solvoltische Decarboxylierung von ?, ?-unges�ttigeten ?-Halogens�uren Fragmentierungsreaktionen, 9. Miteilung
  作者：C. A. Grob、J. Csapilla、G. Cseh

  DOI：10.1002/hlca.19640470621

  日期：——

  Potassium salts of cis and trans α,β-unsaturated β-halo acids undergo decarboxylation when heated in aqueous solution. Salts of the cis series yield acetylene derivatives, whereas those of the trans series afford ketones in addition to acetylene derivatives.

  当在水溶液中加热时，顺式和反式α，β-不饱和β-卤代酸钾盐会发生脱羧作用。顺式系列的盐产生乙炔衍生物，而反式系列的盐除乙炔衍生物外还提供酮。
• The application of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones
  作者：John T. Gupton、Nakul Telang、Edith J. Banner、Emily J. Kluball、Kayleigh E. Hall、Kara L. Finzel、Xin Jia、Spencer R. Bates、R. Scott Welden、Benjamin C. Giglio、James E. Eaton、Peter J. Barelli、Lauren T. Firich、John A. Stafford、Matthew B. Coppock、Eric F. Worrall、Rene P.F. Kanters、Kerry Keertikar、Rebecca Osterman

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.080

  日期：2010.11

  Studies directed at the synthesis of (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-ones from (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids are described The successful strategy relies on the preparation of (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids from acetophenones through the corresponding (Z)-3-aryl-3-haloenals and the conversion of the (Z)-3-aryl-3-haloenoic acids to (Z)-5-benzylidene-4-aryl-5H-furan-2-ones The furanones were subsequently treated with primary amines and dehydrated to the corresponding (Z)-5-benzylidene-4-arylpyrrol-2(5H)-one (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Hariharan; Sudborough, Journal of the Indian Institute of Science, 1925, vol. <A> 8, p. 216
  作者：Hariharan、Sudborough

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and stereochemistry of β-aryl-β-haloacroleins: useful intermediates for the preparation of (Z ) and (E )-2-en-4-ynecarbaldehydes and for the synthesis of rubrolides
  作者：Damien Prim、Alexia Fuss、Gilbert Kirsch、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1039/a900286c

  日期：——

  The synthesis of α-substituted β-aryl-β-haloacroleins by two different pathways is presented. The determination of their stereochemistry by NOE experiments is reported for the first time. Furthermore, we describe the preparation of 2-en-4-ynecarbaldehydes and access to rubrolide derivatives from β-aryl-β-haloacroleins.

  提出了通过两种不同途径合成α-取代的β-芳基-β-卤代丙烯醛的方法。首次报道了通过NOE实验确定其立体化学。此外，我们描述了2-en-4-炔甲醛的制备方法以及从β-芳基-β-卤代丙烯醛中获得Rubrolide衍生物的方法。