2,5-Dideuterioxy-1,4-benzochinon | 10012-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Dideuterioxy-1,4-benzochinon
• CAS: 10012-76-7
• 化学式: C₆H₄O₄
• 分子量: 142.079
• InChiKey: QFSYADJLNBHAKO-ZSJDYOACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 在 双氧水 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 生成 malonic acid 、 乙酸-D1 、 二氧化碳 、 2,5-Dideuterioxy-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢降解2,5-二羟基-1,4-苯醌的动力学和理论研究

  摘要：

  2,5-二羟基-1,4-苯醌（DHBQ）是在纤维素材料中老化后形成的主要发色团之一。这项研究解决了过氧化氢对DHBQ的降解机理，为优化旨在去除DHBQ的漂白顺序提供了坚实的知识基础。动力学分析提供了20.4 kcal / mol的活化能（E a）。产物分析表明产物混合物含有丙二酸，乙酸和二氧化碳。DFT（B3LYP）计算为从DHBQ形成这些产物提出了一个合理的机制。DHBQ形成中间I2k，在1，4-环己二酮结构的C-2和C-5之间具有分子内O-O桥。该O-O键被均裂，随后所得基团的β片段化形成烯酮和草酰乙酸。当乙烯酮产生乙酸时，草酰乙酸然后通过过氧化氢经由氧化脱羧的中间体的进一步攻击而产生丙二酸和二氧化碳。在决定速率的步骤中，即I2k的均解，计算出的E a值（23.3 kcal / mol）与实验值非常吻合。还有其中自旋态的均裂时变为三重未成年途径倍速的; 以这种方式，形成了两个丙二酸基，它们被转化为两个丙二酸分子。

  DOI：

  10.1021/jo4001178