(1R*,2R*,R*_S)-2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-(phenylamino)-2-(p-tolylsulfinyl)pentane | 351388-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R*,2R*,R*_S)-2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-(phenylamino)-2-(p-tolylsulfinyl)pentane
• 英文别名: (1R,2R,RS)-(-)-2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-(phenylamino)-2-(p-tolylsulfinyl)pentane；(1R,2R,R_S)-(-)-2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-(phenylamino)-2-(p-tolylsulfinyl)pentane
• CAS: 351388-29-9
• 化学式: C₃₁H₃₂ClNO₂S
• 分子量: 518.12
• InChiKey: PGRHJVXVQJCYSU-JVKRNHJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*,R*_S)-2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-(phenylamino)-2-(p-tolylsulfinyl)pentane 在 palladium dihydroxide 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-(-)-4-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylaminotetradecane
  参考文献：
  名称：

  不稳定的叠氮基镁与碘化亚铜催化的卤代烷的交叉偶联：一种新的具有季手性中心的胺的合成，以及胺的两种对映异构体从一种手性原料的不对称合成

  摘要：

  由亚乙基溴化镁处理由1-氯烷基对甲苯基亚砜和亚胺合成的亚磺酰基氮丙啶，通过亚砜-镁交换反应得到不稳定的氮丙啶基镁。通过使用碘化铜（I）作为催化剂，可以高产率实现叠氮基烷基镁与各种烷基卤的交叉偶联，并且发现该反应是立体特异性的。偶联产物在醇中用Pd（OH）2氢化，以定量收率得到带有季手性中心的胺。从光学活性（R）-氯甲基p开始合成带有季手性中心的胺的对映体的合成。-甲苯基亚砜，具有良好的总收率，具有完美的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00278-2
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl p-tolyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 (1R*,2R*,R*_S)-2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-(phenylamino)-2-(p-tolylsulfinyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  不稳定的叠氮基镁与碘化亚铜催化的卤代烷的交叉偶联：一种新的具有季手性中心的胺的合成，以及胺的两种对映异构体从一种手性原料的不对称合成

  摘要：

  由亚乙基溴化镁处理由1-氯烷基对甲苯基亚砜和亚胺合成的亚磺酰基氮丙啶，通过亚砜-镁交换反应得到不稳定的氮丙啶基镁。通过使用碘化铜（I）作为催化剂，可以高产率实现叠氮基烷基镁与各种烷基卤的交叉偶联，并且发现该反应是立体特异性的。偶联产物在醇中用Pd（OH）2氢化，以定量收率得到带有季手性中心的胺。从光学活性（R）-氯甲基p开始合成带有季手性中心的胺的对映体的合成。-甲苯基亚砜，具有良好的总收率，具有完美的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00278-2

文献信息

• Cross-coupling of nonstabilized aziridinylmagnesiums with alkylhalides catalyzed by Cu(I) iodide: a new synthesis of amines bearing a quaternary chiral center and an asymmetric synthesis of both enantiomers of the amines from one chiral starting material
  作者：Tsuyoshi Satoh、Rie Matsue、Toshinari Fujii、Satoshi Morikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00278-2

  日期：2001.4

  with Pd(OH)2 in alcohol to give the amines bearing a quaternary chiral center in quantitative yields. Synthesis of both enantiomers of the amines bearing a quaternary chiral center was realized starting from optically active (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide in good overall yields with perfect asymmetric induction.

  由亚乙基溴化镁处理由1-氯烷基对甲苯基亚砜和亚胺合成的亚磺酰基氮丙啶，通过亚砜-镁交换反应得到不稳定的氮丙啶基镁。通过使用碘化铜（I）作为催化剂，可以高产率实现叠氮基烷基镁与各种烷基卤的交叉偶联，并且发现该反应是立体特异性的。偶联产物在醇中用Pd（OH）2氢化，以定量收率得到带有季手性中心的胺。从光学活性（R）-氯甲基p开始合成带有季手性中心的胺的对映体的合成。-甲苯基亚砜，具有良好的总收率，具有完美的不对称诱导。