1-(2-phenylethynyl)-4-tert-butyl-1-cyclohexene | 76794-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(2-phenylethynyl)-4-tert-butyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 1-(4-tert-butylcyclohexenyl)-2-phenylacetylene；(4-tert-butylcyclohex-1-enyl)phenylacetylene；4-t-butyl-1-(phenylethynyl)-1-cyclohexene；[(4-tert-Butylcyclohex-1-en-1-yl)ethynyl]benzene；2-(4-tert-butylcyclohexen-1-yl)ethynylbenzene
• CAS: 76794-69-9
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: WFGAJPZRTTZAOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  152 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 1-(2-phenylethynyl)-4-tert-butyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  钯(0)催化剂存在下烯醇磷酸盐与有机铝化合物的交叉偶联反应

  摘要：

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.108

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative<i>sp</i>-<i>sp</i>²Cross-Coupling Reactions of Aryl and Vinyl Halides and Triflates with α,β-Ynoic Acids using Silver Oxide
  作者：Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200900502

  日期：2009.11

  Palladium-catalyzed decarboxylative sp-sp2 cross-coupling reactions of aryl and vinyl halides and triflates with α,β-ynoic acids using silver oxide have been developed. A variety of α,β-ynoic acids were readily decarboxylated in the presence of silver oxide and then, generated in situ, silver acetylides were coupled with electrophiles in the presence of a palladium(0) catalyst under neutral conditions

  已经开发了使用氧化银的芳族卤化物和乙烯基卤化物以及三氟甲磺酸与钯，α-炔酸的钯催化的脱羧sp-sp 2交叉偶联反应。多种α，β炔酸在氧化银的存在下，容易地脱羧，然后，生成的原位，银乙炔化物加上在中性条件下在钯（0）催化剂的存在下亲电子，产生对称或不对称的二芳基乙炔，芳基烷基乙炔和芳基乙烯基乙炔，收率良好至优异。
• Carboncarbon bond formation by cross-coupling of enol phosphates with organoaluminium compounds catalyzed by palladium(O) complex
  作者：Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80120-1

  日期：1980.1

  Trialkylaluminium-mediated alkylation of enol phosphates under the CO bond cleavage is performed stereospecifically in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. Alkenylation and alkynylation are also described.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，立体定向进行三烷基铝介导的烯醇磷酸酯在C = O键断裂下的烷基化反应。还描述了烯基化和炔基化。
• Atom-Efficient Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Indium Organometallics with Organic Electrophiles
  作者：Ignacio Pérez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ja004195m

  日期：2001.5.1

  The novel metal-catalyzed cross-coupling reaction of indium organometallics with organic electrophiles is described. Triorganoindium compounds (R(3)In) containing alkyl, vinyl, aryl, and alkynyl groups are efficiently prepared from the corresponding lithium or magnesium organometallics by reaction with indium trichloride. The cross-coupling reaction of R(3)In with aryl halides and pseudohalides (iodide

  描述了铟有机金属化合物与有机亲电试剂的新型金属催化交叉偶联反应。含有烷基、乙烯基、芳基和炔基的三有机铟化合物 (R(3)In) 可通过与三氯化铟反应由相应的锂或镁有机金属化合物有效制备。R(3)In 与芳基卤化物和拟卤化物（碘化物 2、溴化物 5 和三氟甲磺酸酯 4）、乙烯基三氟甲磺酸酯、苄基溴化物和酰氯的交叉偶联反应在钯催化下以优异的产率和高化学选择性进行。铟有机金属化合物也与芳基氯化物在镍催化下反应。在交叉偶联反应中，在原子经济的一个明显例子中，三有机铟化合物转移了所有三个与金属相连的有机基团，如仅使用 34 mol% 的铟的必要性所示。在与不同亲电试剂的反应中使用 R(3)In 的可行性，以及获得的高产率和化学选择性，表明铟有机金属化合物是交叉偶联反应中其他有机金属化合物的有用替代品。
• Palladium-catalyzed olefination of vinyl triflates
  作者：William J. Scott、Michael R. Pena、Katerina Sward、Steven J. Stoessel、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00213a021

  日期：1985.6
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Triorganoindium Compounds with Vinyl and Aryl Triflates or Iodides
  作者：Ignacio Pérez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ol990939t

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A novel palladium-catalyzed cross coupling reaction of organoindium compounds with vinyl and aryl triflates or iodides is described. The reaction proceeds for alkyl-, vinyl-, alkynyl-, and arylindium compounds in excellent yields and high chemoselectivity without any excess of the organometallic. Remarkably, indium organometallics transfer efficiently the three organic groups attached to the metal.