(E)-3-methylhept-2,6-dien-1-al | 51221-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methylhept-2,6-dien-1-al
• 英文别名: (E)-3-methyl-hepta-2,6-dienal；(2E)-3-methylhepta-2,6-dienal
• CAS: 51221-83-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: REAMCSFHUFZAHX-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylhept-2,6-dien-1-al 在 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2-[(E)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylhepta-2,6-dienyl]-5,6-dimethyl-3-ethoxy-6-(3-methylbut-3-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对phoactactins的综合研究。phomactin A中三环呋喃喃喃和氧合双环[9.3.1]十五烷环系统的简明合成。

  摘要：

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。

  DOI：

  10.1039/b307985f
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 diisobutylaluminum hydride 、 chromium trioxide pyridine 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-methylhept-2,6-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Novel photochemical rearrangements of citral and related compounds at elevated temperatures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a041

文献信息

• Selective isomerisation of prop-2-yn-1-ols into α,β-unsaturated aldehydes catalysed by Ru[η3-CH2C(Me)CH2]2(Ph 2PCH2CH2PPh2)
  作者：Michel Picquet、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/a701495c

  日期：——

  The complex Ru[η 3 -CH 2 C(Me)CH 2 ] 2 (Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2 ) is an efficient catalyst precursor for the isomerisation of prop-2-yn-1-ols into conjugated enals under mild conditions in the presence of benzoic acid via (Z)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl benzoates.

  复合物[Ru(η³-CH₂C(Me)CH₂)₂(Ph₂PCH₂CH₂PPh₂)]是一种在温和条件下通过(Z)-3-羟基丙-1-烯-1-基苯甲酸酯存在下，以苯甲酸为媒介时，能高效催化丙-2-炔-1-醇异构化为共轭烯醛的催化剂前体。
• Total Syntheses of Asperchalasines A-E
  作者：Ruiyang Bao、Chong Tian、Haoyu Zhang、Zhiguo Wang、Zhen Dong、Yuanhe Li、Mohan Gao、Haolin Zhang、Gang Liu、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.201808249

  日期：2018.10.22

  The first total syntheses of asperchalasines A–E, a collection of unprecedented merocytochalasans, are reported. Aspochalasin B, a key tricyclic cytochalasan monomer, was first synthesized through a unified approach that hinges on a Diels–Alder reaction and a ring‐closing metathesis reaction. The bioinspired Diels–Alder reactions of aspochalasin B with different epicoccine precursors were then explored

  据报道，首次合成了曲霉毒素A–E，这是史无前例的嗜中性细胞松弛素的集合。关键的三环细胞松弛素单体Aspochalasin B首先通过统一的方法合成，该方法依赖于Diels-Alder反应和闭环易位反应。然后研究了生物素激发的天青素B与不同表球菌素前体的Diels-Alder反应，从而使异二聚体天冬氨酸B-E和相关同源物有不同的进入途径。此外，通过仿生Diels-Alder反应，然后通过氧化[5 + 2]-环加成反应，从一个表球菌素单元和两个Aspochalasin B单元中获得异三聚体AsperchalasineA。
• Collective total syntheses of cytochalasans and merocytochalasans
  作者：Haoyu Zhang、Jingyang Zhang、Ruiyang Bao、Chong Tian、Yefeng Tang

  DOI：10.1016/j.tchem.2022.100022

  日期：2022.6
• US4073813A
  申请人：——

  公开号：US4073813A

  公开（公告）日：1978-02-14
• US4105697A
  申请人：——

  公开号：US4105697A

  公开（公告）日：1978-08-08