4-hydroxymethyl[2,2]paracyclophane | 123535-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl[2,2]paracyclophane
• 英文别名: 5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenylmethanol
• CAS: 123535-92-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: DBZFLKMLGVAMTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl[2,2]paracyclophane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(bromomethyl)-15-methyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的[2.2]对环环烷的电离能

  摘要：

  记录并分析了13个甲基取代的[2.2]对环环烷的光电子（PE。）光谱，以评估甲基取代对其电离能的影响。结果表明，该影响在质量和数量上与苯和其他π系统相同。与先前对[2 r ]环烷（r = 2至6）获得的结果进行比较，强烈表明，烷基/π系统相互作用的超共轭模型比归纳模型更合适。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640704
• 作为产物：
  描述：

  1-三环[8.2.2.24,7]十六-4,6,10,12,13,15-六烯-5-基-乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 hydroxide 作用下， 生成 4-hydroxymethyl[2,2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  NMR studies of bond order in distorted aromatic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00177a013

文献信息

• Functional Paracyclophanes: Synthesis of [2.2]Paracyclophanemethyldithiocarbonates Using Thione-Thiol Rearrangement of S,O-Dithiocarbonates (Benzyl Schönberg Rearrangement) at Mild Conditions
  作者：Daniel Frank、Martin Nieger、Christian Friedmann、Jörg Lahann、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ijch.201100079

  日期：2012.2

  A pathway to benzylic [2.2]paracyclophane thiol derivatives was investigated using the benzyl Schönberg rearrangement.

  使用苄基Schönberg重排研究了苄基[2.2]对环环烷硫醇衍生物的途径。
• Vapor-based synthesis of maleimide-functionalized coating for biointerface engineering
  作者：Meng-Yu Tsai、Ching-Yu Lin、Chi-Hui Huang、Jiun-An Gu、Sheng-Tung Huang、Jiashing Yu、Hsien-Yeh Chen

  DOI：10.1039/c2cc35892a

  日期：——

  Chemical vapor deposition polymerization was used to deposit a novel maleimide-functionalized poly-p-xylylene coating on various substrates. The coated substrates are readily able to undergo thiol–maleimide click reaction under mild conditions. Applications using this coating technology are highlighted in low-protein-fouling modification as well as manipulated attachments and growth of bovine arterial endothelial cells.

  化学气相沉积聚合法用于在各种基底上沉积新型马来酰亚胺官能化聚对二甲苯涂层。在温和的条件下，涂层基底很容易发生硫醇-马来酰亚胺点击反应。该涂层技术在低蛋白质污损改性以及牛动脉内皮细胞的附着和生长操纵方面的应用得到了强调。
• CHEMICAL FILM ON SUBSTRATE AND METHOD OF FORMING THE SAME, METHOD OF FORMING PARACYCLOPHANE CONTAINING FUNCTIONAL GROUND WITH DISULFIDE BOND
  申请人：MAY-HWA ENTERPRISE CORPORATION

  公开号：US20170166520A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides a method of forming paracyclyophane containing disulfide functional group. The paracyclophane is prepared by adding 3,3′-dithiodipropionic acid (DPDPA) and N-ethyl-N′-(3-(dimethylamino)propyl)carbodiimide (EDC) into 4-aminomethyl [2,2] paracyclophane. The present invention further provides a chemical film and a method of forming the same. The chemical film contains poly-p-xylylene with disulfide functional group and is formed on a substrate by a chemical vapor deposition process.

  本发明提供了一种形成含二硫醚官能团的对环辛苯的方法。通过将3,3′-二硫代丙酸（DPDPA）和N-乙基-N′-(3-（二甲基氨基）丙基)碳二亚胺（EDC）加入4-氨甲基[2,2]对环辛苯制备对环辛苯。本发明还提供了一种化学膜和形成该化学膜的方法。该化学膜含有具有二硫醚官能团的聚对-二甲苯，并通过化学气相沉积过程在基底上形成。
• Efficient and Scalable Kinetic Resolution of Racemic 4-Formyl[2.2]paracyclophane<i>via</i>Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marie-Léonie Delcourt、Serge Turcaud、Erica Benedetti、Laurent Micouin

  DOI：10.1002/adsc.201501153

  日期：2016.4.14

  Herein we wish to report a new non‐enzymatic kinetic resolution of racemic 4‐formyl[2.2]paracyclophane based on Noyori asymmetric transfer hydrogenations (KR‐ATH). Our approach, which provides an efficient access to enantiopure (Rp)‐ and (Sp)‐4‐formyl[2.2]paracyclophane (>99% ee, 39% and 41% isolated yields, respectively), is operationally simple and can be run on the gram‐scale thus confirming the

  在此，我们希望报告基于Noyori不对称转移氢化（KR-ATH）的外消旋4-甲酰基[2.2]对环环烷的新的非酶动力学拆分。我们的方法可提供对映纯（R p）-和（S p）-4-甲酰基[2.2]对环磷烷（ee分别> 99％，39％和41％的分离产率）的有效途径，操作简单且可以以克为单位运行，从而证实了该方法的实际适用性。
• Highly Enantioselective Asymmetric Transfer Hydrogenation: A Practical and Scalable Method To Efficiently Access Planar Chiral [2.2]Paracyclophanes
  作者：Marie-Léonie Delcourt、Simon Felder、Serge Turcaud、Corina H. Pollok、Christian Merten、Laurent Micouin、Erica Benedetti

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00372

  日期：2019.5.3

  (ATH) to control the planar chirality of a range of substituted [2.2]paracyclophanes (pCps). Our strategy enabled us to perform both the kinetic resolution (KR) of racemic compounds and the desymmetrization of centrosymmetric meso derivatives on synthetically useful scales. High selectivities (up to 99% ee) and good yields (up to 48% for the KRs and 74% for the desymmetrization reactions) could be observed

  我们在此报告了一种基于不对称转移氢化（ATH）来控制一系列取代的[2.2]对环环烷（pCps）的平面手性的通用实用方法。我们的策略使我们能够在合成上有用的尺度上执行外消旋化合物的动力学拆分（KR）和中心对称的内消旋衍生物的去对称化。对于几种多取代的对环环烷，包括一系列含溴分子，可以观察到高选择性（高达99％ee）和良好的产率（KR高达48％，脱对称反应高达74％）。优化的工艺可以运行至克级，而不会降低反应效率。由于其广泛的适用性，ATH方法似乎是获取对映纯形式的平面手性pCps的选择方法。