N,N-(quinolin-2-ylmethyl)(carboxymethyl)aminopropylmaleimide | 851955-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-(quinolin-2-ylmethyl)(carboxymethyl)aminopropylmaleimide
• 英文别名: 2-[3-(2,5-Dioxopyrrol-1-yl)propyl-(quinolin-2-ylmethyl)amino]acetic acid；2-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propyl-(quinolin-2-ylmethyl)amino]acetic acid
• CAS: 851955-94-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄
• 分子量: 353.378
• InChiKey: NAYXTMWMWKNVBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-(quinolin-2-ylmethyl)(carboxymethyl)aminopropylmaleimide 、 (NEt4)2[rhenium(I)(bromide)3(carbonyl)3] 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Re(CO)3(N,N'-(quinolin-2-ylmethyl)(carboxymethyl)aminopropylmaleimide)]Br
  参考文献：
  名称：

  tech和site的定点定向马来酰亚胺双功能螯合剂的设计和合成。

  摘要：

  一个新的异双功能连接子家族（L1-L9），其末端包含一个三齿供体集合，用于协调{M（CO）（3）}（+）核（M = Tc，Re）和硫醇反应性马来酰亚胺通过将适当的醇衍生物与马来酰亚胺偶联，在Mitsunobu反应条件下方便且高收率地制备了该基团。the配合物[Re（CO）（3）（Lx）] Br（x = 1-9）由配体与（NEt（4））（2）[Re（CO）（ 3）Br（3）]在回流的甲醇中。通过（1）H和（13）C NMR，IR和ESI-MS表征配体及其Re配合物。通过X射线晶体学对配体L4和[Re（CO）（3）（L5）] Br进行了结构表征。配合物[Re（CO）（3）（Lx）] Br（x = 4-6）溶液的光激发引起室温下强烈且长时间的发光（荧光寿命约为16微米）。在室温下，在磷酸盐缓冲液（PBS，pH 7.4）中，配体及其Re配合物在顺丁烯二酰亚胺连接基上与肽和蛋白质的巯基基团平滑反应，

  DOI：

  10.1039/b507096a
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-hydroxypropyl(quinolin-2-ylmethyl)amino]acetic acid 、 马来酰亚胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-(quinolin-2-ylmethyl)(carboxymethyl)aminopropylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  Site directed maleimide bifunctional chelators for the M(CO)3+ core (M =99mTc, Re)

  摘要：

  我们制备了一系列双功能螯合物，其中包含用于络合 M(CO)3+ 核心的三叉供体组和用于与含有游离硫醇基团的肽和蛋白质进行特定位点偶联的马来酰亚胺基团，并对它们的 Re(CO)3+ 复合物和谷胱甘肽共轭物进行了结构表征。设计的灵活性使得配体的制备既适用于蛋白质和肽的荧光成像、放射成像和放射治疗研究，也适用于使用位点特异性偶联的其他生物聚合物。

  DOI：

  10.1039/b417588c

文献信息

• Design and synthesis of site directed maleimide bifunctional chelators for technetium and rhenium
  作者：Sangeeta Ray Banerjee、Paul Schaffer、John W. Babich、John F. Valliant、Jon Zubieta

  DOI：10.1039/b507096a

  日期：——

  coordination of the M(CO)(3)}(+) core (M = Tc, Re), and a thiol reactive maleimide group has been prepared conveniently and in high yield under Mitsunobu reaction conditions by the coupling of an appropriate alcohol derivative with maleimide. The rhenium complexes [Re(CO)(3)(Lx)]Br (x= 1-9) were prepared in good yields from the reactions of the ligands and (NEt(4))(2)[Re(CO)(3)Br(3)] in refluxing methanol

  一个新的异双功能连接子家族（L1-L9），其末端包含一个三齿供体集合，用于协调M（CO）（3）}（+）核（M = Tc，Re）和硫醇反应性马来酰亚胺通过将适当的醇衍生物与马来酰亚胺偶联，在Mitsunobu反应条件下方便且高收率地制备了该基团。the配合物[Re（CO）（3）（Lx）] Br（x = 1-9）由配体与（NEt（4））（2）[Re（CO）（ 3）Br（3）]在回流的甲醇中。通过（1）H和（13）C NMR，IR和ESI-MS表征配体及其Re配合物。通过X射线晶体学对配体L4和[Re（CO）（3）（L5）] Br进行了结构表征。配合物[Re（CO）（3）（Lx）] Br（x = 4-6）溶液的光激发引起室温下强烈且长时间的发光（荧光寿命约为16微米）。在室温下，在磷酸盐缓冲液（PBS，pH 7.4）中，配体及其Re配合物在顺丁烯二酰亚胺连接基上与肽和蛋白质的巯基基团平滑反应，
• Site directed maleimide bifunctional chelators for the M(CO)3+ core (M =99mTc, Re)
  作者：Sangeeta Ray Banerjee、John W. Babich、Jon Zubieta

  DOI：10.1039/b417588c

  日期：——

  A series of bifunctional chelates containing a tridentate donor set for complexation of the M(CO)3+ core and a maleimide group for site-specific coupling to peptides and proteins containing free thiol groups has been prepared and their Re(CO)3+ complexes and glutathione conjugates structurally characterized. The flexibility of design allows preparation of ligands suitable for both fluorescence imaging, radioimaging and radiotherapeutic studies of proteins and peptides as well as other biopolymers using site specific conjugation.

  我们制备了一系列双功能螯合物，其中包含用于络合 M(CO)3+ 核心的三叉供体组和用于与含有游离硫醇基团的肽和蛋白质进行特定位点偶联的马来酰亚胺基团，并对它们的 Re(CO)3+ 复合物和谷胱甘肽共轭物进行了结构表征。设计的灵活性使得配体的制备既适用于蛋白质和肽的荧光成像、放射成像和放射治疗研究，也适用于使用位点特异性偶联的其他生物聚合物。