Bicyclo<5.1.0>octan-2-on | 16335-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<5.1.0>octan-2-on
• 英文别名: bicyclo<5.1.0>octan-2-one；bicyclo[5.1.0]octan-2-one
• CAS: 16335-43-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: AKDQJROTPGHKES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<5.1.0>octan-2-on 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 160.0~170.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 乙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Levashova, T. V.; Semeikin, O. V.; Balenkova, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 53 - 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cycloheptenol 在 铜 、 锌 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Bicyclo<5.1.0>octan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic semidiones. XV. 2,3-Semidiones derived from the bicyclo[n.1.0]alkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00735a022

文献信息

• Ring opening of cyclopropylketones induced by photochemical electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet、Samir BouzBouz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00727-p

  日期：1995.10

  Depending on the substitution pattern of cyclopropylketones, the photochemically induced electron transfer of tertiary amines to cyclopropylketones leads either to the formation of 3-substituted cycloalkanones or to ring expanded products.

  根据环丙基酮的取代方式，光化学诱导的叔胺电子转移至环丙基酮会导致3-取代的环烷酮的形成或环扩产物。
• Photochemical ring opening of cyclopropyl ketones induced by electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61464-8

  日期：1993.12

  Irradiation of substituted bicyclo[n.1.0]alkan-2-ones at 254 nm in the presence of triethylamine and lithium perchlorate (LiClO4) can lead to cyclopropane ring opening with cleavage of the C(1)-C(n+2) (ring enlargement) or C(1)-C(n+3) bonds.

  在存在三乙胺和高氯酸锂（LiClO 4）的情况下，在254 nm处辐照取代的双环[n.1.0]烷-2-酮可导致环丙烷开环，并裂解C（1）-C（n + 2） （环扩大）或C（1）-C（n + 3）键。
• Another Role of Copper in the Simmons–Smith Reaction: Copper-catalyzed Nucleophilic Michael-type Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Kanami Fujii、Tomonori Misaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1246/cl.131193

  日期：2014.5.5

  Cyclopropanation was performed using the Furukawa procedure with CH2I2/Et2Zn and α,β-unsaturated ketones. The reaction was performed in the presence of a copper salt. The reactivity was highly depe...

  使用 Furukawa 程序用 CH2I2/Et2Zn 和 α,β-不饱和酮进行环丙烷化。该反应在铜盐的存在下进行。反应性非常深...
• The chromium trioxide–3,5-dimethylpyrazole complex: a mild and selective reagent for the oxidation of cyclopropyl hydrocarbons
  作者：Martin G. Banwell、Najiba Haddad、Julie A. Huglin、Maureen F. MacKay、Monica E. Reum、John H. Ryan、Kathleen A. Turner (née Herbert)

  DOI：10.1039/c39930000954

  日期：——

  The title complex selectively oxidises the methylene unit adjacent to a cyclopropane ring producing synthetically useful yields of the corresponding cyclopropyl ketones and/or products resulting from cleavage of the three-membered ring.

  标题配合物选择性地氧化与环丙烷环相邻的亚甲基单元，产生相应的环丙基酮和/或由三元环的裂解产生的产物的合成有用的产率。
• Nucleophilic Carbenes Derived from Dichloromethane
  作者：Mingxin Liu、Nguyen Le、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.202308913

  日期：2023.10.16

  Nickel catalysts promote cyclopropanation reactions of electron-deficient alkenes using dichloromethane as a methylene source. An asymmetric variant using a chiral pyridine-bis(oxazoline) ligand provides access to pharmaceutically relevant 2-aryl cyclopropyl carboxylates in highly enantioenriched form. The proposed mechanism involves the formation of a nucleophilic nickel carbene that reacts by a

  镍催化剂使用二氯甲烷作为亚甲基源，促进缺电子烯烃的环丙烷化反应。使用手性吡啶-双（恶唑啉）配体的不对称变体提供了高度对映体富集形式的药学相关的 2-芳基环丙基羧酸盐。所提出的机制涉及形成亲核镍卡宾，该卡宾通过 [2+2] -环加成/C-C 还原消除途径反应。