methyl 2-(2-phenylethyl)quinoline-3-carboxylate | 957374-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-phenylethyl)quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-phenethylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 957374-84-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: FQFDAECLJZESGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基戊酸甲基酯 、 邻硝基苯甲醛 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到methyl 2-(2-phenylethyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Domino Nitro Reduction-Friedländer 杂环化制备喹啉

  摘要：

  Friedländer 合成提供了在碱存在下从 2-氨基苯甲醛和活化酮中高效获得取代喹啉的途径。该方法的缺点在于容易获得的 2-氨基苯甲醛衍生物相对较少。为了克服这个问题，我们报告了这一过程的改进，包括在活性亚甲基化合物 (AMC) 存在下用 Fe/AcOH 原位还原 2-硝基苯甲醛，以高产率生产取代的喹啉。该条件足够温和，可以耐受反应伙伴中的广泛功能，并促进不仅与苯基和苄基酮的反应，而且还与 β-酮酯、β-酮腈、β-酮砜和 β-二酮。2-硝基芳族酮与不对称 AMC 的反应不太可靠，H )-ones 来自Z Knoevenagel 中间体的环化，当某些大基团与 AMC 酮羰基相邻时，这似乎是有利的。

  DOI：

  10.3390/molecules27134123

文献信息

• (±)-2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic esters by a catalyst and pressure dependent tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Takahiro Nago、Nathan Sonobe

  DOI：10.1002/jhet.5570440513

  日期：2007.9

  A series of 2-(2-nitrobenzyl)-substituted β-keto ester derivatives has been subjected to reductive cyclization under catalytic hydrogenation conditions. The reactions were found to be highly dependent on the catalyst and hydrogen pressure used. Hydrogenation over 5% palladium-on-carbon at 4 atmospheres pressure produced complex mixtures of products that included predominantly 1,2,3,4-tetrahydroquinoline

  在催化加氢条件下，将一系列2-（2-硝基苄基）-取代的β-酮酯衍生物进行还原环化。发现反应高度依赖于所使用的催化剂和氢气压力。在4个大气压下用5％的钯碳进行氢化，生成的产品复杂混合物，主要包括1,2,3,4-四氢喹啉和喹啉产品；在1个大气压下，相同的反应得到主要含有四氢喹啉和1，4-二氢喹啉衍生物的混合物。使用5％的碳载铂氢化反应更清洁，并提供了所需的顺式和反式-（±）-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯，其中顺式产物主要为≥13：1。