(1-Oxo-1-phenylpropan-2-yl) 4-nitrobenzenesulfonate | 98990-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-Oxo-1-phenylpropan-2-yl) 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 98990-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₆S
• 分子量: 335.337
• InChiKey: JQCXVLFCPGWGGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Oxo-1-phenylpropan-2-yl) 4-nitrobenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 生成 2-azido-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  An Effective Synthesis of α-Azido Ketones From Ketones

  摘要：

  One-pot transformation of ketones into alpha -azido ketones has been achieved by successive treatment with HNIB and NaN3 in acetonitrile.

  DOI：

  10.1080/00397910008087049
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1-phenylpropan-1-one 、 4-硝基苯磺酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(1-Oxo-1-phenylpropan-2-yl) 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  碘化钠催化直接α-烷氧基化酮与醇的通过α-碘酮中间体的氧化

  摘要：

  AbstractThe direct α‐alkoxylation of ketones with alcohols via a sodium iodide‐catalyzed oxidative cross‐coupling has been developed. This protocol enables a range of alkyl aryl ketones to cross‐couple with an array of alcohols in synthetically useful yields. The mechanistic studies provided solid evidence supporting that an α‐iodo ketone was a key reaction intermediate, being converted into an α‐alkoxylated ketone via further oxidation to a hypervalent iodine species rather than a common nucleophilic substitution, and was generated from the ketone starting material via a radical intermediate. These new mechanism insights should have an effect on the design of iodide‐catalyzed oxidative cross‐coupling reactions between nucleophiles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201500006

文献信息

• A Facile Synthesis of Secondary α-Alkoxy or α-Acetoxy Aromatic Ketones
  作者：Jong Chan Lee、Taiyoung Hong

  DOI：10.1080/00397919708005455

  日期：1997.12

  Abstract: The treatment of HNIB with aromatic ketones and subsequent solvolysis using alcohol or acetic acid in one-pot system makes it possible to give corresponding secondary α-alkoxy or α-acetoxy ketones in high yields.

  摘要： 用芳香酮处理 HNIB 并随后在一锅系统中使用醇或乙酸进行溶剂分解可以高产率地得到相应的仲 α-烷氧基或 α-乙酰氧基酮。
• Lee, Jong Chan; Choi, Ju-Hee, Synlett, 2001, # 2, p. 234 - 235
  作者：Lee, Jong Chan、Choi, Ju-Hee

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .alpha.-arylsulfonoxy ketones from ketone derivatives
  作者：Robert V. Hoffman、C. Sean Carr、Bryan C. Jankowski

  DOI：10.1021/jo00225a034

  日期：1985.12
• Preparation of 1-Arenesulfonyloxyalkyl Ketones
  作者：Robert V. Hoffman

  DOI：10.1055/s-1985-31337

  日期：——
• A General and Efficient Synthesis of .alpha.-Azido Ketones
  作者：Tamos Patonay、Robert V. Hoffman

  DOI：10.1021/jo00089a043

  日期：1994.5