1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1263862-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)triazole
• CAS: 1263862-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: JEVIGBCKSNBFMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  434.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到ethyl (E)-3-[2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-methoxyphenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳烃与炔烃或烯烃通过 1,2,3-三唑定向 CH 活化的烯基化

  摘要：

  通过使用 1,2,3-三唑作为 C-H 活化的导向基团，已经实现了钌催化芳烃与炔烃或烯烃的烯基化。以 [Ru(p-cymene)Cl2]2 作为催化剂，Cu(OAc)2·H2O 和 AgSbF6 作为添加剂，各种三唑取代的芳烃很容易与一系列内部炔烃或末端烯烃反应得到二或单烯基化的芳烃具有高区域选择性和中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402938
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 copper(I) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  取代的硫脲在CuAAC反应中作为还原剂和配体的双重作用

  摘要：

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.029

文献信息

• Synthesis of Triazole Click Ligands for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl Chlorides
  作者：S. Jabeen、R. A. Khera、J. Iqbal、M. Asgher

  DOI：10.1134/s1070428019090239

  日期：2019.9

  A series of new triazole ligands has been synthesized via copper-catalyzed cycloaddition reaction of readily available azides and alkynes. The synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H and 13C NMR, and high-resolution mass spectra. The ligands provided excellent yields (up to 92%) in the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross coupling of unactivated aryl chlorides with phenylboronic acid

  通过容易获得的叠氮化物和炔烃的铜催化的环加成反应，已经合成了一系列新的三唑配体。合成的化合物通过FTIR，1 H和13 C NMR以及高分辨率质谱进行表征。配体在未活化的芳基氯化物与苯基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联中提供了极佳的收率（高达92％）。由于存在供电子性2,6-二甲氧基苯基取代基，因此发现1-苄基-4-（2,6-二甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑是最有效的配体。可能开发出用于芳基氯的铃木反应的高活性配体-催化剂体系。
• A straightforward and sustainable synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via visible-light-promoted copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC)
  作者：Willber D. Castro-Godoy、Adrián A. Heredia、Luciana C. Schmidt、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c7ra06390c

  日期：——

  A simple and green synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through the effective reduction of copper(II) assisted by organic dyes and promoted by visible light was developed. This reaction was performed under very mild conditions, using water as solvent, under a non-inert atmosphere, with low catalyst precursor loading, and in the absence of any additive. Copper and solvent recycling was successfully

  通过有机染料的辅助和可见光促进的铜（II）的有效还原，开发了一种简单而绿色的1,4-二取代的1,2,3-三唑合成方法。该反应是在非常温和的条件下，以水为溶剂，在非惰性气氛下，催化剂前体负荷低，并且没有任何添加剂的条件下进行的。铜和溶剂的回收至少在没有损失效率的情况下成功完成了三遍。另外，设计了一种安全的一步法一锅法，收率非常好。
• Synthesis of heterogeneous Ru(<scp>ii</scp>)-1,2,3-triazole catalyst supported over SBA-15: application to the hydrogen transfer reaction and unusual highly selective 1,4-disubstituted triazole formation <i>via</i> multicomponent click reaction
  作者：Priti Sharma、Jayant Rathod、A. P. Singh、Pradeep Kumar、Yoel Sasson

  DOI：10.1039/c7cy02619f

  日期：——

  catalyst was screened for the multicomponent click cycloaddition reaction in water medium as a green solvent and it exhibited unusual and excellent selectivity for the formation of 1,4-disubstituted triazole product under mild reaction condition. In addition, SBA-15-Tz-Ru(II)TPP catalyst also catalyzed the hydrogen transfer reaction of various carbonyl compounds with excellent catalytic activity to

  在本研究中，我们展示了一种简单有效的配体形成方法，并通过点击反应将共价锚定到异质支持物上。锚固在SBA-15的点击修饰配体上的三氯化三（三苯基膦）钌（II）络合物[RuCl 2（PPh 3）3 ]形成了一种新型的高效多相SBA-15-Tz-Ru（II）TPP催化剂。固态13 C，29 Si和31 P CP-MAS NMR光谱为形成非均相催化剂提供了证据。SBA-15-Tz-Ru（II）TPP催化剂在水介质中作为绿色溶剂进行了多组分点击环加成反应的筛选，在温和的反应条件下，它对形成1,4-二取代的三唑产物表现出不同寻常的优异选择性。此外，SBA-15-Tz-Ru（II）TPP催化剂还催化了各种具有优异催化活性的羰基化合物的氢转移反应，得到了相应的醇。非均相催化剂可以循环使用多次（五次）而不会损失反应性。
• Copper(I) 1,2,3-Triazol-5-ylidene Complexes as Efficient Catalysts for Click Reactions of Azides with Alkynes
  作者：Tatsuhito Nakamura、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ol102858u

  日期：2011.2.18

  Complexes of copper with 1,4-diphenyl, 1,4-dimesityl, and 1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(3,5-xylyl)-1,2,3-triazol-5-ylidene (abnormal NHC = N-heterocyclic carbene) were prepared by consecutive treatment of the corresponding azolium salts with silver oxide and copper chloride. The new CuCl(aNHC) complexes efficiently catalyzed click reactions of azides with alkynes to give 1,4-substituted 1,2,3-triazoles

  铜与1,4-二苯基，1,4-二苯甲基和1-（2,6-二异丙基苯基）-4-（3,5-二甲苯基）-1,2,3-三唑-5-亚烷基的配合物（异常通过用氧化银和氯化铜连续处理相应的偶氮盐制备NHC ＝N-杂环卡宾。新的CuCl（aNHC）配合物可有效催化叠氮化物与炔烃的点击反应，在室温下以短时间反应以优异的收率得到1,4-取代的1,2,3-三唑。CuCl（TPh）对于位阻叠氮化物与炔烃之间的反应特别有效。
• 2-Ethynylpyridine-Promoted Rapid Copper(I) Chloride Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reaction in Water
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Hidekatsu Hiroki、Kenichi Ogata

  DOI：10.1055/s-0032-1318488

  日期：——

  The copper(I) chloride catalyzed reaction of azides with alkynes in water at room temperature was promoted by the addition of a catalytic amount of 2-ethynylpyridine, affording the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yields after a specific reaction time. The catalytic system could be successfully applied to electron-rich, electron-poor, and sterically crowded substrates. A study

  加入催化量的 2-乙炔基吡啶促进了氯化铜（I）在室温下催化叠氮化物与炔烃在水中的反应，得到相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑，反应后产率良好。特定的反应时间。该催化体系可成功应用于富电子、缺电子和空间拥挤的基材。对吡啶衍生物的加成效应的研究表明，炔基和 2-吡啶基对于活化铜催化剂是必不可少的。