2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline | 1287682-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline
• 英文别名: 2-(1-Benzyltriazol-4-yl)aniline；2-(1-benzyltriazol-4-yl)aniline
• CAS: 1287682-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: MZXMMSATVVWZBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline 、 zinc(II) chloride 、 苊醌 以 溶剂黄146 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New tetradentate N,N,N,N-chelating α-diimine ligands and their corresponding zinc and nickel complexes: synthesis, characterisation and testing as olefin polymerisation catalysts

  摘要：

  一系列通式为{[ZnCl(ArNC(An)âC(An)NAr)]+}2[Zn2Cl6]2â的锌配合物（其中 Ar = 2-(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯基 2a，2-(1-(1-苯基乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯基 2b，2-(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯基 2c；An = 苊骨架）通过苊醌与相应的邻三唑基取代苯胺（2-(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯胺 1a、2-(1-(1-苯基乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯胺 1b、2-(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯基 2c）缩合制备、1b）、2-（1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）苯胺 1c），它们是以无水 ZnCl2 为金属模板，在沸腾的冰醋酸中，通过铜（I）催化的 Huisgen[3+2] 二极环加成反应，在 2-乙炔基苯胺和相应的叠氮化物之间高产率地形成的。相应的络合物 2aâc 在 20°C 的乙腈中结晶，合成了[ZnCl(ArNC(An)âC(An)NAr)]+[ZnCl3(NCCH3)]â（4aâc）类型的锌络合物。在二氯甲烷中加入草酸钾去除络合物 2aâc 中的二氯化锌后，得到了 ArNC(An)âC(An)NAr（5aâc）类型的四价 N,N,N,N,N-螯合δ-二亚胺配体。通过元素分析、1H 和 13C{1H} 核磁共振波谱、二相色谱和二相色谱分析，对新配体前体和锌配合物进行了表征。核磁共振光谱、二维核磁共振光谱和 X 射线衍射表征。配体前体 5aâc 与[NiBr2(DME)]在二氯甲烷中反应，得到[NiBr2(ArNC(An)âC(An)NAr)]类型的镍配合物（6aâc）。单晶 X 射线衍射表征和磁感应强度测量结果表明，镍络合物 6aâc 具有围绕镍原子的八面体几何结构，其构型可变，当溶解在甲醇中时，其中的 Br 原子可以电离。在初步催化测试中，络合物 6aâc 被助催化剂 MAO 活化后，显示出作为降冰片烯和苯乙烯聚合催化剂的活性。通过 1H 和 13C{1H} NMR 光谱、凝胶渗透分析、聚合反应测试和催化测试，对聚合物进行了表征。核磁共振光谱、凝胶渗透色谱法/尺寸排阻色谱法（GPC/SEC）对聚合物的表征表明，这些聚合物是通过配位加成机制形成的。

  DOI：

  10.1039/c0dt01308k
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  多相光催化点击化学

  摘要：

  铜掺杂半导体旨在通过 Cu(I) 光辅助炔-叠氮化物环加成催化。辐照后，电子从半导体注入氧化铜纳米结构会产生催化性 Cu(I) 物质。新催化剂耐空气和潮湿，使用后可以很容易地回收并重复使用多次。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06922

文献信息

• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于Paal-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• Azide-Alkyne Cycloaddition (CuAAC) in Alkane Solvents Catalyzed by Fluorinated NHC Copper(I) Complex
  作者：Maxim A. Topchiy、Alexandra A. Ageshina、Pavel S. Gribanov、Salekh M. Masoud、Timur R. Akmalov、Sergey E. Nefedov、Sergey N. Osipov、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1002/ejoc.201801538

  日期：2019.2.7

  A highly efficient and environmentally benign protocol for copper‐catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) in industrially important alkane solvents was developed. New (NHCF)CuI complex decorated with bulky group [(CF3)2(OiAm)C–] exhibited the best catalytic activity in the reactions of diversely substituted alkyne and azide substrates in alkane solvents.

  针对工业上重要的烷烃溶剂中的铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC），开发了一种高效且对环境无害的方案。新的（NHC F）Cu I络合物装饰有大体积基团[（CF 3）2（O i Am）C–]在烷烃溶剂中不同取代的炔烃和叠氮化物底物的反应中表现出最佳的催化活性。
• The copper–nicotinamide complex: sustainable applications in coupling and cycloaddition reactions
  作者：R. B. Nasir Baig、Buchi Reddy Vaddula、Mallikarjuna N. Nadagouda、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c4gc02047b

  日期：——

  The copper(ii)–nicotinamide complex catalyzes the C–S, C–N bond forming and cycloaddition reactions under a variety of sustainable reaction conditions.

  铜（II）-烟酰胺配合物在各种可持续反应条件下催化C-S、C-N键形成和环加成反应。
• A straightforward and sustainable synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via visible-light-promoted copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC)
  作者：Willber D. Castro-Godoy、Adrián A. Heredia、Luciana C. Schmidt、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c7ra06390c

  日期：——

  A simple and green synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through the effective reduction of copper(II) assisted by organic dyes and promoted by visible light was developed. This reaction was performed under very mild conditions, using water as solvent, under a non-inert atmosphere, with low catalyst precursor loading, and in the absence of any additive. Copper and solvent recycling was successfully

  通过有机染料的辅助和可见光促进的铜（II）的有效还原，开发了一种简单而绿色的1,4-二取代的1,2,3-三唑合成方法。该反应是在非常温和的条件下，以水为溶剂，在非惰性气氛下，催化剂前体负荷低，并且没有任何添加剂的条件下进行的。铜和溶剂的回收至少在没有损失效率的情况下成功完成了三遍。另外，设计了一种安全的一步法一锅法，收率非常好。
• A highly active magnetically recoverable nano ferrite-glutathione-copper (nano-FGT-Cu) catalyst for Huisgen 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc16301b

  日期：——

  1,2,3-Triazoles were synthesized in water using magnetically recoverable heterogeneous Cu catalyst via one-pot multi component reaction using MW irradiation. Aqueous reaction medium, easy recovery of the catalyst using an external magnet, efficient recycling, and the high stability of the catalyst renders the protocol economic and sustainable.

  利用磁性可回收的非均相铜催化剂，通过微波辐照下的一锅多组分反应，在水相中合成了1,2,3-三氮唑。水相反应介质、利用外部磁铁轻松回收催化剂、高效循环利用以及催化剂的高稳定性使该方案既经济又可持续。