N,N-bis(phenacyl)-4-chloroaniline | 1000775-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-bis(phenacyl)-4-chloroaniline
• 英文别名: 2-(4-chloro-N-phenacylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 1000775-45-0
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₂
• 分子量: 363.843
• InChiKey: FVDHJELSVUMBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(phenacyl)-4-chloroaniline 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢吡咯桥联单元对二芳硫醚的光致变色的研究：由3,4-二芳基-2,5-二氢吡咯方便地制备3,4-二芳基吡咯

  摘要：

  制备了具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和非对称二芳烃，并研究了光致变色性能。具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和不对称二芳烃在紫外线/可见光的非极性溶剂中均经历可逆的开环和闭环光异构化反应，其中一些具有良好的耐疲劳性，经过10个循环后未检测到明显的降解一个开/关开关。然而，在极性溶剂中，具有2，5-二氢吡咯桥连单元的光致变色二硫杂环丁烷在紫外线照射下产生3,4-二芳基吡咯衍生物，而不是二硫杂环丁烷的闭环异构体。制备了一类具有2,5-二氢吡咯桥联单元的N-取代的3,4-二苯基乙烯，并将其用作研究转化反应的模板。

  DOI：

  10.1021/jo050236r
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯胺)-1-苯基-1-乙酮 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 N,N-bis(phenacyl)-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Nagy, Jozsef; Madarasz, Zoltan; Rapp, Rudolf, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4H-1,4-oxazines as transthyretin amyloid fibril inhibitors
  作者：Weipeng Li、Xiaowei Duan、Hong Yan、Hongxing Xin

  DOI：10.1039/c3ob40377g

  日期：——

  4-oxazines were designed as transthyretin (TTR) amyloid fibril inhibitors based on an analysis of the interactions between known small molecule inhibitors and TTR by molecular docking. A series of 2,4,6-triaryl-4H-1,4-oxazines was synthesized by the cyclization of N,N-bis(phenacyl)anilines with POCl3 in pyridine. Inhibition of TTR amyloid fibril was evaluated by a fibril formation assay. The results

  将4 H -1,4-恶嗪设计为甲状腺素（TTR）淀粉样蛋白原纤维抑制剂是基于对已知小分子抑制剂与TTR之间通过分子对接的相互作用的分析。一系列的2,4,6-三芳基-4- ħ -1,4-恶嗪用的环化合成Ñ，ñ -双用三氯氧磷（苯甲酰甲基）苯胺3在吡啶。通过原纤维形成测定评估TTR淀粉样蛋白原纤维的抑制。结果表明，4 H -1,4-恶嗪以7.2μM的浓度显着抑制TTR淀粉样原纤维。
• Reactions of diphenacylaniline and diphenacyl sulfide under Gewald conditions: generation of enamines and thioamides
  作者：Nidhin Paul、Ramalingam Sathishkumar、Chellathurai Anuba、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1039/c3ra21556c

  日期：——

  The 1,5-diketone, diphenacylaniline, yielded an enamine under Gewald conditions, while another 1,5-diketone, diphenacyl sulfide, resulted in thioamide formation under identical conditions. 2-Amino-4-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile was obtained from the 1,5-diketone 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-1-cyclohexanone under the same conditions.

  在格瓦尔德条件下，1,5-二酮--二苯基苯胺生成了烯胺，而另一种 1,5- 二酮--二苯基硫醚在相同条件下生成了硫代酰胺。在相同的条件下，2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲腈从 1,5-二酮 2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-1-环己酮中得到。
• Ultrasound-mediated synthesis of N,N-bis(phenacyl)aniline under solvent-free conditions
  作者：Jingyu He、Lanxiang Shi、Sijie Liu、Peng Jia、Juan Wang、Ruisheng Hu

  DOI：10.1007/s00706-013-0978-7

  日期：2014.1

  AbstractAn efficient method for the synthesis of N,N-bis(phenacyl)anilines was developed via smooth condensation of anilines with α-bromoacetophenones in the presence of sodium carbonate as acid acceptor and polyethylene glycol 400 (PEG 400) as catalyst at room temperature under solvent-free conditions by using 350 W ultrasound irradiation. In addition to experimental simplicity, the main advantages

  摘要通过在室温下在碳酸钠作为酸受体和聚乙二醇400（PEG 400）作为催化剂存在下，通过苯胺与α-溴乙酰苯的平滑缩合，开发了一种有效的N，N-双（苯甲酰基）苯胺合成方法。通过使用350 W超声辐射在无溶剂条件下进行。除了实验简单之外，该方法的主要优点是条件温和，反应时间短（30-45分钟）和高产率（73-83％）。 图形概要
• A New Approach to the Preparation of 1,3,4-Triarylpyrroles
  作者：Yi Chen、De Zeng

  DOI：10.1055/s-2006-932452

  日期：——

  A class of l,3,4-triaryl-2,5-dihydropyrroles were synthesized using the McMurry coupling reaction as the key step. The non-catalytic photoconversion of l,3,4-triaryl-2,5-dihydropyrroles furnished 1,3,4-triarylpyrroles in good yields (63-89%). It was found that the photoconversion was facile and very reliable; the solvent was found to play an important role.

  使用 McMurry 偶联反应作为关键步骤合成了一类 1,3,4-三芳基-2,5-二氢吡咯。1,3,4-三芳基-2,5-二氢吡咯的非催化光转化以良好的产率（63-89%）提供了1,3,4-三芳基吡咯。发现光转换很容易并且非常可靠；发现溶剂起着重要作用。
• Reaction of Diphenacylanilines with 2-Aminobenzophenone: An Abnormal Friedlander Reaction Yielding Indoles
  作者：Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00397911.2011.627524

  日期：2013.4.18

  This article describes an abnormal Friedlander reaction between diphenacylaniline and 2-aminobenzophenone in the presence of a catalytic amount of (+/-)-camphorsulfonic acid yielding 2-aroyl-3-arylindoles in quantitative yield.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.