N′-(2,2,2-trifluoroethylidene)benzohydrazide | 54820-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-(2,2,2-trifluoroethylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluoroethylideneamino)benzamide
• CAS: 54820-20-1
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O
• 分子量: 216.163
• InChiKey: FOQKZESPUHEADY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(2,2,2-trifluoroethylidene)benzohydrazide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (5-amino-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基 N-酰基腙与单氰胺的串联加成/环化合成 3-三氟甲基-1,2,4-三唑啉和 1,2,4-三唑

  摘要：

  描述了三氟甲基N-酰基腙与单氰胺之间的串联加成/环化反应，为多取代的3-三氟甲基-1,2,4-三唑啉及其衍生物的合成提供了一种新颖高效的工艺。该方法具有反应条件温和、底物范围广、产物收率好、原子经济性好等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00176
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N′-(2,2,2-trifluoroethylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  碳酰肼衍生的氟腙合成三氟甲基化杂环化合物的探索

  摘要：

  在分子筛 (4 Å) 存在下，水合氟醛与碳酰肼在甲醇中的反应以合理的收率得到所需的 N-酰化氟代腙 (3a-f)。后者在苯中用巯基乙酸处理产生相应的 2-三氟甲基-1,3-噻唑烷酮衍生物 (4a-f)，而与乙酸酐反应产生 3-乙酰基-2,3-二氢-2-三氟甲基- 1,3,4-恶二唑 (5a-f)。每种产品的结构均已通过 X 射线晶体学确定。引言 在含氟有机化合物的合成中，水合氟醛和氟代乙基半缩醛起着重要的作用。特别重要的是氟醛的亚胺，其可通过氟醛半缩醛与伯胺的反应获得。最初形成的氟醛缩醛是相对稳定的化合物，通过加入分子筛或共沸除水进行除水。碳酰肼及其腙类化合物广泛应用于各种杂环的合成。最近，我们发表了一系列论文，其中分别使用咪唑羧酸和脯氨酸衍生的一些腙的杂环化反应作为起始原料。据我们所知，只有少数出版物涉及碳酰肼杂环的制备，第 1 卷。88、1、2014 387 我们发表了一系列论文，其中

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)40

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017103611A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  This invention relates to novel compounds. The compounds of the invention are tyrosine kinase inhibitors. Specifically, the compounds of the invention are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK).The invention also contemplates the use of the compounds for treating conditions treatable by the inhibition of Bruton's tyrosine kinase, for example cancer, lymphoma, leukemia and immunological diseases.

  这项发明涉及新颖的化合物。该发明的化合物是酪氨酸激酶抑制剂。具体来说，该发明的化合物可用作布鲁顿氏酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。该发明还考虑了利用这些化合物治疗通过抑制布鲁顿氏酪氨酸激酶可治疗的疾病，例如癌症、淋巴瘤、白血病和免疫性疾病。
• Synthesis of trifluoromethylated pyrazolidines by [3 + 2] cycloaddition
  作者：Xiansha Peng、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yalin Wang、Juanjuan Wang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c7ob01299c

  日期：——

  A highly efficient [3 + 2] cycloaddition between trifluoromethylated N-acylhydrazones and nitroolefins in the presence of potassium hydroxide under phase transfer catalysis is developed to afford potentially bioactive trifluoromethylated pyrazolidines, which can be further transformed into trifluoromethylated pyrazoles in good yields.

  在相转移催化下，在氢氧化钾存在下，三氟甲基化的N-酰基hydr和硝基烯烃之间的高效[3 + 2]环加成反应得到了具有潜在生物活性的三氟甲基化的吡唑烷，可以将其进一步转化为高收率的三氟甲基化的吡唑。
• [3+2] Cycloaddition of Trifluoromethylated N-Acylhydrazones with Maleates: Synthesis of Trifluoromethylated Pyrazolidines
  作者：Lan Wen、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yuxiang Wang、Lili Liu、Zheng Yang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1591768

  日期：2018.5

  developed under basic conditions. This protocol provides an easy access to potentially bioactive trifluoromethylated pyrazolidines in moderate to excellent yields. It also illustrates that the trifluoromethylated N-acylhydrazones are useful trifluoromethyl building blocks for the synthesis of trifluoromethylated N-heterocycles. An efficient [3+2] cycloaddition reaction of trifluoromethylated N-acylhydrazones

  摘要 在碱性条件下，已经开发出三氟甲基化的N-酰基hydr与马来酸二甲酯的有效的[3 + 2]环加成反应。该方案可轻松获得潜在的具有生物活性的三氟甲基化吡唑烷，且产率中等至优异。还说明了三氟甲基化的N-酰基hydr是合成三氟甲基化的N-杂环的有用的三氟甲基结构单元。 在碱性条件下，已经开发出三氟甲基化的N-酰基hydr与马来酸二甲酯的有效的[3 + 2]环加成反应。该方案可轻松获得潜在的具有生物活性的三氟甲基化吡唑烷，且产率中等至优异。还说明了三氟甲基化的N-酰基hydr是合成三氟甲基化的N-杂环的有用的三氟甲基结构单元。
• One-pot preparation of trifluoromethylated homoallylic N-acylhydrazines or α-methylene-γ-lactams from acylhydrazines, trifluoroacetaldehyde methyl hemiacetal, allyl bromide and tin
  作者：Ganggang Du、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Xiaowei Chen、Yanli Xu、Junyan Ma、Yingpeng Su、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c5ob02260f

  日期：——

  Tin promoted one-pot preparation of trifluoromethylated homoallylic N-acylhydrazines or α-methylene-γ-lactams has been developed instead of using toxic stannanes.

  锡促进了一锅法制备三氟甲基化的同烯丙基N-酰基肼或α-亚甲基-γ-内酯，而不是使用有毒的锡烷。
• <i>N</i>-Arylations of trifluoromethylated <i>N</i>-acylhydrazones with diaryliodonium salts as arylation reagents
  作者：Huaiyuan Zhang、Ke-Hu Wang、Junjiao Wang、Yingpeng Su、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob00236g

  日期：——

  A novel and efficient N-arylation of trifluoromethylated N-acylhydrazones is described by using diaryliodonium salts as arylation reagents in the presence of copper salts. A wide variety of N-aryl acylhydrazones are obtained with good to excellent yields under mild reaction conditions.

  一种新颖的和有效的Ñ的三氟甲基化-arylation Ñ -acylhydrazones是通过使用二芳基碘盐，如铜盐的存在下芳基化试剂进行说明。在温和的反应条件下，以良好或优异的收率获得了各种各样的N-芳基酰基azo。