methyl 4-amino-3-fluoro-3,4,6-trideoxy-α-D-mannopyranoside | 381168-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-3-fluoro-3,4,6-trideoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-5-amino-4-fluoro-2-methoxy-6-methyloxan-3-ol
• CAS: 381168-26-9
• 化学式: C₇H₁₄FNO₃
• 分子量: 179.191
• InChiKey: RNAUPNXDZJYGKC-UOYQFSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-fluoro-3,4,6-trideoxy-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-3-fluoro-3,4,6-trideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成探索D-过胺的3-脱氧-3-氟衍生物。

  摘要：

  根据文献的先例，尝试了通过4-甲基叠氮基-2-O-苄基-4的氟化制备甲基4-叠氮基-3,4,6-三苯氧基-3-氟代-α-D-甘露吡喃糖苷（18）。 ，6-二脱氧-α-D-altropyranoside与二乙基氨基三氟化硫（DAST）。与预期相反，该反应在氟化位点处保持构型发生，从而产生甲基4-叠氮基-2-O-苄基-3,4,6-三苯氧基-3-氟代-α-D-萘并吡喃糖苷。用DAST处理甲基4-叠氮基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-α-D-阿洛吡喃糖苷（8）或其2-（对甲氧基苄基）类似物9导致氟化反应，位置上的构型反转如图3所示，分别得到相应的3-脱氧-3-氟吡喃葡萄糖苷10和11。因此，化合物11由11通过在O-2处进行对-甲氧基苄基化而制备，然后在所得的甲基4-叠氮基-3,4,6-三苯氧基-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖苷中的C-2处的构型反转。18（19）的2-O-甲基类似物是通过18的甲基化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00188-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-4,6-dideoxy-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 光气 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 4-amino-3-fluoro-3,4,6-trideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成探索D-过胺的3-脱氧-3-氟衍生物。

  摘要：

  根据文献的先例，尝试了通过4-甲基叠氮基-2-O-苄基-4的氟化制备甲基4-叠氮基-3,4,6-三苯氧基-3-氟代-α-D-甘露吡喃糖苷（18）。 ，6-二脱氧-α-D-altropyranoside与二乙基氨基三氟化硫（DAST）。与预期相反，该反应在氟化位点处保持构型发生，从而产生甲基4-叠氮基-2-O-苄基-3,4,6-三苯氧基-3-氟代-α-D-萘并吡喃糖苷。用DAST处理甲基4-叠氮基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-α-D-阿洛吡喃糖苷（8）或其2-（对甲氧基苄基）类似物9导致氟化反应，位置上的构型反转如图3所示，分别得到相应的3-脱氧-3-氟吡喃葡萄糖苷10和11。因此，化合物11由11通过在O-2处进行对-甲氧基苄基化而制备，然后在所得的甲基4-叠氮基-3,4,6-三苯氧基-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖苷中的C-2处的构型反转。18（19）的2-O-甲基类似物是通过18的甲基化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00188-4

文献信息

• Synthetic explorations towards 3-deoxy-3-fluoro derivatives of d-perosamine
  作者：Emmanuel Poirot、Alex H.C Chang、Derek Horton、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00188-4

  日期：2001.8

  6-dideoxy-alpha-D-altropyranoside with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Contrary to expectations, the reaction took place with retention of configuration at the site of the fluorination yielding methyl 4-azido-2-O-benzyl-3,4,6-trideoxy-3-fluoro-alpha-D-altropyranoside. Treatment with DAST of methyl 4-azido-2-O-benzyl-4,6-dideoxy-alpha-D-allopyranoside (8), or its 2-(p-methoxybenzyl) analog 9 resulted

  根据文献的先例，尝试了通过4-甲基叠氮基-2-O-苄基-4的氟化制备甲基4-叠氮基-3,4,6-三苯氧基-3-氟代-α-D-甘露吡喃糖苷（18）。 ，6-二脱氧-α-D-altropyranoside与二乙基氨基三氟化硫（DAST）。与预期相反，该反应在氟化位点处保持构型发生，从而产生甲基4-叠氮基-2-O-苄基-3,4,6-三苯氧基-3-氟代-α-D-萘并吡喃糖苷。用DAST处理甲基4-叠氮基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-α-D-阿洛吡喃糖苷（8）或其2-（对甲氧基苄基）类似物9导致氟化反应，位置上的构型反转如图3所示，分别得到相应的3-脱氧-3-氟吡喃葡萄糖苷10和11。因此，化合物11由11通过在O-2处进行对-甲氧基苄基化而制备，然后在所得的甲基4-叠氮基-3,4,6-三苯氧基-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖苷中的C-2处的构型反转。18（19）的2-O-甲基类似物是通过18的甲基化