(S,E)‐4‐(tert‐butyl)‐3‐(3‐(4‐methoxyphenyl)acryloyl)oxazolidin‐2‐one | 326487-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)‐4‐(tert‐butyl)‐3‐(3‐(4‐methoxyphenyl)acryloyl)oxazolidin‐2‐one
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 326487-51-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: ITNCJHRJOAMNAM-DNGMOHDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)‐4‐(tert‐butyl)‐3‐(3‐(4‐methoxyphenyl)acryloyl)oxazolidin‐2‐one 在 manganese triacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-2,3-dihydro-furan-3,4-dicarboxylic acid 4-isopropyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Mn(III)-based radical synthesis of functionalized 2,3-dihydrofurans

  摘要：

  The oxidative radical addition of alkyl acetoacetates to p-methoxycinnamoyl oxazolidinones promoted by Mn(III) has been studied. It only gives trans-disubstituted 2,3-dihydrofurans, with d.r. ranging from 2:1 to 9:1, depending on the substituent of the chiral auxiliary. After chromatographic separation of the two diastereomers, the oxazolidinone can be removed to afford enantiopure dihydrofuranyl esters in good overall yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01729-9
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,E)‐4‐(tert‐butyl)‐3‐(3‐(4‐methoxyphenyl)acryloyl)oxazolidin‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱激活下的亲核性卤素-迈克尔加成†

  摘要：

  提出了一种简单且通用的共轭亲核卤代。THTO /卤硅烷组合物已显示出在多种迈克尔受体的共轭物加成物中充当亲核卤化物源的能力。另外，已经开发了使用α，β-不饱和酰基恶唑烷二酮作为平台的简单的非对映选择性卤素装置。

  DOI：

  10.1039/c9cc07068k

文献信息

• Nucleophilic halo-Michael addition under Lewis-base activation
  作者：Víctor Laina-Martín、Ignacio Pérez、Jose A. Fernández-Salas、José Alemán

  DOI：10.1039/c9cc07068k

  日期：——

  A simple and general conjugate nucleophilic halogenation is presented. The THTO/halosilane combination has shown the ability to act as a nucleophilic halide source in the conjugate addition to a variety of Michael acceptors. In addition, a straightforward diastereoselective halogen installation using α,β-unsaturated acyloxazolidinones as platforms has been developed.

  提出了一种简单且通用的共轭亲核卤代。THTO /卤硅烷组合物已显示出在多种迈克尔受体的共轭物加成物中充当亲核卤化物源的能力。另外，已经开发了使用α，β-不饱和酰基恶唑烷二酮作为平台的简单的非对映选择性卤素装置。
• Asymmetric Mn(III)-based radical synthesis of functionalized 2,3-dihydrofurans
  作者：Frédéric Garzino、Alain Méou、Pierre Brun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01729-9

  日期：2000.12

  The oxidative radical addition of alkyl acetoacetates to p-methoxycinnamoyl oxazolidinones promoted by Mn(III) has been studied. It only gives trans-disubstituted 2,3-dihydrofurans, with d.r. ranging from 2:1 to 9:1, depending on the substituent of the chiral auxiliary. After chromatographic separation of the two diastereomers, the oxazolidinone can be removed to afford enantiopure dihydrofuranyl esters in good overall yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.