(E)-3-(3,5-difluorophenyl)acryloyl chloride | 695187-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,5-difluorophenyl)acryloyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(3,5-difluorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 695187-53-2
• 化学式: C₉H₅ClF₂O
• 分子量: 202.588
• InChiKey: GIBLCXTYLCOCBG-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-difluorophenyl)acryloyl chloride 在 吡啶 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 tert-butyl (2R,5S)-2-[2-[3-[[(2S,3S)-2-azido-3-(3,5-difluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)propanoyl]amino]-5-fluoropyridin-4-yl]ethyl]-5-(2,2,2-trifluoroethylcarbamoyloxymethyl)morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MK-8718，一种含有新型吗啉天门冬氨酸结合基团的HIV蛋白酶抑制剂的发现。

  摘要：

  使用吗啉核心作为天冬氨酸结合基团，设计了一种新型的HIV蛋白酶抑制剂。分析与HIV蛋白酶结合的初始铅的晶体结构，可以优化酶效力和抗病毒活性。这提供了一系列有效的口服生物利用抑制剂，其中MK-8718被鉴定为具有良好总体特性的化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00135
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟丁二酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-3-(3,5-difluorophenyl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Molecular structure and pretilt control of photodimerized-monolayers (PDML)

  摘要：

  我们研究了向列型液晶在光敏化学吸附单层上的排列情况。表面修饰和单次垂直紫外曝光导致了光二聚化单层形成。在这种表面上实现了液晶的均匀平面排列。通过化学修饰单层的光敏色团，可以对预倾角进行精细调节。对于给定排列层，预倾角值与所用液晶的极性属性之间存在良好的相关性。此外，预倾角值取决于光对齐层最外层部分的化学功能性。

  DOI：

  10.1039/b403656e

文献信息

• Molecular structure and pretilt control of photodimerized-monolayers (PDML)
  作者：Jawad Naciri、Devanand K. Shenoy、Kirsten Grüeneberg、Ranganathan Shashidhar

  DOI：10.1039/b403656e

  日期：——

  We have studied the alignment of nematic liquid crystals on photo-sensitive chemisorbed monolayers. Surface modification and a single UV exposure at normal incidence resulted in photo-dimerized monolayers. A uniform, planar alignment of liquid crystals is realized on these surfaces. Chemical modification of the photo-sensitive chromophores of the monolayer allow fine-tuning of the pretilt. For a given alignment layer, there is a good correlation between the value of the pretilt and the polar properties of the liquid crystal used. Furthermore, the value of the pretilt depends on the chemical functionality at the outermost portion of the photo-alignment layer.

  我们研究了向列型液晶在光敏化学吸附单层上的排列情况。表面修饰和单次垂直紫外曝光导致了光二聚化单层形成。在这种表面上实现了液晶的均匀平面排列。通过化学修饰单层的光敏色团，可以对预倾角进行精细调节。对于给定排列层，预倾角值与所用液晶的极性属性之间存在良好的相关性。此外，预倾角值取决于光对齐层最外层部分的化学功能性。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015013835A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention is directed to piperazine derivatives, pharmaceutical compositions comprising the same, and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS.

  本发明涉及哌嗪衍生物，包括含有这些衍生物的药物组合物，以及它们在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病发病或进展中的用途。
• Visible-light-driven metal-free aerobic synthesis of highly diastereoselective phosphinoylpyrroloindoles
  作者：Ramesh Gorre、Damodar Enagandhula、Sridhar Balasubramanian、Srirama Murthy Akondi

  DOI：10.1039/c9ob02730k

  日期：——

  phosphinoylation/cyclization protocol utilizes air as a green oxidant and proceeds in a short span of time at room temperature with high functional group tolerance, and excellent chemo- and diastereoselectivity.

  描述了可见光驱动的无金属游离磷自由基介导的2-膦酰基-3H-吡咯并[1,2，a]吲哚的结构。这种温和的串联膦酰化/环化方案利用空气作为绿色氧化剂，并在室温下在短时间内进行，具有较高的官能团耐受性，并具有出色的化学和非对映选择性。
• Substituted dipiperidine CCR2 antagonists
  申请人：Xia Mingde

  公开号：US20060069123A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Substituted dipiperidine compounds of Formula (I) or a salt, isomer, prodrug, metabolite or polymorph thereof, which are CCR2 antagonists and are useful in preventing, treating or ameliorating CCR2 mediated inflammatory syndromes, disorders or diseases in a subject in need thereof.

  Formula (I)的替代二哌啶化合物或其盐、异构体、前药、代谢物或多型体，其为CCR2拮抗剂，可用于预防、治疗或改善需要的主体中的CCR2介导的炎症综合症、紊乱或疾病。
• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of β,β-diarylpropionic acid derivatives and its application to the total synthesis of ( R )-tolterodine and the enantiomer of a key intermediate for MK-8718
  作者：Wubin Zhi、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.082

  日期：2018.2

  Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of optically active β,β-diarylpropionic acid derivatives employing 4-(tert-butyl)oxazolidin-2-one as the chiral auxiliary under an air atmosphere in excellent yields with high diastereoselectivity is reported. The catalytic system is applied to the total synthesis of (R)-tolterodine and the enantiomer of a key intermediate for MK-8718.

  报道了在空气气氛下以4-（叔丁基）恶唑烷-2-酮为手性助剂的钯催化的非对映选择性合成光学活性的β，β-二芳基丙酸衍生物，其具有非对映选择性高的产率。该催化体系用于（R）-托特罗定和MK-8718关键中间体对映异构体的全合成。